诗的前四句写诗人在不寐之夜对周围环境的感受。诗的后四句，由回首往事生发开去，以豪放洒脱之词，抒发出深沉激烈之情。表现了诗人壮志未酬的悲哀。全诗脉络分明，针线细密，无懈可击。
陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，所以他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老诗人的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思虑着国家大事。当年和他意气相投，以恢复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自杀；是年初，朱熹卒。——这便是“死尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。韩愈《石鼓歌》有“中朝大官老于事”。朋辈凋零殆尽，诗人自己也已是风烛残年，只落得“老病有孤舟”。
但是，他那颗时刻不忘恢复中原故土的赤子之心，仍在顽强地跳动。身临前线虽不可能，可“故国神游”却谁也挡不住。据赵翼《瓯北诗话》统计，陆游记梦的诗有九十九首之多。对统一大业的热切盼望，使他朝思夜想，形诸梦寐。“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，也许，诗人从军南郑时“铁衣上马蹴坚冰”、“飞霜掠面寒压指”的生活，又出现在梦境。也许，诗人悬想过多次的“凉州女儿满高楼，梳头已学京都样”（《五月十一日夜且半梦从大驾亲征尽复汉唐故地》）的景象，又呈现在脑海。也许，诗人一向怀抱的夙愿“关河可使成南北，豪杰谁堪共生死”（《猎罢夜饮示独孤生三首》），因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，才在梦中一展宏图。“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。就在写此诗的前一年，他已被准予致仕，实差和祠官一并勾销，不再食俸。“生理虽贫甚”（《致仕后述怀》），但“绿樽浮蚁狂犹在”（《题庵壁》），酒还是不能少的，只好自己酿造（见《村舍杂书》）。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，曾写过一首《病雁》诗，其中说：病雁“不辞道路远，置身湖海宽”；而自己“虽云幸得饱，早夜不敢安”，于是“乃知学者心，羞愧甚饥寒”。忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高，所谓“君子坦荡荡，小人常戚戚”，正可作为注脚。诗人所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是品德的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，也无所谓。况且，在内心的坦然、村酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增添了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。
这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床，集中到一点，就是“白头不试平戎策，虚向江湖过此生”的终生遗憾，“这次第，怎一个愁字了得？” （李清照《声声慢》）“清愁”之情与“清秋”之景交融，情景相生。
全诗脉络分明：首联中之“卧扁舟”，对上而言，紧承诗题《枕上作》之“枕上”，对下而言，内启“孤枕梦”的出现，外启“四山秋”的环境描写；风雨惊觉后，梦境变为实境，但思绪未断，由想象中的“我”，回到了现实中的“我”；于是乃有“自笑”、“何妨”之论；尾联“吴笺着句”云云，再回应题目《枕上作》，重点则在“作”。堪称针线细密，无懈可击。
