这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
《长亭怨慢》，词调名，姜夔创制，旁注工尺谱。此词虽非单纯的咏柳词，但以柳枝头的“香絮”起兴，经柳丝般的“离愁行缕”收尾，词人身心沉潜其中，早已物我莫辨，主客难分。杨柳，无论柔条还是纤叶，无论绿荫还是飞絮，它浑身上下都散发着浓厚的文化气息。“昔我往矣，杨柳依依”（《诗经·小雅·采薇》），灞桥柳岸，“柳”“留”谐音，柳枝一折，令多少人心胆俱裂。在此词中，柳树的角色是频频转换的，前六句写别时别地，就时而言，正是“渐吹尽”时节，柳絮代表着无情流逝的时光，就地而言，绿荫深深，遮掩着门户，作为人与现实世界之间的一道屏障，柳树凸现了框人词这一艺术世界中的人，它本身也是一件艺术品。
面对“青青如此”的长亭树，作者又一次隐入了困境，“望高城不见”的主人公显然已被深深的孤独感所包围，他希望树亦有情，可这只是空幻人生的一个空幻的要求，“怎忘得”一句，“第一是”二句都是无力的呼唤，最后，连并刀也是“空”有，末句展示给读者的只是“离别之神”——柳树那森然的面孔。
上阕是咏柳。开头说，春已深，柳絮吹尽，柳阴浓绿 。这正是合肥巷陌情况。“远浦”二句点出行人乘船离去 。“阅人”数句又回到说柳。长亭（古人送别之地）边，离人黯然销魂，而柳则无动于衷，依然“青青如此” 。暗用李长吉诗“天若有情天亦老”句意，以柳之无情反衬自己惜别的深情。这半阕词用笔不即不离，写合肥，写离去，写惜别，而表面上却都是以柳贯串，借做衬托。
下半阕是写自己与情侣离别后的恋慕之情 。“日暮”三句写离开合肥后依恋不舍。唐欧阳詹在太原与一妓女相恋，别时有“高城已不见，况复城中人”之句。“望高城不见”即用此事，正切合思念情侣之意。“韦郎”二句用唐韦皋事。韦皋游江夏，与女子玉箫有情，别时留玉指环，约定数年后来娶。后来诺言成空，玉箫绝食而死（《云溪友议》卷中《玉箫记》条）。这两句是说，当临别时，自己向情侣表示，不会象韦皋那样“忘得玉环分付”，自己必将重来的。下边“第一”两句是情侣叮嘱之辞。她还是不放心，要姜夔早早归来 ，否则“怕红萼无人为主”。因为歌女社会地位低下，是不能掌握自己命运的，其情甚笃，其辞甚哀 。“算空有”二句以离愁难剪作结。这半阕词写自己惜别之情，情侣属望之意，凄怆缠绵。
姜夔少时学诗取法黄庭坚，后来弃去，自成一家，但是他将江西诗派作诗之艺术手法运用于词中生新瘦硬，自成一家。男女相悦，伤离怨别，本是唐宋词中常见的内容，但是姜夔所作的情词则与众不同。他屏除秾丽，着笔淡雅，不多写正面，而借物寄兴（如梅、柳），旁敲侧击，有回环宕折之妙。它不同于温、韦，不同于晏、欧，也不同于小山、淮海，这是极值得玩味的。
南宋淳熙十一年（1184年），稼轩以“凭陵上司，缔结同类”的罪名，罢居上饶已经将近三年了。所以词中处处把李之入任，与己之罢闲，双双对照写来，一喜一忧，缠绵悱恻，寄意遥深，感人心肺。
起两句，“蜀道登天，一杯送绣衣行客”。点出李之入蜀与己之送行，双双入题，显得情亲意挚，依依难舍。“登天”虽借用李白诗句：“蜀道之难，难于上青天”，其实却暗含此行之艰难；虽是王命，何尝又不是小人的挟嫌排挤，有如远谪？所以他这阕词写的极其沉郁，这开头无异已定下了全词的基调。“一杯”，何其简慢；看似淡语，然而却是至情的无间；流露出君子之交，一杯薄酒足矣。没有华筵歌妓，也没有清客的捧场；只有两个知心的朋友一杯相对，则这“一杯”二字，不仅写出了友情之深，亦且写尽了世态之薄。笔墨之力量如此，则这“一杯”也就不少了。
“绣衣”，是对“提刑”的美称。汉武帝时，派使者衣绣衣巡视天下，操有生杀之大权，称为绣衣直指。李正之提点刑狱公事，也负有司法和监察的任务，所以稼轩也借以称他为“绣衣使者”。
三、四句：“还自叹、中年多病，不堪离别。”点出“中年”，是时稼轩45岁，正是“不惑之年”，大有作为的时候。然而“多病”，这一“病”字，包含就多了，更何况“多病”。稼轩正当中年，而一放就是三年。又正是祖国被侵占的时候，自己又有才能去驱除外侮，却非要闲置如此，内忧外患，不能不“病”。所以他才用“还自叹”三字领起下面两种难堪：已是自己闲置生愁，怎当堪用的同志又遭远调，离开了中央，这一来抗战派淘汰将尽矣。所以这种离别，不止友情，更关系国家的命运，才是最大的痛楚。
