这是一首题画诗。此诗首、颔联写画中山水，尺幅有万里之势；颈联写暮景，回应“苍然”；尾联写作诗，谓画中景非笔墨所能传出，既极赞画之神妙，又自惭诗之拙。此诗具体起笔突兀，通体气势雄浑，很有杜意。
起笔两句，使画中山水呼之欲出，跃然纸上。尤妙在以“满眼”强调水之浩浩荡荡，用“何郡”把对“苍然”的赞叹隐在一片疑问之中。起笔十字，独造其妙，意境全出。
三、四句“向来万里意，今在一窗间”承接上二句意脉，作一小结：万里的山水，万里的意境，竟被作者凝固在尺幅画间，仍将掩饰不住的赞叹溢于诗表，不同的是前之赞叹是对山水而发，此之赞叹是对画的意境而发。
及至第五、六句“众木俱含晚，孤云遂不还”，其物与心之互相感发的关系，至此已脱颖而出。
末两句作一种总结式的感叹，“此中有佳句，吟断不相关。”颇有“此中有真意，欲辩已忘言”之风，同时也是对深一层意境之引发。全诗到此戛然而止，只觉余韵袅袅，又都在不言之中，真所谓“尽而不尽”。
全诗写景兼抒情，通篇未用一典，却于简谈中见新奇。古人认为“天下事有意为之，辄不能尽妙，而文章尤然，文章之间，诗尤然”，简斋此诗，可证此论。全诗自然至极，淡泊至板。然而这淡泊却是“豪华落尽见真淳”之淡，是“淡极始知花更艳”之淡。绝非索然寡味，深远就寓在这淡泊之中。无限的绚烂，也融于淡泊之中，真乃淡而有致，淡而有味。
此词以优美的意境和音韵，描写钱塘江畔歌妓的生活。上片以女子口吻出之，写梦中女子所歌，下片追忆梦中情景，抒写对远别情人刻骨的相思。
上片是梦中女子所歌，故以女子口吻出之。首句“妾本钱塘江上住”，写女子自道所居，看似平平，实在颇堪玩味。北宋时杭州已是繁华都会，多酒楼妓馆，朝歌暮弦，摇荡心目。句中已暗示这位女子的身份。紧接“花落”二语，已含深怨。岁岁芳春，花开花落，更惋伤那美好的华年如水般流逝。这本是旧诗词中的常语，可是这里加上“不管”二字，所感尤大。等闲开落，何其无情，全不管人们的伤春心事，那就更加深了身世的悲感了。这位家在钱塘江上住的女郎，也许是司马旧日的情侣，作者托诸梦寐，以寄相思相别之情。前三句写一位风尘女子，感年光易逝，世事无常，想必也厌倦了歌妓生涯，而又苦于无法从中摆脱出来吧。“燕子衔将春色去，纱窗几阵黄梅雨”，写残春风物，补足“流年度”之意。燕子衔着沾满落花的香泥筑巢，仿佛也把美好的春光都衔去了。“衔”字语意双关，有很强的表现力。燕子归来，行人未返，又正是恼人的黄梅时节，不时听到几阵敲窗的雨声，楼中人孤独的情怀可想而知了。黄梅雨，是江南暮春的景物，蒙蒙一片，日夜飘洒，恰与在纱窗下凝思的歌女凄苦的内心世界相称。
下片写词人追忆“梦中”情景，实际上是写对远别的情人刻骨的相思。“斜插”句，描写歌女的发式：半圆形的犀角梳子，斜插在鬓云边，仿佛像明月从乌云中半吐出来。句意与毛熙震《浣溪沙》词“象梳欹鬓月生云”同。女子的装饰，给词人留下很深的印象。她轻轻地敲着檀板按拍，唱一曲幽怨的《黄金缕》。《春渚纪闻》载，梦中女子歌“妾本”五句，司马爱其词，因询曲名，女子答是《黄金缕》。唐代有流行歌曲《金缕衣》，当时名妓杜秋娘曾经唱过它：“劝君莫惜金缕衣，劝君须惜少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”花，象征着青春，象征着欢爱。歌曲的主题是劝人及时行乐，不要辜负了大好时光。梦中女子唱《黄金缕》，大概也是这个用意。联系起上片“花落”二语，益见其怨恨之深。情人远别，负却华年，花谢春归，使人满怀幽怨。