本篇作者段成己 初仕于金，入元后遁迹龙门山中，不事新朝，其节为士林推重。此词歌咏遗民的隐居生活，表现了词人傲世独立的精神气质。
“谁伴闲人闲处闲”，发端先设一问，三“闲”字叠用，既写出词人身闲、地闲、心闲的隐居生活，又造成悬念，引出下文，一箭双雕，起得工稳而有深意。身在江湖，故称闲人。居于荒隅，故曰闲处。守节自持，不问新朝政治，故云心闲。三“闲”字包括以上诸多内容，可见匠心。“梅花枝上月团团”，回答首句所问：是那疏影横斜的梅花以及梅花枝头团团的明月伴着词人。这月和梅是词人生活的伴侣，无论是仕于国破之前，还是隐于亡国之后，它们始终跟随着词人。当词人于晚年回首往事，感叹故都繁华消歇时，作词亦称“唯有当时好月，照人依旧梅梢”（《木兰花慢·元宵感旧》），认为只有月和梅才是自己患难与共的知音。“陶潜自爱吾庐好，李白休歌蜀道难”，奉昔代之“闲人”陶潜为楷模，引为同调。陶潜不为五斗米折腰，李白不愿摧眉折腰事权贵，这都为词人所仰慕。他要走陶潜的路，同时深情地呼唤：李白啊，不必为蜀道艰难，人世险恶而太息，归来吧，山中可以久居。自己在故国倾覆后的政治态度和生活态度，巧借两位古人，明确表现出来。
“林壑静，水云宽”，承上片歌咏“闲处”之山林。山林寂静，沟壑幽深，水淡云远，在此可以登高舒啸，临流赋诗、寄傲山水、委心白云，忘却一切政治烦恼，故继曰“十年无梦到长安”。词人别首《临江仙亦有》亦有“十载龙门山下路，梦魂不到京华”之句，意思相同。世乱国亡，报效无路，不隐何以面对故国父老？古代文人最重气节，欲不依附新朝，除去啸傲江湖，别无良方。“无梦到长安”看似超脱，骨子是城却极为沉痛。尽管词人隐居龙门已经十载，但他仍然感受到元蒙新朝政治风雨的威胁，“五更门外霜风恶”正是这种心情的曲折反映。他自勉要在这艰难时世中生活下去，“千尺青松傲岁寒”是他生活的宣言。在别首《满江红》词中，他也宣称“岁寒还与松同洁”。可见最后两句并非为写景而写景，物中有人，“青松”盖以自譬，推出的是岁寒然后知松柏后调的主题。
为了突出主题，本词在构造意境时，选取了两类意象。一类是自然意象，其中有迎风斗雪的寒梅、傲霜独立的青松、清冷幽洁的明月、宁静幽深的山林丘壑、清新淡远的流水闲云。另一类是人事意象，有吾爱吾庐的隐士陶潜，有愤世嫉俗的诗人李白。这两类意象的和谐结合，造成了本词的独特意境，即在宁静冲淡而又暗藏险恶的景象中，蕴含着词人遗世独立，挺拔傲世的精神。
上片开首，作者采用用对比的手法说：“洞户深深掩。笑世间、浓脂腻粉，那般妆点。”描写那白海棠的可爱，说它素洁的淡妆，是不以浓妆艳抹为美的。此处特点是词人用了拟人化的口吻，同时这里也映射、批评了世俗的审美。随即词人又赞美白海棠“认取朦胧明月下，不许东风偷飐”。说它不欲白日中在东风拨动下搔首弄姿，招惹狂蜂浪蝶。在朦胧明月下，尤其展示了它的美。桃李无言，下自成蹊，它“偏触动、词人系念”。词中对白海棠的赞美，表现了词人与世俗的审美倾向的不同。词人又感叹如观赏到白海棠的开放一样，“好春光”是不多的。而“昨日微阴今日雨”，是词人希望天公能够为自己多留一些明媚的时光，哪怕是仅如片刻的“一时暂”，这是词人对春的留恋。
下片，词境又进一步扩展，而以“冰绡雾縠”句为过渡。这里词人用丝绸织品的美丽，来比喻白海棠开放时的美丽春光，衬托白海棠。问“谁烘染”，实际是用疑问来赞叹花被烘染得更美。这春光如一副画一般。下面就是这画面的描述：“爱依依、柔条照水，靓妆清艳。”水边的柳条，依依映照，一片光彩美丽。还有“墙角绿阴栏外影”，这影子照射在芸窗上，照射到床席上。中间，还有被什么隔开的一片“清阴暗澹”，等等。这里词人解答了自己过片所提出的“谁烘染”的疑问。词人对于“烘染”着白海棠的一片春花，作了尽情的渲染。当然，这些都是词人审美欣赏的表现。作为同时也擅长绘画的词人，在整首作品中，也表现着词中有画的特点。最后，词人又未免感伤地说：“不是封姨情太薄，是盈盈树底魂难忏。”白海棠开在晚春，这时，树木已盈盈茂盛，花魂却难以挽留了，而不能怪是封姨鼓风，吹折了它。对于词主人公来说，也触景生情，故发出了“春欲暮，易生感”的喟叹。