这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
论语·子罕
以“为山”为喻，从正反两个方面，说明事情的成败在于人的作为。做事中道而止，则前功尽弃，努力进取，终将获得成功。关键不在于力量大小，而在于意志是否坚定，是否持之以恒。
韩非子·大体
以“太山不立好恶，故能成其高”为喻，揭示道理；君王要有宏大的气魄，宽广的心胸，才能使民富国强，才能建立功业且德泽后世，才能达到国家大治。
管子·形势解
以“海不辞水，故能成其大，山不辞土石，故能成其高”为喻，说明治国治学上止应有兼容并包的宏大气度，这样，明主才能聚集更多的百姓，才能达到圣人的境界。
论语·雍止
聪明人通达事理，反应敏捷而思维活跃，性格活泼好玩如流水，用水来喻智者，认为智者天性容易亲近水并以水为乐。
仁厚的人安于义理，仁慈宽厚而不易冲动，性情好静，像山般沉稳，用山来喻仁者，认为仁者天性自然亲近山，并因恬静自安而得以长寿。
论语·子罕
以河水为喻，发出对时光易逝，一去不返，往事难再的慨叹；同时勉励人们珍惜时间，效法流水不舍昼夜，不断前进，不断进取的精神，努力进取修业。
孟子·离娄下
用水喻人品学识，强调务本求实，反对一个人的名誉声望与实际不符，要求人们像水一样，有永不枯竭的生命活力，不断进取，循序渐进，自强不息。
孟子·尽心上
以“登山”“观海”喻“游于圣人之门”，表达为人，治学立志要高远，胸襟要开阔，然后以“观水有术”推进一层，说明治学基础要扎实，要循序渐进，逐步通达。
老子（共三则）
1.把水视为“道”之化身，歌颂水“善利万物而不争”，默默奉献的精神。
2.从江海善于处下，“海纳百川，有容乃大”，成为百川之王的角度，申述“谦下不争”的主张。
3.从水性“柔弱”与“威猛”并存的角度，揭示水性的两重性，并从“弱之胜强，柔之胜刚”的角度，表达老聃为政“贵柔”的主张。
孙子·虚实篇
从水形喻兵形，强调用兵“变”的原则，顺应敌人的变化而变化，实行灵活机动的战略战术。