这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
这首词的上片描写老去的境况，下片叙述故地重游重到感受。全词意境幽美，语气凄清，表达词人对昔日爱人的思念之情。
上片写今，为布景。开头以“萧瑟兰成看老去，为怕多情，不作怜花句。”三句叙事。起句词人以北周文学家庾信白喻，而以“萧瑟”、 “老去”形容。其实词人去世时才三十岁，还正当壮年，此前何能“老去”？只是因为心情凄凉，看上去像老了。“看老去”三字耐人寻味。“看老去”者，实未老去而将要老去，即《九张机》中“可怜未老头先白”意也。仅仅一个“看”字，心碎之状便已活现，且为全篇奠定“凄淡无聊”（谭献语）之基调。因为看上去老态龙钟，所以不敢自作多情，写一些怜花惜玉的艳词了。“怕多情”并不是不多情，“不作怜花句”也不是不愿作而是不敢作。这种心态是迫于外部压力造成的，难免内心痛苦。二句描写生动，空灵含蓄。上片五句，一句一转，但流贯如珠，“势纵语咽”，足以当之。
下片抒写旧地重游的感喟。“重到旧时明月路”，换头处由写今转为忆昔，承接自然。
“袖口香寒，心比秋莲苦。”这便是词人深切的感受。月亮，依然如故；路，也没有改变，但过去同游的恋人已不知去向，这形成了对照。她只留下“袖口香寒”，即携手同游时留给词人的印象。人去香在，又形成一个对照。最后用“秋莲”之苦作比，真实形象。结尾“休说生生花里住，惜花人去花无主”二句表现了词人在命运面前一筹莫展，只能发出阵阵的叹息。
词人在该词里旧地重游，自比庾信，想起昔日和爱人把臂同游花间的情景，借此表达对情人的思念之情。“阁泪倚花愁不语，暗香飘尽知何处”，“袖口香寒，心比秋莲苦”，“休说生生花里住，惜花人去花无主”，这些词句，语气幽咽凄清，让人备感哀怨苦闷。同时，全词用词精巧，意境幽美。
“天街”三句，言京城临安的接官街道已经洒扫清净，明月掩映下的皇宫里，皇上也在等候着吴潜尽快来京任职。“天街”，即京城街道；“建章宫”，本汉宫殿名，这里泛指皇宫。“人未归来”，两句，言吴潜的人还没有抵达京城，但他能干的声名早已名闻京师。“玉树”句，“玉树”美材之喻，如《世说·容止》：“魏明帝使后弟毛曾与夏侯玄共坐，时人谓兼葭倚玉树”。又杜甫《饮中八仙歌》赞萧宗之云：“宗之潇洒美少年，举觞白眼望青天，皎如玉树临风前。”上述是其出典处。“宝粟”三句，言用片片宝玉拼镶成的宝粟灯一盏盏高悬在宫阙前，在秋风中闪烁。皇上派使者送来官带赐给吴潜，催促他从速经水路赴京城到任。当时，吴潜正在绍兴任上。
“夜凉”三句，转而写送别夜宴。言秋夜沉沉，虽然凉意不断透过门帘袭向宴会中人，但是宴席正趋在高潮中，大家酒杯交觞，频频向吴大人祝贺，酒酣耳热之时，从词人的醉眼中环视四周景物，都已处在雾蒙蒙一片模糊之中。“钗列”两句。“腰褭”，即要褭。《汉书·武帝本纪》应劭曰：“古有骏马名要褭（音袅），赤喙黑身，一日行万五千里。”“金虫”，指金龟。据《旧唐书·舆服志》云：“三品以上龟袋以金饰，四品以银饰，五品以铜饰。”李商隐《为有》诗中有：“无端嫁得金龟婿，辜负香衾事早朝。”即指身穿官服的夫婿。此处即是以金龟指代官服。此言酒宴上虽有成群姣娘侍立一旁侑酒助兴，但吴潜入朝用的官服与马匹都已准备妥当，随时在催促吴大人赶路。真是“世无不散之筵”也。“三十六宫”三句，承前感叹语。此处是说：皇宫肃穆壮严，现在同样都沉浸在秋夜融融的月色之中，这送别的盛宴虽情深意厚，终究留不住吴大人遵诏命身穿官服入朝为官去啊。
这首诗内容赞扬了共产党领导的革命运动，展示了军阀必趋灭亡的下场。
“血沃中原肥劲草”，是说军阀杀害人民的鲜血灌溉了祖国大地，先烈们壮烈牺牲的精神培育了广大人民，使他们成长为劲草般的坚强战士。“血沃中原”，揭露了军阀屠杀政策的残酷程度，使共产党人，革命人民的鲜血洒遍了中国原野。当时，在国民政府“宁可错杀一千，不可放走一个"的反共政策下，仅雨花台一处被害的革命者就有二十万左右。“肥劲草’’，比喻革命力量在鲜血灌溉的土地上成长壮大。一个“肥”字突出了革命力量壮大的声势。这一句点出了革命力量是剿不尽、杀不绝的，军阀的屠杀、“围剿”只能激起人民更大的反抗，促进革命事业的发展，加速他们的灭亡。
“寒凝大地发春华”，是说大地虽然一片冰寒，但只要春天一到，烈士播下的种子就会怒放出复仇的春花。“寒凝大地”，主要是写国民政府在国统区的反革命文化“围剿’’：“一面禁止书报，封闭书店，颁布恶出版法，通缉著作家，一面用最末的手段，将左翼作家逮捕，拘禁，秘密处以死刑”，使中国笼罩在一片白色恐怖中，象严寒禁锢着大地，没有一点生气。“发春华”，不仅是对当时英勇作战的革命文艺战士的高度赞扬，也是鲁迅坚信革命必胜的共产主义世界观的真实写照。一个“发”字，描写出革命文艺不可阻挡的发展形势，正如鲁迅在《中国无产阶级革命文学和前驱的血》中指出的：“……无产阶级革命文学却仍然滋长，因为这是属于革命的广大劳苦群众的，大众存在一日，壮大一日，无产阶级革命文学也就滋长一日”。这一句是诗人的预言，反映了中国无产阶级革命文艺运动的光辉前景。
“英雄多故谋夫病”，直接写国民政府内部的勾心斗角。他们多方借故，称病离职，丑态百出。在日寇压境的局势下，国民政府顽固坚持不抵抗政策，整天忙于派系争斗。他们或因失势，或因分赃不匀，忽而出现在幕前，忽而退居于幕后，这一句是国民政府政治集团内部尔虞我诈、分崩离析的真实写照，既写出了他们内部斗争的丑象，又反映了他们在抗日前笼络人心的拙劣表演。
“泪洒崇陵噪暮鸦”，承接上句，这帮“英雄”、“谋夫”们并不想“合作”、“抗日”，他们貌合神离，暗斗不休。“噪暮鸦”点出了国民政府内部吵吵嚷嚷，恰似黄昏时分一群乱叫的乌鸦，暗示国民政府统治日暮途穷的境地。这一句揭露了国民政府色厉内荏的纸老虎本质，揭示了国民政府政权摇摇欲坠的必然趋势。
此诗热情地赞扬了中国共产党领导的革命者坚韧不拔的对敌斗争精神，愤怒地控诉了国民政府消极抗日反革命“围剿”的罪行，揭露了国民政府的虚弱本质与相互倾轧的丑恶现象，展示了革命势力的锦绣前程，指出了他们统治的崩溃局势。