前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。
第二首诗，首句写景，兼点季节与泛舟洞庭事。洞庭在岳州西南，故可称“南湖”。唐人喜咏洞庭，佳句累累，美不胜收。“南湖秋水夜无烟”一句，看来没有具体精细的描绘，却是天然去雕饰的淡语，惹人联想。夜来湖上，烟之有无，察之极难。能见“无烟”，则湖上光明可知，未尝写月，而已得“月色”，极妙。清秋佳节，月照南湖，境界澄沏如画，读者如闭目可接，足使人心旷神怡。这种具有形象暗示作用的诗语，淡而有味，其中佳处，又为具体模写所难到。
在被月色净化了的境界里，最易使人忘怀尘世一切琐屑的得失之情而浮想联翩。湖光月色此刻便激起“谪仙”李白羽化遗世之想，所以次句道：安得（“耐可”）乘流而直上青天！传说天河通海，故有此想。诗人天真的异想，又间接告诉读者月景的迷人。
诗人并没有就此上天，后两句写泛舟湖上赏月饮酒之乐。“且就”二字意味深长，似乎表明，虽未上天，却并非青天不可上，也并非自己不愿上，而是洞庭月色太美，不如暂且留下来。其措意亦妙。苏东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间”数句，意境与之近似。
湖面清风，湖上明月，自然美景，人所共适，故李白曾说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》）。说“不用一钱买”，是三句“赊”字最恰当的注脚，还不能尽此字之妙。此字之用似甚无理，“月色”绝不能“赊”，也不用“赊”。然而著此一字，就将自然人格化。八百里洞庭俨然一位富有的主人，拥有湖光、山景、月色、清风等等无价之宝（只言“赊月色”，却不妨举一反三），而又十分慷慨好客，不吝借与。著一“赊”字，人与自然有了娓娓对话，十分亲切。这种别出心裁的拟人化手法，是高人一筹的。作者《送韩侍御之广德》也有“暂就东山赊月色，酣歌一夜送渊明”之句，亦用“赊月色”词语，可以互参。面对风清月白的良宵不可无酒，自然引出末句。明明在湖上，却说“将船买酒白云边”，亦无理而可玩味。原来洞庭湖面辽阔，水天相接，遥看湖畔酒家自在白云生处。说“买酒白云边”，足见湖面之壮阔。同时又与“直上天”的异想呼应，人间酒家被诗人的想象移到天上。这即景之句又充满奇情异趣，丰富了全诗的情韵。
总的说来，第二首诗之妙不在景物具体描绘的工致，而在于即景发兴，艺术想象奇特，铸词造语独到，能启人逸思，通篇有味而不可句摘，恰如谢榛所说：“以兴为主，浑然成篇，此诗之入化也”（《四溟诗话》）。
第一、三、四首诗的末句都有“不知”二字，这三个“不知”，词相同而义不同，因此不相重复。第一首诗“日落长沙秋色远，不知何处吊湘君”，并非真的想去吊湘君而觅其处所，仅是抒发缅怀古人之情而已；第三首诗“记得长安还欲笑，不知何处是西天”，是对自身遭遇不满、怅然若失、前途未卜之嗟吁而已；第四首诗“醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣”，是沉醉于洞庭湖之月色与船歌、乐不知返，寒意侵袭而未能察觉而已。三个“不知”各有其妙处。
