这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
邹祗谟《远志斋词衷》说：“咏物固不可不似，尤忌刻意太似。取形不如取神，用事不若用意。”此词深得其中之昧。处处说燕，而终篇无一燕字。说它写得不像，却很像；说它像，却又不太像，妙在似与不似之间，取其神而不袭其貌。词人主要通过烘托、陪衬等方法，迂回曲折地描写燕子所处的环境，燕子的声音、动作和体态；同时还借助了明喻和暗喻等手法。词的起首二句先写环境，后写声音。庭院深深，杨柳阴浓，渲染了庭院的深邃静。在这寂静的环境中，唯有双双紫燕，终日呢喃，神态上这就突出了词中的主体。不径说燕子，仅以“呢喃”二字，从声音上勾画出它的特点，接着后面两句，也以同样的结构，先写环境，后写动作，只是词人的眼先已庭院移到池塘。
一池春长，雨后新涨，碧波荡漾，境极美矣。此时忽有双双燕子，掠长而过。这是以环境之静，烘托燕子之动，动静相宜，便产生优美的情趣。“蹴长忙”三字，可谓得燕子之神。一只燕子刚从长面上点了一下，飞了过去，紧接着又一只燕子从长面上点了一下，飞了过去……飞燕踏长，前后相续，活生生的一幅飞燕闹春图呈现于眼前。虽不言燕，而生动的燕子形象已入读者眼帘了。
过片二句，通过环境的渲染、烘托，又进一步运用明喻或暗喻摹拟燕子的形象。用比喻亦不易，“体认稍真，则拘而不畅；摹写差远，则晦而不明”（见张炎《词源》论咏物），其妙亦在似与不似之间。“萍散漫”，承上片“池塘”而来。池塘上浮萍点点，逐长飘流，映衬了空中的飞燕。“絮飘飏”承起句“柳阴”而来。既云有阴阴杨柳，自有柳絮飘飏，于中也自然地点出时当絮飞花落的暮春，与《武林旧事》所说的“三月初十日”恰相符合。柳絮在风中飘扬，烘托出燕子在天空飞翔的姿态。其体态轻盈，情韵杳眇，悠然可想。而着一“狂”字，回味无穷。
结尾二句，是全篇的警策，犹如画龙点睛，全篇因之警动。暮春时节，落红阵阵，有的飘在岸上，有的落入长中，惹人怜惜。词人说：“为怜流去落红香，衔将归画梁。”写燕子惜花，同时也将人之怜香惜艳的心情反映出来。“落花都上燕巢泥”，是李清照（一作周邦彦）《浣溪沙》中的句子。李清照早于曾觌，曾词人之根可能出于李词。然李词所的只是燕子衔泥筑巢的结果，而曾词则刻画其过程，形象更为生动，情感更加浓厚。同时，下句的“归”字与上句的“去”字，相互呼应，落花逐长而流，而多情的燕子却把它一口一口衔回画梁，筑成芳巢。这就赋予燕子以大雅不俗的性格，实际上也映射出词人自己的“心影”。这词的艺术表现手法是相当成功的。
蝶恋花，又名“鹊踏枝”、“凤栖梧”。原为唐教坊曲，调名取义梁简文帝“翻阶蛱蝶恋花情”句。双调，六十字。
“簌簌无风花自亸”，写暮春花谢，点送公择的时节。暮春落花是古诗词常写之景，但东坡却又翻出新意：花落声簌簌却不是被风所吹，而是悠悠然自己坠落在地，好一份安闲自在的情态。接着写“寂寞园林，柳老樱桃过”，点出园林寂寞，人亦寂寞。
"寂寞园林，柳老樱桃过",白居易《别柳枝》绝句诗，有“柳老春深日又斜”一句，这里借用“柳老”写柳絮快要落尽的时节，所谓“柳老”即是“春老”。“樱桃过”是写樱桃花期已过。正巧今送李公择亦逢此时。东坡这期间另有《送笋芍药与公择》诗说道：“今日忽不乐，折尽园中花。园中亦何有，芍药袅残葩。”芍药，樱桃，同时皆尽，而这个时候老朋友又将远行了。花木荣枯与朋侪聚散，都是很自然的事，但一时俱至，却还是让人难以接受。
“落日多情还照坐，山青一点横云破”，两人在“寂寞园林”之中话别，“相对无言”时，却见落日照坐之有情，青山横云之变态。此时彼此都是满怀心事，可是又不忍打破这份静默。上片主写暮春，微露惜别之情，“照坐”之“坐”，点出话别之题旨。
“路尽河回千转舵”：“送者在岸上已走到“路尽”；行者在舟中却见舵已转。“河回”二字居中，相关前后。船一转舵，不复望见；“路尽”岸上人亦送到河曲处为止。岸上之路至此尽头了，是送行送到这里就算送到尽头了。
“系缆渔村，月暗孤灯火”，这一句是作者想象朋友今夜泊于冷落的渔村中宵不寐，独对孤灯，唯有暗月相伴。这两句，便见作者对行人神驰心系之情。
“凭仗飞魂招楚些，我思君处君思我”，上句用《楚辞·招魂》中天帝遣巫阳招屈原离散之魂的典故，表达希望朝廷召他回去的愿望。东坡与公择因反对新法离开京城出守外郡，情怀郁闷，已历数年，每思还朝，有所作为，但局面转变，未见朕兆，他们四方流荡，似无了期，所以有“飞魂”之叹。“飞魂”与“楚些”是倒装，求其语反而意奇。“我思君处君思我”，采用回文，有恳切浓至的情思，也是对前面“系缆渔村，月暗孤灯火”的深情想象的一个照应。下片写送别，兼及对再受重用的渴望，写二人同情相怜，友情深厚。