“望断行云无觅处，梦回明月生南浦”，全词至此，作一大顿挫。写词人梦醒后的感怀。“行云”，用神女“旦为朝云，暮为行雨”的典故，暗示女子的歌妓身份，也写她的行踪漂流不定，难以寻觅。“南浦”，因用为离别之典。两句写梦回之后，女子的芳踪已杳，只见到明月在南浦上悄悄升起。这里的“梦回”，也意味着前尘如梦，那一段恋爱生活再也不可复得了。
此词抒离别怨情，上片分写云、水，以水虽离多而终能相逢、云虽无定犹能到梦中，为下片反衬作好铺垫。过片总云、水言之而又能翻进一层，说人意薄于云水。开篇先以双水分流设喻：“离多最是，东西流水。”以流水喻诀别，其语本于传为卓文君被弃所作的《白头吟》：“躞蹀御沟上，沟水东西流。”
第三句却略反其意，说水分东西，终会再流到一处，等于说流水不足喻两情的诀别，第一层比喻便自行取消。于是再设一喻：“浅情终似，行云无定。”用行云无凭喻对方一去杳无信息，似更妥贴。不意下句又暗用楚王梦神女“朝为行云”之典，谓行云虽无凭准，还能入梦，将第二个比喻也予取消。短短六句，语意翻复，有柔肠百折之感。
这里，有两点值得特别一提。
其一，两层比喻均有转折，而造句上均有所省略。“东西流水”与“行云无定”，于前句为宾语，于后句则为主语。即后句省略了主语。用散文眼光看来是难通的，即使在诗中这样的省略也不多见，而词中却常常有之。这种省略法不但使行文精炼，同时形成一种有别于诗文的词味。
其二，行云流水通常只作一种比喻，此处分用，“终解”与“犹到”在语气上有强弱之别，仿佛行云不及流水。故两层比喻似平列而实有层递关系，颇具新意。
过片将前二意合并，“可怜人意，薄于云水，佳会更难重”。“可怜”乃哀人生遭际，好景不长，既不如流水之“解相逢”，亦不如行云之“入梦来”，别易会难。流水行云本为无情之物，可是它们或终解相逢，或犹到梦中，似乎又并非二味无情。在苦于“佳会更难重”的人儿心目中，人情之薄岂不甚于云水。翻无情为有情，加倍突出人情之难堪。“细想从来，断肠多处，不与这番同”。“细想”二字，是抒情主人公直接露面；“从来”指一生漫长岁月中；“断肠多处”，不知经历过多次的生离死别；仔细回想，过去最为伤心的时候，也不能与今番相比。而经过三重的加倍渲染，这样明快直截的内心独白中，自觉有充实深厚的内蕴。
《少年游》是重头词，它不仅上下片格式全同，有一体（例如此词）每片也由相同的两小节（以韵为单位）构成。作者利用调式的这一特点，上片作两层比起，云、水意相对，四四五的句法相重，递进之中有回环往复之致。而下片又更作一气贯注，急转直下，故绝不板滞。
该诗前四句侧重写“宿桐庐江”之景色。日暮、山深，猿啼、江水、秋风、孤舟等凄迷孤寂的景物，构成清峭孤冷的意境，衬托出诗人的绵绵愁思；后四句侧重写“寄广陵旧游”，诗人向朋友倾述独客异乡的惆怅和孤独之感，又抒发怀念友人的拳拳之心。全诗前半写景，后半写情，景与情完美融合，写景愈真切，其情愈深，显得浑成自然，韵味悠长。
诗题点明是乘舟停宿桐庐江的时候，怀念广陵友人之作。