最后一首诗，“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。
与同人相比，吴文英的词被认为是“晦涩难懂”。其原因有二：其一于叙写方面往往将时间与空间交错杂揉，其二于修辞方面往往但凭一己直觉加之喜欢用生僻典故，遂使一般读者骤读之下不能体会其意旨之所在。但若仔细加以研读，寻得入门之途径，便可发现吴词在“雕缋满眼”、“晦涩”“堆砌”的外表下，确有一片“灵气行乎其间”，而且“立意”之“高”，“取径”之“远”，也是确有一份“奇思壮采”。
冯深居，名去非，南宋理宗宝祐年间曾为宗学谕，因为与当时的权臣丁大全交恶被免官。与吴文英交往颇深。因此，这首词中颇有言外之深意存焉，这由冯氏之为人及其与吴文英之交谊可以推知禹陵则为夏禹之陵，在浙江绍兴县东南之会稽山。在吴文英家乡附近。所以吴氏对禹陵之古迹名胜怀有一种感情也是可以想见的。何况夏禹王是一位忧民治水、功绩卓著的先王。而南宋的理宗时期则任用权佞，国事维艰，感今怀古，吴文英在与冯深居同登禹陵之际，自当有无限沧桑感喟。所以一开端便以“三千年事残鸦外”七个字，把读者引进苍茫古远的意界。所谓“三千年”者，盖自夏禹之世至南宋理宗之世。固已实有三千数百年之久。又“三”字与“千”之字之数目，在直感上亦足以予读者一种久远无极之感。而“三千年”之下又加一个“事”字，则千古兴亡故事，乃大有纷至沓来之势矣。而又继之“残鸦外”三个字，就“残鸦”而言，当登临时之所见。昔杜牧《登乐游原》诗有句云“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中”，此正为“残鸦”二字赋予人的感受。至于“外”字，则欧阳修《踏莎行》词有句云“平芜尽处是春山，行人更在春山外”。就梦窗此词而言，则是残鸦踪影之隐没固已在长空澹澹之尽头，而三千年往事销沉则更在残鸦孤影外，于是时间与空间，往昔与当前乃于此七字之中结成一片，苍凉寥漠之感，顿向读者侵逼包笼而来。
禹王不复生，前功不可寻，犹如残鸦影没，天地苍茫，然则何地可为托身之所乎。故继云“无言倦凭秋树”也。语有之云“予欲无言”；又曰“夫复何言”。其所以“无言”者，正自有无穷不忍明言、不可尽言之痛也。然则此时之登临，于追怀感慨之余，唯“倦凭秋树”而已。此处著一“倦”字，自可由登临之劳倦而来，然而此句紧承首句“三千年事”之下，则其所负荷者，亦有千古人类于此忧患劳生中所感受之疲弊也。而其所凭倚者，则惟有此一萧瑟凋零之秋树而已。人生至此，更复何言？故曰“无言”也。其下继云“逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹”，乃与首一句之“三千年事”相应，故知其“倦凭秋树”之时，必正兼有此三千年之沧桑感在也。禹王宏愿伟力，然而其当年孜孜是矻矻所疏凿，欲以垂悠悠万世之功者，其往迹乃竟谷变川移、一毫而不可识矣，故曰“那识当时神禹”。三千年事，无限沧桑，而河清难俟，世变如斯，则梦窗之所慨者，又何止逝水、高陵而已哉。
