陈师道的五言古诗《妾薄命》共有两首。诗人表达感情的方式是多样的，以一位侍妾悲悼主人的口吻抒写了自己对老师曾巩的悼念。要不是原诗题下有诗人自注：“为曾南丰作。”后世的读者会以为这是一首侍妾的哀歌。
至于陈师道与曾巩的关系，宋人笔记上说得颇带传奇色彩：曾巩路过徐州，当时的徐州太守孙莘荐陈师道前往谒见，虽然送了不少礼，但曾巩却一言不发，陈师道很惭愧，后来孙莘问及，曾巩说：“且读《史记》数年。”陈师道因此一言而终身师事曾巩，至后来在《过六一堂》诗中还说：“向来一瓣香，敬为曾南丰。”（见陈鹊《耆旧续闻》）这种记载只是小说家之言。其实，曾、陈的师生关在史书上有明文记载，《宋史》中陈师道本传上说他“年十六，早以文谒曾巩，巩一见奇之，许其以文著，时人未之知也。留受业。”元丰年间（1078-1085），曾巩典五朝史事，举荐陈师道为史才，然而终因他未曾登第而未获准，因而，陈师道对曾巩有很深的知遇之恩。故1083年（元丰六年），当他听到曾巩的死讯后，即写下了这组感情诚挚的悼诗。
第一首诗托侍妾之口，写主死之悲，并表达了不愿转事他人的贞心。起二句极言受主人的宠爱，“十二楼”即指十二重的高楼，鲍照《代陈思王京洛篇》中有“凤楼十二重，四户入绮窗”之句，这里是形容宫楼的高峻和豪华。“一身当三千”句，取自白居易《长恨歌》中“后宫佳丽三千人，三千宠爱在一身”的意思，然以五字概括，更为精炼，所以陈师道诗最权威的注释者任渊说，此句“语简而意尽”。这正体现了陈师道诗工于锻炼和善于点化前人诗句的特点。
“古来”二句陡然转折，主人公悲叹自己不能至死侍奉主人，与上二句连读，可谓一扬一抑。“起舞为主寿”句承首二句，“相送南阳阡”句则承三四两句。汉代原涉在南阳为父亲置办的墓地，称为“南阳阡”，因而后世以此泛指墓地。此二句以极概括的语言抓住典型事件，构成鲜明对照：本来为祝祷主人长寿而翩翩起舞，转瞬间却往坟地为他送葬。两句中意象丰赡，节奏跳动，可见诗人用墨的简炼，故陈模说，此二句“盖言初起舞为寿，岂期今乃相送南阳阡，乃不假干澹字而意自转者”（《怀古录》）。刘禹锡的《代靖安佳人怨》悼宰相武元衡遇刺，说：“晓来行哭里门外，昨夜华堂歌舞人。”也是写乐极哀来，生死的变幻无常，意境与此二句略同，然而陈师道的造语更为高古凝炼。
白居易《燕子楼》诗说：“钿晕罗衫色似烟，几回欲着即潸然。自从不舞《霓裳曲》，叠在空箱十一年。”此诗中“忍著”二句，与白居易诗意蕴相近，但并非泛咏男女之情，而另有很深的寓意。北宋中期，政治上风云变幻，元祐党、变法派轮番掌权，所以一般士人都讳言师生关系，以避免党同伐异，受到连累。一些趋炎附势之徒，则随波逐流，诌谀权贵。陈师道此诗正是对此种风气的批判，他责问道：难道忍心穿着以前主人踢子我的衣裳，去博取他人的欢笑冯？
末四句直抒胸臆，一腔悲慨，啧涌而出。然而死者无知，只有生者独自哀怜。整首诗便在生与死、哀与乐、有知与无知的对照中结束。
第二首是组诗第一首的主题的延伸，表达了杀身相从的意愿，二首一气贯注。故范大士《历代诗发》评价说：“琵琶不可别抱，而天地不可容身，虽欲不死何为？二诗脉理相承，最为融洽。”