五、六两句，按词律要求，是要用律句的对仗格式。他巧妙地安上了诸葛亮的《出师表》和司马相如的《喻巴蜀檄》，都是关于蜀的故事。切题已难，而寓意得妙更难。他却举重若轻，正是有一肚子的学问。“还北看惊”者，是还北方的大好河山，沦入异族之手，正应当像诸葛亮请求出师那样，“鞠躬尽瘁，死而后已”。着一“惊”字，有三层意思：惊山河之破碎；惊投降派的阻挠；以至惭愧得都怕（惊）读诸葛亮的《出师表》了。然而却反其“道”而行之，让李正之去西南的巴蜀“更草相如檄”。据《史记·司马相如传》载：“唐蒙使路通夜郎西僰中，发巴蜀吏卒……万余人，用兴法诛其渠帅，巴蜀民大惊恐。上闻之，乃使相如责唐蒙，因喻告巴蜀民以非上意。”这里着一“更”字，透露出了不出师还北之恨未已，而又要被强迫到西南去镇压人民。恨上加恨，这个“更”字把一个南宋小朝廷的那种对敌和，对己狠的心态暴露无遗。下字非常生动而有力。
七、八两句，“把功名收拾付君侯，如椽笔”。正是双方的小结。自己废置无聊，而李又任非其所。而“把功名收拾付君侯”的，是因为他毕竟还是有土有责的，和稼轩自己只能耕种以自适的“稼轩居士”不同，终究还是可以期望以“功名”的。然而稼轩之所以期望于李的功名，不是铁马金戈，不是临刑的鬼头刀，而是如椽之笔！因为李正之是提刑，他那红笔一勾，是要人命的，虽不能法外开恩，也要慎之又慎。所谓“况钟之笔，三起三落”。在这六年前，稼轩也曾有过“按察之权”，而他当时却向皇帝上过《论盗贼札子》，他就曾非常精辟地说过剿“贼”之害。他说：“民者国之根本，而贪浊之吏迫使为盗，今年剿除，明年扫荡，譬之木焉，日刻月削，不损则折，臣不胜忧国之心，实有私忧过计者。欲望陛下深思致盗之由，讲求弭盗之术，无恃其有平盗之兵也。”用笔，即亦“无恃其有平盗之兵”。能如此，那于国于民也就算是功名了。言来令人欲泪。
过拍起首四句：“儿女泪，君休滴。荆楚路，吾能说”。“儿女泪”是用王勃《送杜少府之任蜀川》诗末二句：“无为在岐路，儿女共沾巾”之意。“能”，这里读去声，宁可的意思。这里是说：与其有作儿女哭泣的时间，倒不如听我说一说你要去的荆楚这一路的风光吧？以此换头，过度到下阕，一荡上阕愁闷的情绪。用“要新诗准备”贯串“庐山色”、“赤壁浪”、“铜堤月”。不过这看似闲情逸趣，何等潇洒。其实这正是上阕的“表”与“檄”的内含。下阕怜南，也正是上阕的思北。“荆楚路”这一带是没有被敌人占领的，如此美景，宜爱宜惜。爱，就要珍重它；惜，就要保护它。特别作为北方的游子，当提到这些南方的美景时，不能不有一些思乡的酸楚夹杂于胸中。总之，只因是一个分为两片的祖国横亘在胸中，所谓“新诗”，当也是长歌之恸。以此相勉，是轻松的调侃，其实正是痛心的变异。以此寄人，不仅见趣，亦且见志。多么委宛而深厚有致。
最后点明时间。李正之是十一月入蜀的，所以他说“正梅花万里雪深时，须相忆！”是彼此双方的互勉，仍以双双作结。
这一段看似白描，似乎没有多少深意。其实如果联系历史背景，是仍然可以感到话外之音的。“正梅花万里雪深”，“梅花”是他们，又是传递消息的暗示。所谓“折梅逢驿使，送与陇头人”。“万里雪深”是写彼此的间隔，也是彼此的处境。所以是地理的，也是心理的。但不论地理的或心理的，造成可以间隔而寂寞的，终归是政治的原因。是投降派对于他们的打击。那么，在这样个废弃与远戍的道路上，他形象地即情即景，用“万里雪深”，彼此的一切，俱足以包之了。而要相互勉励莫相忘并不断传递消息的，那当然是人，所以“须相忆”是彼此的。既是人，又是事。而这人事，正是他们“志”的结集，所“须相忆”者，仍是祖国恢复之大业。因此，这是一场特殊的斗争，即抗战派在被迫流离失所时，仍在呼喊着团结。甚至可以说，通篇都是在告诫着不要忘了抗战的事业。这样分析是有心理依据的。在共同斗争中因失利而不得不分手的战友，临岐执手勉励莫相忘时，他们思想里起作用的第一要素应是斗争失利的耻辱与磨砺以须的豪情。
战友在一起当然比分散开好。他知道，投降派又何尝不知道。以是他们之间的“离别”就成为“不堪”的了。“不堪”二字，伤心之至：已不成军，不堪遣散。通篇都是对于抗战事业的悼念与惋惜。甚至连那一滴儿女泪，也要他收起，这样的心肠，要以江山为念，真正是情深意厚。
