这是一首怀人词。上片主要写自己，下片侧重李氏。该词由追忆曩昔欢娱更进而遥念李氏此时之孤寂痛苦，写想象中的思妇独处，本由已之处境所生，却反怜惜他人，可见其爱之深，其思之切。该诗转折运用“念”、“想”、“便”及“争忍见”等领头字句，让层次分明，更增词情之美。
词以直抒胸臆开句。
一个“闷”字，点明此时心情，统摄全篇。“无那（nuò）”，犹无可奈何也。“暗数尽”句，一夜之凄迷境况如犹在眼前。“念楚馆香车”句，回忆当年爱情生活，写出“闷”之根源。楚馆、吴溪，指江南昔日曾游之处。香车兰棹，赏心乐目，皆与李氏共之。然而好景不长。少年的风流韵事，转眼都成为愁云恨水。他们由于社会环境所迫，不得不分居两地。“虽富贵，忍弃平生荆布！”（《念奴娇》）可见孝祥当时矛盾和痛苦的心情。“多少愁云恨水！”乃是词人十几年来郁结心中的愁闷和悔恨的倾吐。多少辛酸往事，只有两心暗知，如此点到即止，正说明其不堪回首，难以尽言。
“阵阵回风”两句，描写自己当前处境之凄凉。时近严冬，寒夜萧条，但闻朔风吹霰，呼啸回旋；旅雁宵惊，哀鸣沙际。两句看似写景，实则以景衬情。孝祥起知潭州，原非所愿。曾奏请“于江淮间易一小郡”。他自比为南来的北雁，从一“旅”字可略见其当日心情。如此风雪之夜，由追忆曩昔欢娱更进而遥念李氏此时之孤寂痛苦：“想静拥孤衾，频挑寒灺（xiè，灯花、烛烬），数行珠泪”，一句话，也是“孤灯挑尽未成眠”吧.写想象中的思妇独处，本由已之处境所生，却反怜惜他人，可见其爱之深，其思之切。
词的下片，开始转用思妇口吻。
“凝睇”二字，承上启下，与“傍人笑我，终朝如醉”互为照应，其意味与柳永的“故人千里，竟日空凝睇”（《诉衷情近》）基本相同。“便锦织回鸾”句，用窦滔妻织锦为回文诗以寄其夫的故事，易“文”为“鸾”，取其与下句“鲤”字对仗更工；鸾凤一类字，尤常用于情人之间。从用典上也可证明此词确系怀念李氏之作。
“素传双鲤”，源出古乐府《饮马长城窟行》，本是常用典，在这里却有言外之意。孝祥与李氏为避外人闲话，谅少有书信往来。著一个“便”字，已道出其中苦衷，此时即便能这么做，也无法尽“衷肠密意”了，因为，这毕竟是积累了十几年感情上的欠债！接着，词人又合写双方：一个是“绿鬓点霜”，一个是“玉肌消雪”，彼此都才三十几岁，年未老而人先衰。这正是感情长期受折磨所产生的必然结果。“十分”，见憔悴程度之深，语带隐痛。
最后说“争忍见、旧时娟娟素月，照人千里”，乍看像是写月，与雪夜情景相背，倘理解作者此时激情驰骋，不受时间空间的局限，则又觉得在情理之中。处此风雪寒宵，自会令人闷损。若在月明之夜，又当如何呢。“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月”（谢庄《月赋》），见月如见人，还是不能聊以自慰的。旧时明月相照，无论在楚馆，还是吴溪，月好人亦好。此时却不同了，月儿依旧，而人已两鬓斑白，玉肌消损，无复有乐。触景生情，倍添离恨。写月亦即写人，“娟娟素月”，是李氏少年风采的再现，而此时山川远隔，又怎忍见此时月色，千里相照呢？全词如此作结，自然是情思飘逸，有悠然不尽之妙。反复吟唱此词，深觉作者神驰千里，而笔触甚细。
诗人高展艺术想象的翅膀，在广阔的时空背景上自由飞翔。去悬揣对方心理，设想不同环境下的人物心态，都能曲尽其妙。在章法上，上片主要写自己，下片侧重李氏。但每片中又曾涉及双方，或单写，或并列。把情与景、人与事，往日与当前、追忆与设想等等，组织融合起来。转折较大处便运用“念”、“想”、“便”及“争忍见”等领头字句，层次分明，更增词情灵活之美。还有一点应该指出，即作者在怀念李氏其他几首词中，多有重圆、再见的希望。不仅早期的两首《木兰花慢》里有“鸾鉴分收”、“断魂双鹜南州”及“拟把菱花一半，试寻高价皇州”等句；比这首词早几个月写的《雨中花慢》还说：“犹自待、青鸾传信，乌鹊成桥”。只有此首不再提及，可能作者已经感觉到那些都是不切实际的想法。“天涯地角有穷时，只有相思无尽处”（晏殊《玉楼春》词句）。