“叶落”二句以写景起兴，然意味无穷，诗人的用意至少有三层：此二句承上文“相送南阳阡”而来，故写墓园景象，且兴起下文，此其一；又写墓地凄惨之状，以飘零之落叶与绚烂之红花相衬，愈见山野的空旷寂寥，写景状物颇能传神，并烘托出苍凉凄迷的气氛，故任渊说：“两句曲尽丘源凄惨意象。”此其二；此二句写景起兴中又带有比喻意，落叶指已逝之人，而红花喻主人公自己。但落叶飘败，花的娇艳，徒成空无。潘岳《悼亡诗》说：“落叶委埏侧，枯荄带坟隅。”这首诗以落叶比喻人的长逝，然而寓意的深刻远不及陈师道此诗，故陈模盛赞《妾薄命》中这两句说：“陈后山‘叶落风不起，山空花自红’，兴中寓比而不觉，此真得诗人之兴而比者也。”（《怀古录》）此其三。
“捐世”以下八句一气流走，自然涌出。诗中说，主人不待年老即弃世而去，因而对我的恩惠未能到头。想来一死尚可忍受，而今后无穷的生涯怎样度过？偌大的世界，却容不得主人公微弱的一身，于是发出了最后的心声：“死者如有知，杀身以相从。”语气坚定，如铮铮誓言。此八句层层相绾，语意畅达，纯自肺腑中流出，读来不觉其浅率，唯感其真诚。
至此感情的激烈已无以复加，全诗表面上应戛然而止了，然而“向来”二句，转以哀婉的情调结束：那以前歌声鼎沸、舞姿婆娑的地方，只留下夜雨的淅沥和蟋蟀的悲鸣，由此表达了盛时不再、人去楼空的感慨，一变前文率直奔放的激情，遂令诗意深远，避免了一览无余。这末尾的“歌舞”几句，正与组诗第一首的开头“十二楼”首尾相应，也表现了作者的匠心。
《妾薄命》向来是被认为是陈师道的代表作，故《后山诗集》以此为冠，其原因便在于此诗集中体现了陈师道诗的风格。陈师道诗的佳处在于高古而具有真情，锻炼而以淡雅出之。这首诗造语极平淡，表面上没有用典故，不作艰深之语，只是直陈胸臆，实际上却几乎无一字无来历。任渊评价说：“或苦后山之诗非一过可了，迫于枯淡，彼其用意，直追《骚》、《雅》。”意谓他的诗须细细品味，不是一读即可明白其中用意的，这正说明，陈师道的诗在平淡的背后，有着惨淡经营的苦心。
除了平淡典雅，精炼浓缩也是陈师道诗的一个显著特点，如此诗中“叶落风不起，山空花自红”等语，都以极简练的字句表达了丰富的意蕴，如前人所评，有“以少许胜多多许”的特点，故刘壎《隐居通议》说，陈师道“得费长房缩地之法，虽寻丈之间，固自有万里山河之势”。
然而此诗最突出之处还在于用比兴象征的手法，以男女之情写师生之谊，别具风范。这种手法可追溯到《诗经》中的比兴，《楚辞》中的美人香草。这在古典诗词中是屡见不鲜的，因为男女之情最易感人。正如明人郝敬所说：“情欲莫甚于男女，声音发于男女者易感，故凡托兴男女者，和动之音，性情之始，非尽男女之事也。”（陆以谦《词林纪事序》引）托喻男女之情而实寄君臣、朋友、师生之谊的作品历代都有，但与陈师道此诗有明显血缘关系的可推张籍的《节妇吟寄东平李司空师道》，诗中说：“君知妾有夫，赠妾双明珠。感君缠绵意，系在红罗繻。妾家高楼连苑起，良人执戟明光里。知君用心如日月，事夫誓拟同生死。还君明珠双泪垂，恨不相逢未嫁时。”此诗是张籍为推辞李师古之聘而作，与陈师道此诗所述之事虽然不同，但抒写手法颇多相通之处。虽然后世也有人对此执不同意见，以为此诗“比拟终嫌不伦”（陈衍《宋诗精华录》），然而作为诗之一格，作为表达感情的一种方法，《妾薄命》还是有新意、有真情的。