“山暝听猿愁，沧江急夜流。”首句写日暮、山深、猿啼。诗人伫立而听，感觉猿啼似乎声声都带着愁情。环境的清寥，情绪的黯淡，于一开始就显露了出来。次句沧江夜流，本来已给舟宿之人一种不平静的感受，再加上一个“急”字，这种不平静的感情，便简直要激荡起来了，它似乎无法控制，而像江水一样急于寻找它的归宿。
接下去“风鸣两岸叶，月照一孤舟。”语势趋向自然平缓了。但风不是徐吹轻拂，而是吹得木叶发出鸣声，其急也应该是如同江水的。有月，照说也还是一种慰藉，但月光所照，惟沧江中之一叶孤舟，诗人的孤寂感，就更加要被触动得厉害了。如果将后两句和前两句联系起来，则可以进一步想象风声伴着猿声是作用于听觉的，月涌江流不仅作用于视觉，同时还有置身于舟上的动荡不定之感。这就构成了一个深远清峭的意境，而一种孤独感和情绪的动荡不宁，都蕴含其中了。
诗人之所以在宿桐庐江时会有这样的感受，是因为“建德非吾土，维扬忆旧游。”按照诗人的诉说，一方面是因为此地不是他自己的故乡，“虽信美而非吾士”，有独客异乡的惆怅；另一方面，是怀念扬州的老朋友。这种思乡怀友的情绪，在眼前这特定的环境下，相当强烈，不由得潸然泪下。他幻想凭着沧江夜流，把他的两行热泪带向大海，带给在大海西头的扬州旧友。
这种凄恻的感情，如果只是为了思乡和怀友，那是不够的。诗人出游吴越，是他四十岁去长安应试失败后，为了排遣苦闷而作长途跋涉的。这种漫游，就被罩上一种悒悒不欢的情绪。然而在诗中，诗人只淡淡地把“愁”说成是怀友之愁，而没有往更深处去揭示。这可以看作诗人写诗“淡”的地方。孟浩然作诗，原是“遇思入咏”，不习惯于攻苦着力的。然而，这样淡一点着笔，对于这首诗却是有好处的。一方面，对于他的老朋友，只要点到这个地步，朋友自会了解。另一方面，如果把那种求仕失败的心情，说得过于刻露，反而会带来尘俗乃至寒伧的气息，破坏诗所给人的清远的印象。
除了感情的表达值得读者注意以外，诗人在用笔上也有轻而淡的一面。全诗读起来只有开头两句“山暝听猿愁，沧江急夜流”中的“愁”、“急”二字给读者以经营锤炼的感觉，其余即不见有这样的痕迹。特别是后半抒情，更像是脱口而出，跟朋友谈心。但即使是开头的经营，也不是追求强刺激，而是为了让后面发展得更自然一些，减少文字上的用力。因为这首诗，根据诗题“宿桐庐江寄广陵旧游”，写不好可能使上下分离，前面是“宿”，下面是“寄”，前后容易失去自然的过渡和联系。而如果在开头不顾及后面，单靠后面来弥补这种联系，会分外显得吃力。头一句着一个“愁”字，便为下面作了张本。第二句写沧江夜流，着一“急”字，就暗含“客心悲未央”的感情，并给传泪到扬州的想法提供了根据。同时，从环境写起，写到第四句，出现了“月照一孤舟”，这舟上作客的诗人所面临的环境既然是那样孤寂和清峭，从而生出“建德非吾土，维扬忆旧游”的想法便非常自然了。因此，可以说这首诗后面用笔的轻和淡，跟开头稍稍用了一点力气，是有关系的。没有开头这点代价，后面说不定就要失去浑成和自然。
全诗前四句描绘了一幅月夜行舟图：猿声在夜中传来江流滔滔不断，树叶萧萧而下，极写景色的寥落凄寂，同作者凄凄惶惶的心情互为衬映。后四句借景生情，怀念友人，情景融合得很自然。月夜宿孤舟，心中愁闷，自然而生怀友之情，因而热泪横流。该诗写宿桐庐江的夜间景色的旅途的孤寂情怀，将忆旧与乡思寄给朋友，运用情景交融的手法，更加突出作者对旧友的思念和失意后的愤激孤苦。