论及史祖达在宋词中的地位，他上承周邦彦，又受到同时代的前辈词人姜白石的影响，应属周姜这一流派。周邦彦秦观乃至柳永词都描写过歌妓，表现了对她们的同情，史达祖这首词气格浑成，完全可以跟前辈词人并列而不逊色。
起三句写春晴时节柳花风中的来访。缥瓦晴檐，春满小巷。一个“摇”字刻画出烟光微照、缥瓦闪烁的景象。以望中的风急絮飞衬托，使明媚的春色融进了词人凄恻的情绪，勾起黯然销魂的别情。这三句词语浑融，情含景中。对此景色，急欲一见伊人之情，跃然纸上。及入妆楼，却不见伊人，但见“锦瑟横床”。“想”字直贯下文。词人从对方着笔，推想对方别后不理乐器，不出帷幕，因入骨相思，而思极成梦。
“倦出犀帷，频梦见、王孙骄马”，“倦”字，“频”字，巧妙地写出了分别以后，无法排解的相思之苦，不仅表现了伊人感情的执着，更写出她独居小楼的孑立。
“讳道相思”三句，进一步委婉曲折地刻画了这位多情女子的形象。连魂梦都萦绕在情人身上，在别人面前却讳莫如深地掩饰自己的感情，当她暗中整理旧著罗裙，突然发现腰围瘦损而惊呆了。这里有故作矜持的娇痴，有突然惊讶的动作，有难以掩盖的感情起伏，有由镇静到惊讶的跳动画面。这样的复杂心态动作变化，凝聚在短短的十二字里，神味极为隽永。
过片“惆怅南楼遥夜”三句，转入初次相遇的回忆，用对比手法深化了词人思念之情。“南楼”即词人此时所在的妆楼。“遥”字点明初见与此次相访相距时间之长。翠箔灯下，枕肩曼歌。昔日的乐器，就是此时横床的锦瑟和想象中常下的凤弦。这二句浓彩重抹，烘托出面对“锦瑟横床”时的悲痛心情。以“记”字唤起当时的甜蜜回忆来反衬此时感受的难忍之痛。这样的映衬，使初见和最后访问的两个画面构成了有机的整体。
下面递入遍访旧家门巷打探消息，与篇首暗中连接。浑灏流转，一气直下，转折处十分空灵。“又入铜驼，遍旧家门巷，首询声价。”洛阳有铜驼街，繁华游乐之地，这里借指京师临安。旧家，从前。这是词人重到临安，访问伊人情景的再现。与周邦彦《瑞龙吟》“前度刘郎重到，访邻寻里，同时歌舞。唯有旧家秋娘，声价如故”比较，更显出词人最后访问时的焦急与期待。这种写法又隐隐暗示出后来的追寻无果。果然得到的消息，却是伊人随闲花的凋谢而消逝了。“可惜东风”二句，分三叠写情：闲花无主，同情伊人的沦落；东风无情，惋惜环境的摧残；带恨离去，只能洒下相思的泪水。东风何能解人意，正是人愁自愁，而更恨东风之无情。既是曲笔，将沉痛感情，曲曲传出；又是大笔，既小结前文，又包扫前文，截住感情的波涛，使未了之情，暂时煞住。其情之痛之切令人回味不尽。一结，用元稹《崔徽歌序》里裴敬中与妓女崔徽相爱，崔徽临死留下肖像送给裴敬中的故事。这是词人感情的余波。伊人并未留下肖像，只好“记取”遗容，归后“暗写”，长期牵挂思念。这是崔徽典故的活用，笔法曲折变化，写出了极细微的感情，用此收束全词，既空灵，又沉厚。
冯煦《蒿庵论词》引毛先舒论词：“言欲层深，语欲浑成。”这首词正体现了这个特点。上片写最后访问时所见和联想中伊人对自己的不尽的相思，已经逆摄下片初次相见的倾心和对伊人突然离去的悼念。
为了抒相思之情略去了中间无限情事：只写初遇和最后访问，把两人往还中的缱绻深情略去了；只写死别的痛苦，把生前分离时的难堪略去了。给人以想象的极大空间。为了突出最后访问这一痛心场面，词人在下片以“又入铜驼”领起，钩连衔接，使上下片融为一体，用笔开阖动荡，这是章法上的层深。“讳道相思”三句层层深入传相思之神，“可惜东风”二句层层深入寄悼念之意，这是句法上的层深。情与景，人与物，初见和死别，当时的欢娱和此时的悲哀，死者的多情和生者的遗恨，浑然融为一体，此词气格之浑成，完全可以继承周邦彦。
这首词上阕伤春，而伤春中处处有怀人之意，下阕怀人，而怀人中处处有伤春之情，将伤春与怀人打成一片，词境圆融。此词用笔曲折，善于转折收放，词句清丽，情致缠绵，将天涯做客、伤春怀人之意娓娓道出。
上片首句点明时令。古时寒食节禁火，取榆柳之火为新火。“新烟初试”写寒食清明之景。“花如梦”写春未百花凋零之状。苏州古属楚国，故而称“楚峰残雨”。清明一过，春雨渐收，春光渐老，则春花凋零可知。“如梦”“疑收”又作揣测之语，词人心中尚有将来重聚之一线希望。“茂苑人归”三句指诗人回到苏州，而当时女子所住之地已人去楼空，空有燕在。词人不是苏州人，与秦楼燕皆是天涯为旅，因而有同病相怜之意。“游情最苦”承接“天涯为旅”而来。从“早柔绿迷津”至“半汀鹭”，细写“游情”之苦，而以一“早”字点出春归匆匆之恨。“柔绿迷津”既有“春草绿色，春水碧波，送君南浦，伤如之何”之离别意，又有情缘断绝、无路可通之感伤意。昔日所游之圃已成荒烟乱草之地。梨花也被风吹落汀州，与白鹭同飞，再不可见。梨花暗喻别离，又绾合次句之“残雨”，有“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨”之意，想见情人离别之难。“柔绿迷津”“乱莎荒圃”“晚风吹堕”皆呼应起首“花如梦”三字。人在旅途，烟花如梦，春末人孤，唯有芳草连天，迷津荒圃，秦楼燕飞，梨花满地，故而“游情最苦”。
换头“流红江上去远”一句，明点“去”字，仍写姬去的感受，“翠尊曾共醉”二句，逆笔追溯往日两人共居时的欢乐，曾在别墅内共同酣饮。“云外”一词体现了二人自由自在的幸福生活。此韵共三句，倒含有今昔两境，可谓极尽转折跌宕之能事。“澹月秋千”一韵，平出，写姬去后的伤情。言自姬去之后，不管见到皎洁月下的秋千，还是闻到千陌万巷的幽香，都令词人愁结于此，伤春于彼。“听歌看舞”一韵，又逆笔写到昔日共居时，爱姬轻歌曼舞，多么令人惬意。“驻不得当时”一韵，转笔回到现实，姬人已去，歌舞消逝，不复存在。“柳蛮樱素”化用白居易二妾樊素善歌，小蛮善舞的典故，以此再度点出姬已去，欢已失。最后“睡起恹恹，洞箫谁院宇”平出，写自己今日之状。“洞箫”承上之“歌舞”行针颇密。“谁”字表达两层意思，一则写姬人已去，歌舞不在；二则，更表达了对姬的思念。
这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。