以下陡接“幽云怪雨，翠蓱湿空梁，夜深飞去”三句，此三句是据传说用典。夫“梁”者，固当禹庙之梁。据《大明一统志·绍兴府志》载云：“禹庙在会稽山禹陵侧。”又云：“梅梁，在禹庙。梁时修庙，忽风雨飘一梁至，乃梅梁也。”又引《四明图经》：“鄞县大梅山顶有梅才，伐为会稽禹庙之梁。张僧繇画龙于其上，夜或风雨，飞入镜湖与龙斗。后人见梁上水淋漓，始骇异之，以铁索锁于柱。然今所存乃他木，犹绊以铁索，存故事耳。”“蓱”字原与“萍”字相通，然而“萍”乃水中植物，梁上何得有“萍？《一统志》及《四明图经》载，传说禹庙之梁有水中之萍藻，此萍藻为飞入镜湖之梁上之神龙所沾带之镜湖之萍藻。是此数句，乃正写禹庙梁上神龙于风雨中“飞入镜湖与龙斗”，“比复归，水草被其上”之一段神话传闻也。而梦窗之用字造句，则极尽光怪陆离之能事。盖“翠蓱湿空梁”一句，原当为神梁化龙飞返以后之现象，而次句“夜深飞去”发生于神梁化龙之前；而梦窗却将时间因果倒置，又用一不常见之“蓱”字以代习用之“萍”字。夫“蓱”与“萍”二字虽通用，然而一则用险僻字更增幽怪之感，二则“蓱”字又可使人联想《楚辞·天问》“蓱号起雨”一句，于是又有“幽云怪雨”一时惊起之意。总之，前几句给人一种渺茫怀古之思与恍惚幽怪之感，使读者对此充满神话色彩之古庙生出无穷之想像。
后二句，则又由眼前景物寄慨。曰“雁起青天”，形象色彩极其鲜明，此景必为白昼而非黑夜所见，然后知前三句“夜深”云云者，全为作者凭空想象也。而此句“雁起青天”四字，乃又就眼前景物以兴发无限今古苍茫之慨，故继之云“数行书似旧藏处”也。据《大明一统志·绍兴府志》载：“石匮山，在府城东南一十五里，山形如匮。相传禹治水毕，藏书于此。”然而远古荒忽，传闻悠邈，惟于青天雁起之处，想像其藏书之地耳。而雁阵之飞，其排列有如书上之文字，在梦窗《高阳台·丰乐楼》一词中，即有“山色谁题，楼前有雁斜书”一句可以为证。是则三千年前藏书之说固已渺不可寻；眼前所见者，惟青天外之斜飞雁阵之说而已。世异时移沧海桑田，正与开端“三千年事残鸦外”及“那识当时神禹”诸句遥遥相应，而予读者以无穷怅惘追思之感慨。以上前半阕全以“登禹陵”之所见所想为主。
后半阕“寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同翦灯语”，始写入冯深居，呼应题面“与冯深居”四字。此三句词，乃化用李义山《夜雨寄北》“何当共翦西窗烛，却话巴山夜雨时”之诗句，自无可疑。梦窗乃于开端即著以“寂寥”二字，又接以“久坐”二字，其所以久坐不寐之故，正缘于此一片寂寥之感耳。昔杜甫《羌村》诗有句云：“夜阑更秉烛，相对如梦寐。”梦窗于“寂寥西窗久坐”之下，乃接云“故人悭会遇，同翦灯语”；此三句，一气贯下，全写寂寥人世今昔离别之悲。
以下陡接“积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土”三句，初观之，此三句似以前三句全然不相衔接，然而此种常人以为晦涩不通之处，正是梦窗词之特色所在。盖梦窗词往往以直感为其连贯之脉络，极难以理性分析说明。兹就其所用之故实而言，所谓“积藓残碑”者，杨铁夫《笺释》以为“碑指窆石言”，引《金石萃编》云：“禹葬会稽，取石为窆石，石本无字，高五尺，形如秤锤，盖禹葬时下棺之丰碑。”据《大明一统志。绍兴府志》载：“窆石，在禹陵。旧经云：禹葬会稽山，取此石为窆，上有古隶，不可读，今以亭覆之。”