这首词，正如周济所云：“不过桃花人面，旧曲翻新耳。”（《宋四家词选》）孟棨《本事诗·情感》记崔护于清明在长安城南村庄艳遇故事，作诗云：“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去？桃花依旧笑春风。”再结合周邦彦的身世和政治生涯来看，词中的“刘郎”当系以自己比刘禹锡而言。刘禹锡是唐代顺宗时的革新派人物，后遭贬放，又曾返京师。写有《再游玄都观绝句》，诗云：“百亩中庭半是苔，桃花净尽菜花开。种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”周邦彦倾向新政，曾为宋神宗所赏识，后神宗逝世，高太后听政，任用司马光等，周邦彦外出为庐州教授，羁旅荆江，游宦溧水。直至哲宗亲政，罢黜旧党，周邦彦才得返都。但在当时执政的新党实已变质，他的抱负仍然不得抒展，所以这首词当是暗寓这些情节的。
此词，字面上的重见桃花、重访故人，有“还见”、“重道”之喜，但只见“定巢燕子，归来何处”“旧家秋娘，身价如故”，自己则“探春尽是，伤离意绪”。空来空去，落得“断肠院落，一帘风絮”。此词，大开大合，起句突而又平。又其云在“章台路”上，不写眼前所见，却说“还见”云云，梅桃坊陌，寂静如故，燕子飞来，归巢旧处，全系写景，但以“还见”贯之，人之来，人之为怀旧而来，人之徘徊踯躅，都从字里行间露出，景中含情，情更浓烈，可见此词的沉郁处。中片本为双拽头，字句与上片同。以“黯凝伫”之人的痴立沉思写起，不写他所访求之人在与不在，而只“因念”云云，表面上描绘其昔时情态笑貌，实则追想从前的交游欢乐，但不明说，实是词的顿挫之处。下片则铺开来写，加深描绘“前度刘郎”“旧家秋娘”，一则“事与孤鸿去”，一则“声价如故”，对照写来，顿挫生姿。“燕台句”写空有才名，而今只留记诵。“知谁伴，名园露饮，东城闲步”，清游何在？真是沉郁之至。一结以“飞雨”、“风絮”，景中含情，沉郁而又空灵。这首词以“探春尽是，伤离情绪”为主旨，直贯全篇。从时间上说，是以今昔情节对比写来。上片之“章台路”、“坊陌人家”均写今日之景。中片之“因念个人痴小”云云都是写昔人的情况。今日之景是实写，昔日之人是虚拟。一实一虚，空灵深厚。“还见”字犹有过去的影子。“因念”字徒留今天的想象，又是今中有昔，昔中有今。下片则今昔情事交织写来，“前度刘郎重到”有今有昔。“同时歌舞，唯有旧家秋娘，声价如故”，则是昔日有者，今日有存有亡。“吟笺赋笔，犹记燕台句。知谁伴，名园露饮东，东城闲步。”又是昔日之事，而今日看来，一切皆“事与孤鸿去”。最后又写念日情况，是在“官柳低金缕”的风光中，“归骑晚，纤纤池塘飞雨，断肠院落，一帘风絮。”有今而无昔。今之惆怅和昔之游乐成一鲜明对照。词在时间上就是这样似断似续，伤春意绪却是联绵不断。词又是一起写景，一结写景。一起静景，一结动景。花柳风光中人具有无限惆怅，是以美景衬托出感伤，所以极为深厚。加以章法上的实写、虚写、虚实穿插进行，显出变化多端，使这首词极为沉郁顿挫而得到词中之三昧。
上片写词人对家人的怀念。首句“别绪如丝睡不成”，情意坦诚，多情公子这时正在塞上，分离后的思念令他辗转反侧，无法入眠，而“那堪孤枕梦边城”一句就更进一步地表明了纳兰的愁思之深。一般说来，“梦边城”应当解释为“梦见边城”，可是联系上下文，应该解释成“梦于边城”。孤枕难眠，所以纳兰索性披衣起床，去倾听那夜半塞外的冷雨声。但邢夜雨声就像伤心人拨弄琴瑟的弦声，悲凄彻骨，每一声都敲打着纳兰那颗满是悲愁的心，也更加引发了他的思念，令他不由想起了家里的妻子，心想这时的她会不会也正在想念着自己。
下片从书信落笔，进一步抒发了自己的相思情怀。这时的思念之情好像春天的杂草似的，疯狂生长，所以纳兰拿起了笔，铺开纸笺，写下了一首抒发自己离愁别绪的书信寄给妻子。词中的“书郑重，恨分明”显得语义不清，令人疑惑，谁又能明白当时的纳兰要表达什么意思。“天将愁味酿多情”一句将纳兰的思念和悲愁推向高潮，意思是说：就连上天都在用滴滴答答的绵密雨声来酝酿自己的悲苦。这个“酿”字，可谓是全词的词眼。“偏到鸳鸯两字冰”意为一想到我们天各一方，相见遥遥，又不禁彻骨寒心了。塞外苦寒，纳兰好不容易写完信，呵着冰冷的双手粘好了信封，在为信封签押时，笔尖却被冻住了，四周一片冰冷的寒意。情深意重笔轻，落下“鸳鸯”二字时，心中更凄楚。从“天将愁味酿多情”、“偏到鸳鸯两字冰”来看，颇含悠然不尽之意，“鸳鸯两字冰”，化虚为实，深刻地表达了相思的愁苦。
全词对爱侣的萦思写得回环婉曲，意韵别生。“偏到鸳鸯两字冰”的描画，意味悠长，既渲染出边塞的严寒景象，也折射出心中的清冷景况，亦摹写出这份苦寒对恩爱伴侣儿女情长的阻隔，多重意蕴缭绕字里行间，情韵悠远。
这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。