这首词上片描写作者送客归来，遇到梅花盛开的情景；下片描写了作者年纪老迈，进不能报效国家，退不能归隐山林的尴尬处境。全词借景抒情，以梅花的富有情韵，生动地刻画出一位不堪宦海颠波、垂垂老矣的老吏形象。通过描写送友人离开后的所见所感，含蓄地抒发了心中的抑郁愤懑之情以及自己老大无成的感叹。
词的上片借梅抒怀，哀叹自己衰病和无聊。首句写送客归回，引起对旧友的思念，点明题意。“欹帽垂鞭”四字，写活了作者的颓唐和懒散，能见内心怅惘与痛苦。“一枝梅”不仅仅写出了梅花的枝数，还写出了词人的形单影只，更暗喻了词人不同流合污的洁雅品质。次句原是淡雅一景，该令人怡然释然。可作者不再用笔，而诉说自己已麻木得不知有春。但梅花却善解人意，送来幽香。这是作者矛盾生活的心理反应。那心事，那壮志，要忘却怎能忘却；现实的触目惊心，使作者总不敢忘。
下片向友人表达自己矛盾的心志。“安得”三句是故作逍遥，既然进不能报效朝廷，实现理想，便只能隐居山林，饮酒赏梅了。但后三句却又叹“流年羁恨两相催”，作者不甘心老大无成，不甘心四处羁旅，他还要坚守在抗金前线。殷殷报国心，烈烈杀敌情，全在平淡的叙说中，耐人寻味，感人肺腑。
第一首诗以悲情起句，遣词造句处处含悲。“野哭”、“病眼”、“苦思”、“霜重”、“残灯”、“孤舟”诸语，无不充满冷寂愁郁的色调，望而生悲。当然，诗人如此惆怅郁结是有特定的时空背景的。写作此诗时，正值除夕之夜。除夕是一年的终结，站在这个时间点上，不免让人心生岁月如流、人生易老之叹。苏轼说洗过头后，感到头轻发疏，就是这个意思，此其一。其二，除夕是合家团圆，共享天伦的最重要节日，但诗人却受命在外，远离故土，思乡之情、羁旅之意油然而生。其三，诗人彼时迁谪出京在杭州任职，是由于与改革派的王安石政见不合所致，命运多舛，仕途偃蹇的忧伤一直萦绕在他心头，一有机会就会喷薄而出。这种情怀在第二首诗中展露得更明显。万家合欢的除夕之夜，诗人独在异乡，饱受严寒，辗转难眠，触景生情，歌哭皆悲。不过，这首诗也不尽是悲情。末尾两句，诗人写他从残灯的一线光亮和小舟的一夜托身里，感受了一丝的温暖和美好，所以他要感谢它们，这就是苏轼的超迈之处了。这其实也是下文写自己的豁达乐观张本。
第二首主要写政治上的失意。首句“南来三见岁云徂”，三年之中，诗人虽然不断上陈己见，无奈与当权者多有不合，终不能回朝。诗人由此感叹恐怕自己一生都要在谪居在外，奔走宦途了。第三句写是年老心境：人老了，就不想看新的年历，怕勾起对年华流逝的伤感。第四句中诗人自比“旧桃符”。桃符是民间新年时悬于门户、用以辟邪的桃木，上面刻有传说能食鬼怪的神荼、郁垒二神的形象，一般是一年一换。“拟学旧桃符”暗指诗人要抛却不如意的仕途。这当然是一时之意。五六两句写自己的老态。而诗人以“老”、“病客”自称，实际上是就心境而言的，因为在年龄上他当时才38岁。末尾两句是全篇之眼。诗人一扫前面的郁闷，表示要用“穷”和“愁”换取长久的健康，要屠苏酒来迎新年。正月初一饮屠苏酒是一种习俗，饮用的顺序是自少至老。诗人说“不辞最后饮”，表明他不以岁月流逝为意，以豁达乐观待之。以此观照开篇，更见苏轼豪放旷达的情怀。
这两首诗是羁愁之文，构思精巧，落墨不俗，收束更是出人意表。诗人用笔老成，写景抒情，形象深致，曲折顿挫。
这是一首送别词。词的上片由景及情，以塞草烟光和渭水波声以铺叙远行者出发时的情景；下片进一步抒惜别之情，但加入了歌唱和别易聚难的感叹。全词仿佛由一组组镜头构成，由远及近，由景及人，一字铺陈二人的情谊究竟有多深，但分别时的浓郁不舍已经道出真相。
此词与王维的送别诗《渭城曲》有异曲同工之妙，但由于体裁的不同，此词更能把离人的复杂情绪，谱写成一曲回环曲折、抑扬顿挫的离歌。上片由景及情，融进王维诗前二句“渭城朝雨浥轻尘，客舍青青柳色新”的含意。因诗与词本身有不同的表现方式，内容相近，又有所差异。此词的“塞草烟光阔，渭水波声咽。春朝雨霁轻尘歇，征鞍发”虽然也只是“渭城朝雨浥轻尘”，却加进塞草烟光和渭水波声以铺叙远行者出发时的情景，显得开阔而含情。而景中的“波声咽”则带有长行者和送行者的感情色彩。王维诗中的“客舍青青柳色新”于词中则是“指青青杨柳，又是轻攀折。动黯然，知又后会甚时节？”王维诗是含而不发，此词则点出黯然情怀，在一片惜别环境气氛中，令人黯然伤怀。
下片进一步抒惜别之情。王维诗的后两句是“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。”而到词中，则成为下片的“更尽一杯酒，歌一阕。叹人生，最难欢聚易离别。且莫辞沉醉，听取阳关彻。念故人，千里自此共明月。”加入歌唱和别易聚难的感叹。其中，“叹人生，最难欢聚易离别”是全词主调，“听取阳关彻”句暗含“无故人”之意。而以“念故人，千里自此共明月”为词的收结则情意深长，含不尽之意。
全词仿佛由一组组镜头构成，由远及近，由景及人，音画共融，将静态诗词赋予了动态美感，无一字铺陈二人的情谊究竟有多深，但分别时的浓郁不舍已经道出真相。在状似洒脱的举杯对饮之后，也有离情让人动容，满腔情意尽在酒杯中。