由此知杨氏《笺释》以碑指窆石之说确实可信。昔李白《襄阳歌》云：“君不见晋朝羊公一片古碑羊公一征古碑材，龟头剥落生莓苔”。自晋之羊祜迄唐之李白，不过四百余年，而太白所见羊公碑下之石龟，已剥落而生莓苔矣。然则自夏禹以至梦窗，其为时已有三千余年，则其窆石之早已莓苔遍布，断裂斑剥，固属理所当然者矣。著一“积”字，足见苔藓之厚，令人叹历年之久；著一“残”字，又足见其圮毁之甚，令人兴睹物之悲。而其发人悲慨者，尚不仅此也，因又继之以“零圭断璧”云云。夫圭璧者，原为古代侯王朝会祭祀所用，而著一“零”字，著一“断”字，零落断裂，无限荒凉，禹王之功绩无寻，英灵何在？只有古物残存，供人凭吊而已。故继之云：“重拂人间尘土。”于是前所举人之积藓残碑，与夫零断圭璧，乃尽在梦窗亲手摩挲凭吊中矣。“拂”字上更著一“重”字，有无限低徊往复多情凭吊之意，其满腹怀思，一腔深慨，已在言外。
后半阙开端先写夜间故人灯下之晤对；然后陡接“积藓残碑”三句，又回至日间之登临。全不作层次分明之叙述与交代。盖残碑断璧之实物，虽在白昼登临之陵庙之上，而残碑断璧之哀感，则正在深宵共语者之深心之内也。夫以“悭”于“会遇”之故人，于“翦灯”夜“语”之际，念及年华之不返、往事之难寻，其心中固早有此一份类似断璧残碑之哀感在也。故其下乃接云：“重拂人间尘土。”“尘土”不但指物质上之尘土，同时兼指人世间之种种尘劳污染而言。然而在记忆之中，这世间尘土不过如尘封之断璧残碑而已。“于是世间之事融会于三千年历史之中；而历史，亦融会于一己人事之中。此种时空交揉之写法，正为梦窗特长之所在也。
其后“霜红罢舞，漫山色青青，雾朝烟暮”三句，又以浪漫笔调，另辟新境。自情感之中跳出，别从景物着笔，而以“霜红”句，隐隐与开端次句之“秋树”相呼应。彼经霜之叶，其生命固已无多，竟仍能饰以红色、弄以舞姿；惟此红而舞者，亦何能更为久长，瞬临罢舞，是终将亦归于空灭无有而已。故曰“霜红罢舞”。此一无常变灭之悲，而梦窗竟写得如此哀艳凄迷。又继之云“山色青青，雾朝烟暮”，则其不变者也。又于其上著一“漫”字。“漫”字有任随、任由之口气，其意若谓霜红罢舞之后，任随山色青青于雾朝烟暮之中。逝者长已矣，而人世久长，其间有无穷沧桑之感。梦窗运笔之妙、托意之远，于此可见。
结二句“岸锁春船，画旗喧赛鼓”，初观之，不免有突兀之感。盖前此所言，如“秋树”，如“霜红”，明明皆为秋日景色；而此句竟然于承接时突然著一“春”字以为笼罩之笔。盖开端之“倦凭秋树”，乃当日之实景；至于“霜红罢舞”，则已不仅当日之所见，而是包容秋季之全部变化于其中；至于“山色青青”，则更透出暮往朝来、时移节替之意。秋去冬来，冬残春至，年年春日之际，于此山前都可见岸锁舟船，处处有画旗招展，时时闻赛鼓喧哗。然则此为何事也？《大清一统志·绍兴府志·大禹庙》载：“宋元以来，皆祀禹于比。”此词之“画旗”、“赛鼓”，必当指祀禹之祭神赛会也。“画旗”，当指舟仪仗之盛：“喧”字，当指“赛鼓”之喧闹。然而梦窗乃将原属于“鼓”字之动词“喧”字置于“画旗”二字之下，连接“鼓”与“画旗”则为画旗招展于喧哗之赛鼓声中，弥增其盛美之情状；旗之色与鼓与声遂为浑然一体。
