上片主要写三山即福州西湖的优美景象，但也透出作者自己的颓放与悲哀。首句以连云的湖水，拂天的翠柳，极写西湖的辽阔、饱满、绿意醉人。接二句写自己，写自己既得以住在风月最佳处，又与这最美的风月景象不相称。“衰翁”一词，可见其颓唐放逸的心情。“垂杨”一韵，接首句“翠拂空”而来，写自己领受了“厚重”的处恩，在西湖无柳处补种芙蓉的情态。
下片赋写自己游湖的快乐，在快乐中也透出颓放之意。首句承上文描写西湖之美的语句，再写西湖之美，但并不重复，因为此处是以“水晶宫”的想像，赋予西湖以神仙幻境般的神奇之美。“有时”两句，暗用晋代山简醉后倒载而为儿童所笑的典故，写自己在此喝得酩酊大醉，于是骑马归去时，不免为儿童辈所笑的情景，用以形容自己像山简一样的颓放。结韵为加一倍法抒情写怀，他说自己既然遭遇到迎面而来的逆风，那么就不再往前行船，索性酣醉于这被风激起的浪花中。以“打头风”象征阻碍他的政治力量，以“醉浪花”比喻自己的索性颓放，但也含有不为风浪所吓倒的风骨。
全词用事浑化无迹，意境如同全为白描绘成，口语造就。因此神迹双清，余味隽永。
这首词由景及情，思乡怀古，由豪入旷，超旷中不失赋诗追黄鹤的豪情壮采，不失对于人生的执着追求。词的上片由景引出思归之情和怀友之思；下片由思乡转入怀古，直抒胸臆。
开篇由写景引入。开篇大笔勾勒，突兀而起，描绘出大江千回万转、浩浩荡荡、直指东海的雄伟气势。“江汉西来”二句，描绘了江水奔腾的胜景。著名的黄鹤楼在武昌黄鹄山巍然屹立，俯仰浩瀚的大江。长江、汉水滚滚西来，汇合于武汉，那波涛的颜色，如同葡萄美酒一般，一片浓绿。发端两句，以高远的气势，抓住了当地最有特色的胜景伟观，写出了鄂州的地理特点。“蒲萄深碧”，重笔施彩，以酒色形容水色，用李白《襄阳歌》“遥看汉水鸭头绿，恰似葡萄初酦醅”诗句，形容流经黄鹤楼前的长江呈现出一派葡萄美酒般的深碧之色。以下“犹自带”三字振起，化用李白“江带峨嵋雪”之句，杜甫《登楼》诗“锦江春色来天地”，不著痕迹，自然入妙，用“葡萄”、“雪浪”、“锦江”、“春色”等富有色彩感的词语，来形容“深碧”的江流，笔饱墨浓，引人入胜。词人将灵和楼前深碧与锦江春色联系起来，不但极富文采飞扬之美，而且透露了他对花团锦族、充满春意的锦城的无限追恋向往之情，从而为下文“思归”伏脉。这两句由实景“蒲萄深碧”引出虚景“岷峨雪浪，锦江春色”，拓展了词境。江河自岷江锦水而来，将黄鹤楼与赤壁矶一线相连，既是友人驻地的胜景，又从四川流来，既引动词人思归之情，又触发怀友之思。这就为下文感怀作了有力的铺垫。接下来这一句由景到人，一句写对方，一句写自已。朱寿昌在陕西任通守期间留有爱民之美誉，政绩突出。《宋史》本传载朱在阆断一疑狱，除暴安良，“郡称为神，蜀人至今传之”即“南山遗爱守”所指。词中“南山”当是“山南”之误。以对“剑外”，“山南”字面亦胜于“南山”。而苏轼蜀人，称朱寿昌亦以其宦蜀之事，自称“剑外思归客”，映带有情。如今思乡而归不得，两厢对比，既赞美了朱寿昌为人颂扬的政绩，又表达了自己眼前寂寞的处境以及浓郁的思归情绪。面对此间风物，自会触景兴感，无限惆怅。“对此间”以下，将犹、我归拢为一，有情就要倾吐、抒发，故由“情”字，导出“说”字，逼出“殷勤说”三字，双流汇注，水到渠成。
上片“殷勤说”三字带出整个下片，开始向友人开怀倾诉，慷慨评论。“《江表传》”二句，引出自己对历史的审视和反思。《江表传》是记述三国时东吴人物事迹的史书，他劝告朱寿昌不要再读这部书了。以愤激语调唤起，恰说明感触很深，话题正要转向三国人物。 “狂处士”四句，紧承上文，对恃才傲物、招致杀身之祸的祢衡，表示悼惜。祢衡因忠于汉室，曾不受折辱，当众嘲骂曹操，曹操不愿承担杀人之名，假借刘表属将黄祖之手将其杀害，葬于武昌长江段的鹦鹉洲。词人用感触颇深的三国人物——祢衡的事迹引以为戒，接着笔锋一转，把讥刺的锋芒指向了迫害文士的曹操、黄祖。如今贤士不在，只能空对那武昌长江段的鹦鹉洲，苇花萧瑟，一片凋零凄凉。