词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
从词开端的“月底梄鸦”四个字来看，王国维所写者为眼前实有的一种寻常之景物。可是当王国维一加上“当叶看”三个字的述语以后，却使得这一句原属于“写境”的词句，立即染上了一种近于“造境”的象喻色彩。其所以然者，盖因既说是“当叶看”，便可证明其窗前之树必已经是枯凋无叶的树。而所谓“栖鸦”，则是在凄冷之月色下的“老树错鸦”，其所呈现的本应是一幅萧瑟荒寒的景象。可是王国维却偏偏要把这原属于茺寒的“栖鸦”的景色作为绿意欣然的景色来“当叶看”。只此一句，实在就已经表现了王国维的绝望悲情之中想求得慰藉的一种挣扎和努力。王国维所用“跕跕”原出于《后汉书》之《马援传》，本来是写马援出征交趾之时，当地的气候恶劣。这一典实在用得极好，此“跕跕堕”三字，遂亦隐然有了一种隐喻环境之恶劣的暗示。接着诗人写下了第三句“霜高风定独凭阑”。“霜”而曰“高”，自可使人兴起一种天地皆在严霜笼罩之中的寒意弥天之感到至于“风”而曰“定”，则或者会有人以为不如说“风劲”之更为有力，但以为“定”字所予人的感受与联想实在极好。盖以如用“劲”字，只不过使人感到风力依然强劲，其摧伤仍未停止而已。而“定”字所予人的感受，则是在一切摧伤都已经完成之后的丝毫无挽回之余地的绝望的定命。正如李商隐在其《暮秋独游曲江》一诗中所写的“荷叶枯时秋恨成”之“恨成”。
以上前半阕的三句本是写景象为主，然而王国维却写景之中传达了这么丰富的感受和意蕴，遂使得原属于“写境”的形象同时也产生了“造境”的托喻的效果。
“觅句心肝终复在”一句，这句从表面看来也是写作词之用心良苦，与“为制新词”一句的意思似颇为相近日但却因其用字与句法的安排，而蕴含了给读者更多感发的潜力。首先“觅”字从一开始就暗示了一种探索追寻的努力则是“心肝”二字又给人一种极强烈的感受。再说其下面的“掩书涕泪苦无端”一句。后句所谓“无端”者便有迹可寻，因而其悲感遂亦有了一种原因为与限度，所以其感人之力遂亦如此。至于“苦”字加强了“无端”之感，是欲求其端而苦不能得之意，如此遂使其涕泪之感。最后一句引用柳永名句，强加于上，略显俗套，但意思更进一层。
开篇两句写思妇独处空闺，泪落湿巾的情景，对仗工整，情景凄凉。句中的“空”、“恨”、“啼”诸字都带有强烈的感情色彩，由意态直接触及到心灵，将思妇相思的情，落寞无依的苦态描摹得维妙维肖，鲜活感人。
“殷云度雨井桐凋，雁雁无书又到。”这二句前句写景，点明时节，又是“秋雨梧桐落叶时”。后句言事，写意中人自离乡背井、远去他乡后，音信全无。句中“雁雁”二字的重复，突出了思妇的企盼之切和寄望之厚。“又”字则更深刻地传达出了思妇的极端失望之情，这种重复的失望要比直接否定的“不”字更让人难以忍受。这些企盼、寄望与极端失望的对比，让读者在为思妇不堪的处境感到悲伤的同时，更由衷佩服词人高超的驾驭语言文字的能力。
“别后钗分燕尾，病余镜减鸾腰。”换头二句，前句用比喻的手法，用发钗的分岔开来喻示二人的分离，后句写思妇因相思而日渐憔悴，衣带渐宽的情状，突出了其用意的深挚。
“蛮江豆蔻影连梢，不道参横易晓。”句中“豆蔻”二字暗引唐杜牧《赠别》诗中“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”之句，点明思妇正值豆蔻年华，却寂寞无侣，孤单一人。于是，对意中人的思念、哀怨、嗔怒之情都由此生发出来，溢于言外给读者留下了想象的空间。
全词上片首二句写其独居幽恨。人去屋空，形单影只，每日只以泪洗面。而殷云带雨，浓添离愁，雁过尽而不至，倍觉沉痛哀婉。下片写别后相思，钗分燕股，鸾镜腰损，本已不堪。豆蔻映水尚能梢影相连，人却如参商永分，况长夜难眠，参横西天，思念未已乎。哀婉沉郁，令人心碎。
全词语言凝炼，词情激切，意境哀伤，为读者描摹出了一位正值豆蔻年华的少女饱受相思折磨的苦况，感人至深。