此诗首联点题。“魂梦悠扬”，向读者显示：下文“还在故人家”云云，皆为梦游，并非实事。悠扬，指飘忽无定。“奈何”，处置、对付的意思。李商隐《七月二十九日崇让宅宴作》诗云：“悠扬归梦惟灯见，濩落生涯独酒知”，大致与此联境界相似。整句是说：魂梦悠扬，不由自主，直至夜来，还在故人之家。“故人家”，即指旧时所恋之人家。元稹《酬乐天见忆兼伤仲远》诗云：“瘴畏新病骨，梦到故人家。”也写因思念而魂驰故人之家。
颔联写相会时的情景。“香蒙”对“户映”；“蜡烛”对“屏风”；“时时暗”对“故故斜”，对仗十分工整。上联已点出夜晚，这里“蜡烛”之语承上文而来，很是自然。而用了“香蒙”、“时时暗”等语，则更有朦胧之致，正是幽会时的情景．下句写户上的屏影。烛光欲明还暗，飘移不定，照射于屏风而投在户上的影子，也就摇曳不定而“故故斜”了。“故故斜”三字，用语十分婉丽。故故，是屡屡、常常的意思。杜甫《月三首》 诗：“时时开暗室，故故满青天。”也以“故故”与“时时”构成工整的对仗。
颈联转到“故人”。“檀的”是古代女子脸上点饰的红点，如杜牧《寄沣州张舍人笛》诗云：“檀的染时痕半月，落梅飘处响穿云”。慢调，则是指随意调弄。银字管，指有银字作饰的管乐器，古代笙笛类管乐器上常用银字作饰，以表音色的高低。白居易《南园试小乐》诗有“高调管色吹银字，慢拽歌词唱《渭城》”之句，其中“银字”就是“银字管”。云鬟，是古代女子的一种发式，鬟是指环形的发髻，云鬟也称云髻，形容女子发髻浓密如云。折枝花，是指插于云鬟之上的饰花。从这一联中可知，梦中的“故人”，乃是一位女子，她云鬟高耸，檀的为饰，正在华年。弦管悠扬，表明她又是妙解音律。这一联中，“檀的”对“云鬟”；“漫调”对“低缀”；“银字管”对“折枝花”，对仗也十分工丽。
尾联写惜别。虽然佳期难得，但是临近天明，又不得不别。一个“又”字，透露出无限惜别情意。洞口，指神仙所居的洞口，这是从刘晨、阮肇入天台遇仙女的典故化来，唐人李阳冰《阮客旧居》诗云：“阮客身何在，仙云洞口横”；赵嘏《早出洞仙观》也有“露浓如水洒苍苔，洞口烟萝密不开”之句。此处用“洞口春深”之语，正暗示一别之下，夭上人间，后会难期，故云“人间别”。赊，是长、远的意思。李商隐《无题》 诗云：“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重。”这末联的意境正与此相似。诗人虽未明说，然而相怜之深、相思之苦，溢于言外。
上片首句“阳羡姑苏已买田”，是说词人与叶温叟志趣相同，二人各自已在阳羡和姑苏买了田地，准备致仕定居，脱离尘世而去。“相逢谁信是前缘”，是承前句买田致仕之相同志趣，而说二人在杭州相逢真是前世即有的缘份。“莫教便唱水如天”，用语含蓄蕴藉，使典自然。“水如天”，是化用唐朝赵嘏《江楼感旧》诗之“月光如水水如天”句，意谓千万不要教人唱起感叹故人分离的诗歌。
下片把与友人难舍难分之情化为永不离别的幻想：“我作洞霄君作守，白头相对故依然。”词人对叶温叟说：“让我去担任洞霄宫提举的职务，由您来作杭州太守之官。这样，咱们二人就可以白头相对，故旧依然了。”这是从反面表达词人内心的对故友难以抑制的分离之情。末句“西湖知有几同年”，则感叹人生知己实在太少了，尤其是同龄人的知己则更加稀少。
这首词没有太多的修饰，不堆砌辞藻，充分表达出词人对温叟的深情厚谊，也感叹了时光相催，当时同年今已满头白发，并将此升华到人生哲理的高度，耐人寻味。