此词通首以秋日为主，其情调全属于寥落凄凉之感，于结尾之处突显春日赛会之喧闹，为全篇寥落凄凉之反衬，余波荡漾，用笔悠闲，果真可以因春日之美盛忘怀秋日之凄凉者；然而细味词意，则前所云“雾朝烟暮”句，已有无限节序推移之意，转瞬即逝的春日喧闹与永恒的凄寂形成鲜明对照。
这是殷商后代宋国祭祀其祖先武丁的乐歌。《毛诗序》云：“《玄鸟》，祀高宗也。”郑笺云：“祀当为祫。祫，合也。高宗，殷王武丁，中宗玄孙之孙也。有雊雉之异，又惧而修德，殷道复兴，故亦表显之，号为高宗云。崩而始合祭于契之庙，歌是诗焉。”郑玄的意思是《毛序》所说的“祀”是合祀，而他所讲到的“雊雉之异”，据《史记·殷本纪》记载，是这么一回事：“帝武丁祭成汤，明日有飞雉登鼎耳而呴(雊)。武丁惧。祖己曰：‘王勿忧，先修政事。’” 据今人的研究，商是以鸟为图腾的民族，“雊雉之异”的传说与“天命玄鸟，降而生商”的神话不无相关。而“天命玄鸟，降而生商”则是关于商的起源的最珍贵的早期文献资料。传说中商的祖先契是其母有娀氏之女吞下燕卵之后生下的。《史记·殷本纪》：“殷契，母曰简狄，有娀氏之女。……三人行浴，见玄鸟堕其卵，简狄取吞之，因孕生契。”上古典籍中对此传说有相当多的记载。《楚辞·离骚》：“望瑶台之偃蹇兮，见有娀之佚女。……凤鸟既受诒兮，恐高辛之先我。”《楚辞·天问》：“简狄在台，喾何宜？玄鸟致诒，如何喜？”《吕氏春秋·音初》：“有娀氏有二佚女，为之成之台，饮食必以鼓。帝令燕往视之，鸣若嗌嗌。二女爱而争搏之，覆以玉筐。少选，发而视之，燕遗二卵北飞，遂不反。”此外如《太平御览》卷八二引《尚书中候》，《史记·三代世表》褚少孙补引《诗含神雾》等纬书也记录了这同一传说。更有意思的是：传世的晚商青铜器《玄鸟妇壶》上有“玄鸟妇”三字合书的铭文，其含义表明作此壶者系以玄鸟为图腾的妇人。玄鸟是商部族的崇拜图腾，“天命玄鸟”的传说正是原始商部族的起源神话。从文化人类学角度审视这一神话，可发现它作为一种原型，有其典型意义。有关鸟卵生子的传说长期流传于东北地区，如《论衡·吉验》：“北夷橐离国王侍婢有娠。王欲杀之。婢对曰：‘有气大如鸡子，从天而下，我故有娠。”’《清太祖武皇帝实录》：“长白山，……有神鹊衔一朱果置佛古伦衣上，……其果入腹，既感而成孕。”高丽李奎极《李相国文集》中亦有鸟卵生子的传说，与《魏书·高句丽传》所记之事略同。而据傅斯年考证，商部族正是发迹于东北渤海地区。
由此可见，所谓的“雊雉之异”是为了显示高宗武丁的中兴而造出的神话，它正基筑于商民族的玄鸟图腾信仰。商至盘庚而迁殷，发展兴旺，政局稳定。盘庚死后，传位二弟小辛，小辛不幸三年而亡，又传位三弟小乙，小乙即位十年而亡。其时殷道又衰，小乙之子武丁立，用傅说为相，伐鬼方、大彭、豕韦，修政立德，终使国家大治。诗云：“龙旂十乘，大糦是乘。”郑玄笺曰：“交龙为旗，高宗之孙子有武功，有王德于天下者，无所不胜服。乃有诸侯建龙旗者十乘，奉承黍稷而进之者，亦言得诸侯之欢心。十乘者，由二王后，八州之大国与？”中原部族建立联盟后，统以龙为标志，“龙以建旗”。商族在东北兴起后，南下黄河流域，进而控制诸夏。高宗武丁时，中原各部族以车载稻米进贡。诗云：“四海来假，来假祁祁”，则不但是中原诸夏部族，即使是氐、羌等四边民族也纷纷进贡朝见。武丁功业之隆，于此可见。