这首词是为友人写的伤离之作，抒写作者对歌伶乐伎及其所代表的那个社会阶层不幸女性们的深切同情。全词上片写欢情，下片写离恨，中间用“又还”句过渡，铺排得体，结构紧密，笔淡而情浓，是篇较有特色的作品。
“翠绡心事，红楼欢宴，深夜沉沉无暑”是说在初秋日，天凉暑退，夜色沉沉。在她的小楼中，在七夕的宴席上，她偷偷地赠给他一条碧色的丝巾，表述她内心的情意。依内容次序，三句应当逆读，词中这样安排，即使句子顿挫有味，亦能突出“翠绡”一语。翠绡是疏而轻软的碧绿色的丝巾，古代女子多以馈赠情人。翠绡传情，故夜宴亦倍添欢乐，天气也仿佛格外清爽。总之，那天晚上他沉浸在欢乐与幸福之中，一切都完整地、甜蜜地保留在他心上。“欢宴”二字，写场面、气氛，烘托出恋人，当时的欢乐与幸福。“欢宴”与“翠绡”句对照，说明：她在“欢宴”的大庭广众之中偷偷赠物传情，她爱得是那样深，那样急切，简直有点忘乎所以。这一句寥寥数字勾勒出情事的美好：节日、时间、地点、天气到人物，无不美好，让人难以忘怀。
“竹边荷外再相逢”句则是说这是暗通情愫之后的一次幽会，地点在荷塘附近的丛竹旁边。前者席上初逢，只能借物传情，这回则可以尽情地互诉衷曲了。但是，作者的笔峰一转，传达的情意变了。如果说前一句是美好的幸福，这一句则是美好的惆怅，因为在苦苦盼望之后的相会是那么匆匆逝去，就像“碧云飞去”一样，不能不令人无奈、愁苦。这两句对往昔的回忆，自然引出下片的千缕闲愁，万种情思。
“锦笺”二句，睹物怀人，叹惋无尽。锦笺，精致华美的信纸，是她捎来的信笺。珠，珍珠镶嵌的首饰，是“再相逢”时的赠物。二句写欢聚已逝只能面对她情意绵绵的信和尚带余香的赠物空自追念，低回不已。一“尚”、一“未”，写记忆犹新，前情在目，上承情事，下启愁怀。锦笺墨迹未干，珠饰还散发着她的香气，而往事浮云，旧情难续。万种愁怀，由“空惹”一句道出。说“空惹”，或许是由于信物尚存，难成眷属；或许是由于旧情未泯，人已杳然。总之，这在封建社会是常见的爱情的悲剧。悲剧已成，“锦笺”“珠香”，于事无补：“闲愁千缕”，也是自寻烦恼罢了。但是，惹出“闲愁千缕”的，不仅是她的所赠，还有七夕这个敏感的夜晚以及跟它有关的神话传说。
韩鄂《岁华记丽》卷三引《风俗通》：“织女七夕当渡河，使鹊为桥。”古人七夕词，无不提到牛郎织女，感慨他们一年才一见的刻骨相思，但秦观却说：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，有新意也有深意。赵以夫此词也是更进一步地写，认为自已和情人还不如牛郎织女，他们尚能一年一见，而自己和情人的再见却杳杳无期。
总之，上片写欢情，下片写离恨，中间用“又还”句过渡，铺排得体，结构紧密。上下互相映衬，中心十分突出。全词笔淡而情浓，是篇较有特色的作品。
此词上片写主人公张仲远在黄昏时到芳草之地，骑马到青楼伎馆，与美好善舞的伊人相会，尽情沉浸在酒乐之中，到了云中月里，情暖抵消夜深凉意。起笔写与情人幽会时间地点，地点在一派垂杨、园林毗连、芳草满岸之处，时间在行人欲归未归时节。接着写温馨的幽会情景，将场景由室外移向室内：两人举起玉杯相对饮酒，又听女郎唱了艳冶的情歌，主人公深受感动，两人便携手步月，深深留恋这良辰美景暖意融融的氛围。词人用“飞燕”指称女郎其人，见出她风姿俏丽，能歌善舞。
下片写欢乐终是要散，以暗藏绣鞋，偷寄情书延续和沟通感情，并且约好在闻到津鼓声时再纵情欢乐。换头承上启下，“无限风流”总拢一句，然后具体陈述风流韵事。“明日”以下写即将分别情事：渡头更鼓偏不作美，旅船待发，催人登舟；“乱红万点”以落花渲染离情；“怅断魂”设想别后烟水阻隔、两地遥望之情景。结尾三句，再起波澜，宕开一笔，遂即收结，颇见功力。这里蕴含着这种偷情生活不能长久，好似烟水之隔，要争取长携手永不分离之意。其中“暗”字、“偷”字，颇富情趣，也略略拍合题中的“戏”字。
此词从构思上由今天的欢乐终是散，想到明天或将来的期盼。从艺术上说是写得高雅而脱俗，把男女偷情约会写得精致，惟妙惟肖。从一次相会上升到希望永远不分离，围绕一个“情”字来写就不落入“情”中。是绯闻却没有绯闻核心内容，以欢歌纵酒为主要情节，没有俗的相拥，相吻痕迹，以期盼再相会，永远不分离的思想活动下笔，渲染再相会的后果。虽然永远不分离是一个虚幻的想象，但也提醒偷情人有一次就会有第二次，一发不可收，不能有此偷情念头，要洁身自好。难怪张仲远的妻子发怒抓损丈夫的面容，她也想阻止丈夫再次发生偷情之事。
到此就不难看出姜夔写此词之旨：是劝戒人们要守住道德底线，偷情是一件“怅断魂”的事。