此为作者的代表作之一。全词语淡情深，清新索雅，一波三折，将客中思归的情怀抒写得娓婉动人。
上片首两句先写客中值上元灯节。“雪尽”则见日暖风和，大地回春。《吕氏春秋。贵信》云：“春之德风，风不信（不如期而至），则其花不盛。”故谓花开时风名花信风。而农历正月十五日上元节又称灯节，为赏灯之期。此“灯期”之花信为“小桃”，上元前后即著花，状如垂丝海棠。欧阳修咏小桃诗所云“初见今年第一枝”者是。所谓“惊动”，即言春到南楼，时值元宵，小桃开放，如从睡梦中惊醒。
三、四两句，写倚“南楼”之栏干，承上“灯期花信”而来，词意有所转折。独倚栏干之人，必不游众之中，而这一番寒意，是因为刚下过的一场小雨，还是因为客心悲凉的缘故，亦是断难分辨。
过片“莫信栏干频倚”，翻进一层写归思之切。
所以强言莫倚，是因为倚栏干也只能“—望几重烟水”，重重叠叠的烟水云山遮断了故国的望眼。接下来“何处是京华”，全是望寻之神，说明他欲罢不能。“京华”指京都，即汴京。最后再作否决：“暮云遮”，即还是望而不见。此句似暗用李太白“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁”诗意，既写景兼以寄慨，实有比义。
这首词清雅情深，当为词人的代表作。
此诗题为赠人，实为叙志咏怀，是他的精神世界的写照。此诗通过讥嘲周公、孔子和向往自由的表述，表现出作者对现实的不满，只好向醉中逃避。
首二句，先写“百年”，次写“万事”，以“百”、“万”两个约数接“扰扰”、“悠悠”，且以表示内在感情的“长”、“悉”相衔接，概括了时间、空间和人事的纷繁，显示出诗人厌烦尘嚣、追求解脱的心理。由于诗人在现实中到处碰壁，郁郁不得志，以致“才高位下，免责而已。天子不知，公卿不识，四十五十，而无闻焉”（《自撰墓志》）。因此，他不得不对自己原先以正统儒者自居，以周公、孔子为楷模，积极用世的人生态度进行深刻反思。
反思的结果，使他觉悟到：正是“礼乐”囚禁了“姬旦”，“诗书”缚住了“孔丘”。囚禁、束缚二句，在前两句的映衬对比下，显得分外强烈、沉痛。日出日落尚且可以随意自然，洋洋河水尚且可以任情东流，不必说是人了。自然是不必要既受礼乐的束缚，又受人事的拘牵，在忧生嗟世中作徒然的努力了。“日光”、“河水”一联，诗人以自然的景象与不自由的自我进行对比，至“礼乐”、“诗书”一联发而为愤激语。诗人决心皈依自然，过清静无为的生活。而皈依自然，归隐田庐，不仅永远做不了圣人，还必须放弃一整套与正统儒家思想相关联的处世准则。在这种情况下，就必须确立一种新的价值取向来对抗社会，以取得心理上的平衡。这种新的价值取向就是睡与醉。
“不如高枕枕，时取醉消愁。”睡，代表不以世事为念的生活；醉，意味着对社会的消极反抗。这也就是诗人在《田家三首》《醉后》《过酒家五首》中所说的：“阮籍生涯懒，嵇康意气疏”、“阮籍醒时少，陶潜醉日多”、“眼看人尽醉，何忍独为醒？”史载王绩嗜酒，为六合县丞，即因嗜酒被劾去职。《全唐诗》今存王绩诗一卷，多绕酒气。不仅是里多次出现“酒”和“醉”等字眼，其诗题中亦多“酒”字。虽篇篇有酒，但无一醉语。
就这首诗而论，表现出的，不仅有他所企慕的阮籍、陶潜的萧疏旷达之风，而且以自然的语言，遒健的气概，涤净初唐排偶板滞之习，与他著名的《野望》诸诗一起，透露出唐诗未来的新曙光。