书生何苦与这种人纠缠，以致招来祸灾。苏轼站在更高的视角审视历史，“独笑书生争底事，曹公黄祖俱飘忽”，“争底事”，即争何事，意即书生何苦与这种人纠缠，以致招来祸灾。称霸一时的风云人物，如残害人才的曹操、黄祖之流，最终也只能在历史的长河中成为过眼烟云。此句流露出苏轼豁达、随缘自适的人生态度。这话是有弦外之音的，矛头隐隐指向对他诬陷的李定之流。苏轼此时看来，祢衡的孤傲、曹操的专横、黄祖的鲁莽，都显得非常可笑。言语间，反映出苏轼超越历史，摆脱现实限制的观念。收尾三句，就眼前指点，转出正意。词人引用李白的故事，激励友人像李白一样潜心作诗，赶追崔颢的名作《黄鹤楼》。这既是对友人的劝勉，愿他能够置身于政治漩涡之外，寄意于历久不朽的文章事业，撰写出色的作品来追蹑前贤；也体现了苏轼居黄州期间的心愿，对于永恒价值的追求。
全词形散而神不散，大开大合，境界豪放，议论纵横，显示出豪迈雄放的风格和严密的章法结构的统一。一则，它即景怀古，借当地的历史遗迹来评人述事，能使眼中景、意中事、胸中情相互契合；再则，它选用内涵丰富、饶有意趣的历史掌故来写怀，藏情于事，耐人寻味；三则，笔端饱含感情，有一种苍凉悲慨、郁愤不平的情感，在字里行间激荡着。即景抒怀，指点江山，论古说今，涉及五个历史人物，坦露了对朋友的坦荡胸怀，将写景、怀古、抒情结合，不粘不滞，思想深沉，笔力横放，虽为酬答之作，却也体现了东坡词豪放的风格。
作者先描绘了达官贵人、名娃闺秀、名妓闲僧、慵懒之徒四类看月之人；与这些附庸风雅的世俗之辈形成鲜明对比的是最后一类，即作者的好友及佳人，其观景赏月时行为的持重高雅、情态气度与西湖的优美风景和谐一致。作者对五类人的描述，字里行间不见褒贬之词，然孰优孰劣、孰雅孰俗则昭然若示。文章表面写人，又时时不离写月，看似无情又蕴情于其中，完美而含蓄地体现了作者抑浅俗、颂高雅的主旨。
农历七月半，正当月圆之际，此时游湖，本应赏月观景，文章一开头却说“一无可看”，先将题目正面一笔扫倒，接着说“止可看看七月半之人”，从反面揭题，选择一个独特的视角来抒写自己的观感。开头这闲闲两句，简练警切，不落俗套，且直接导出下文。
接着即写“看七月半之人”。七月半游湖之人千千万万，何能遍看，作者自有手眼，即“看五类看之”。
其一，是有身分、有地位的官僚，坐着豪华的大船，摆开丰盛的宴席，奴仆侍奉，演员献艺，船上灯火通明，声乐齐鸣，好不气派。这种人“名为看月而实不见月”，即有意自炫而无心赏月，作者一语刺破此辈假冒风雅的嘴脸。
其二，是豪富之家，千金闺秀，携带美貌家童，露坐于船上的平台上，哭哭笑笑，娇声娇气，左张右望，“身在月下而实不看月”。这一类人是乘机玩乐，本不想看月，也不必作出看月的样子，其有别于第一类者在于不借“看月”之名，虽然庸俗，却不假冒风雅。
第三类，船上有声歌，有名妓闲僧随侍陪游，可见也非等闲之辈。浅斟低唱，颇有韵致，且“亦看月”，较之“名为看月而实不见月”和“身在月下而实不看月”的前二类人，似乎要风雅一些。作者用了四个“亦”字，正是比较而言。但这一类人虽然“亦看月”，更重要的却在于“欲人看其看月”，则不免有意做作，其“风雅”也要大打折扣了。
第四类，是一批市井好事之徒，他们与前三类大不同，不坐船，不乘车，衣衫不整，三五成群，在人丛中乱挤乱撞，专拣热闹处钻。他们大呼小叫，旁若无人，甚至假装酒醉，东倒西歪，手舞足蹈，嘴里哼着走了调的流行曲调，左顾右盼，洋洋自得。此辈“月亦看，看月者亦看，不看月者亦看”，无所不看，而“实无一看”。他们看此为乐，什么雅与俗，统统不在话下。古往今来，大凡在人群簇拥的热闹场合都能碰到此辈。作者在此白描传神。
第五类，是清雅之士。他们坐的是小船，船上还挂着细薄的帷幢，大约是不想露面吧。明净的几案，通红的沪火，煮好茶，慢慢地品味，二三好友，绝色佳人，一同赏月，确实雅兴不浅。但是他们不想被人看见，有的把小船隐蔽在树荫下，有的则悄悄地划向里湖，躲避喧闹的人群。他们在清净处得看从容看月，而不被别人看见，他们的看月纯是兴之所至，自然而然，并无做作之态。
作者写五类人，观察细致，描绘生动，各色人等，无不现身纸上，而作者似乎不动声色，五个“看之”，大有冷眼旁观之概。然而他的主观褒贬之情还是从笔下的形象中表现出来了，第一类是假冒风雅的官僚，第二类是无意风雅的豪门，第三类则欲显风雅而不免做作，第四类是不知风雅为何物的市井好事之徒，第五类是不欲显其风稚而真正风雅的文人雅客。作者对前二类人显然嗤之看鼻；对第三类有所肯定，也有所讥刺；对第四类虽然不作肯定，却似乎欣赏其放荡中亦有几分天真；对第五类则显然引为同调。五类人，依次写来，如镜头推移，声态各异，境界不同。纷杂的情景再现于笔下，作者并不现身评点，却于客观的画面中分雅俗、寓褒贬，兼有史笔与传神之妙。
第二段写杭人游湖好虚名，凑热闹。“已出酉归，避月如仇”，即喜欢白天游湖，像怕见仇人一样躲开月亮。袁中郎在《晚游六桥待月记》中也批评过杭人只爱白天游湖，不会选择时间，白白放过西湖最美的时刻。农历七月十五之夜，例应游湖，杭人出于好名，则成群结队而出。西湖在杭州城西，游湖须经城门，而城门关闭有定时，这一晚就多赏给守门的兵士一些酒钱，好晚些关门。二更看前，湖上人声乐声，闹成一片，“如沸如撼，如魔如吃，如聋如哑”，连下六喻，形容声音嘈杂，含糊难辨一。这一片刺耳的嘈音，破坏了西湖月夜的静谧气氛。这是写听觉感受的不堪。从视觉一面来说，则“止见篙击篙，舟触舟，肩摩肩，面看面而已”，连用四个短句，将湖上密密麻麻舟船相触，肩摩踵接的拥挤状况形容尽致。拥挤中的人群，哪里还有兴致赏月，见到的无非是一张张贴得很近的油汗淋漓的面孔罢了。这与其说是游湖，不如说是赶市。“少刻兴尽”，狂热的兴头维持不了多久，官老爷们宴席已散，衙役喝道，率先离去。船上的人也纷纷上轿，轿夫还看城门将闭来催促人们上岸，岸上的人也争先逐队进城。各色人等作鸟兽散。灯笼火把，排列成行，如闪烁的星星在夜幕中移动消失。真是来也匆匆，去也匆匆，莫名其妙，名为游湖看月，实与西湖风月毫不相干。这一段插叙，回应开头“西湖七月半，一无可看”的论断，具体描写，缴足其意，同时又为下文作铺垫和反衬。
“吾辈始般舟近岸。”最后一段从前面第三人称的叙述，突然转为第一人称的“吾辈”，叙述角度变换了，加强了主观的抒情色彩。“始”字，很可玩味，表示喧闹嘈杂的场面一告结束，西湖恢复了宁静安闲的本貌，湖山美景即开始属于“吾辈”，“吾辈”也就开始登场了。“断桥石瞪始凉”，这个“始”字，则表示被人踩热的石阶也刚刚退烧，恢复平静，这是一种外化了的心理感受。“此时月如镜新磨，山复整妆，湖复靧面”三句，则写一种崭新的审美感受，唯“此时”才能有此感受。一规圆月，如新磨之镜，清光格外皎洁可爱；湖光山色，如美人重新梳妆打扮，益发显得容光照人。此时，对景畅怀，与客纵饮，“向之浅斟低唱者出，匿影树下者亦出。吾辈往通声气，拉与同坐”。“浅斟低唱者”即前文所写之第三类人，大醇小疵，还算有赏月雅兴；“匿影树下者”则为第五类清雅之士。五类人中唯此二者独留，故与之声气相通，有共同语言，拉来同坐。“韵友来，名妓至，杯著安，竹肉发”，这四个短句，写相得共赏之乐，节奏欢快，心情亦极欢快。“月色苍凉，东方将白，客方散去”，写通宵盘桓，兴尽方散，与前文众人游湖匆匆聚散恰成对照。兴尽而散，却并不急于回城，而复纵舟，“酣睡于十里荷花之中，香气拍人，清梦甚惬”。这个富有诗意的结尾，更显得雅韵流溢，余香沁人。可见西湖七月半自有其迷人之处，一被俗人点污，则一无可看；一成为雅人的世界，则处处是诗。作者的审美情趣自然是高雅脱俗的，但也不免传统文人孤高自赏的毛病。
此文写人物场景，极纷繁复杂，而又极有条理。五类人物，两种场景，写来如见其人，如临其境。其观察之深人细致，笔墨之精练老到，确实令人佩服。行文错综，富于变化，转接呼应，均极自然。开头奇警峭拔，结尾则韵味悠长，全篇运用对比映照，严于雅俗之分，而又妙在不作正面按断。