元太宗十一年（1239），元好问回到阔别二十余年的故乡秀容（今山西沂县）。其时金朝已亡，生母张氏已久故，“外家”人物零落殆尽。《人月圆》小令即作于此时。
同题的第一首：“重冈已隔红尘断，村落更年丰。移居要就，窗中远岫，舍后长松。十年种木，一年种谷，都付儿童。老夫惟有，醒来明月，醉后清风。”表达了“卜居”东园后屏隔红尘、醉度余生的感受。诗人显然还有许许多多的话要说，又像是什么都说不出来。于是一连串寓意深沉的典故，便替代了作者的自白，成为这第二首曲子的特殊的景观。
先看一、二句。“玄都观里桃千树”，注释中已说过，是唐代诗人刘禹锡的成句。刘禹锡于元和十年（815）春，由朗州贬所召回京城，见京城人争相去玄都观赏花，所谓“紫陌红尘拂面来，无人不道看花回”，于是写了《戏赠看花诸君子》诗。“玄都观里桃千树，尽是刘郎去后栽”，正是他离京十年、旧地重回的感受。十四年后刘禹锡再度回到京城重游玄都观，此时已是“百亩中庭半是苔，桃花净尽菜花开”（《再游玄都观》）了。元好问将自己二十余年才得重返的家乡秀容，比作刘禹锡所契阔的玄都观，借用的虽是刘诗的原句，“花落水空流”的景象却是惨痛百倍了。
“清泾浊渭，去马来牛”用杜诗，杜诗原意是写大雨滂沱中河水的印象，“去马来牛”化用《庄子·秋水》“泾流之大，两涘渚崖之间，不辨牛马”之意。作者将其从杜诗中游离出来，便与原解无关，而纯粹带上了世事纷纭、是非扰杂的象征意义。江山易主，故里非昔，对于“红尘”中的时世，“莫问”二字含有多少隐痛啊！
六、七二句的“谢公”、“羊昙”，是联为一义的典故。史载谢安晚年受到司马道子的排挤，离开京城建康（今江苏南京），出镇广陵。太元十年（385），谢安扶病还京，经过西州门，对左右说：“吾病殆不起乎！”不久果然病逝。他的外甥羊昙素受谢安恩重，从此悲戚辍乐，不忍心再行经西州门。后来因为喝醉了酒，误入这一禁区，发现时已经过晚。他日诵曹植《箜篌引》的诗句，恸哭而去。元好问既以谢安的“扶病”借喻自己重回故园的衰残，又以羊昙的“挥涕”来代表自己对外家人物殁亡的哀悼，所谓“一醉都休”，不过是强行自我麻醉而已。
至于末二句的“生存华屋，零落山丘”，则正是羊昙所诵曹植诗句的内容。这是对“一醉都休”的事实上的否定。“生存”与“卜居”又建立了想象间的联系，也就是所谓“扣题”。综上所述，我们可以见到这首不长的小令，全篇蕴涵着作者极为丰富的述意：刘郎去后重来，犹见“玄都观里桃千树”，而如今连片花也没有，说明诗人所重见的故乡，面目全非；“清泾浊渭，去马来牛”，非不可辨，作者却“凭君莫问”，不愿意再细详世事，显示了国变之后的万念俱灰；羊昙恸哭谢安的存殁深情，作者宁可付之醉忘，反映了“旧家人物今谁在”（作者《东园晚眺》句）的严酷事实；而“生存华屋处，零落归山丘”引曹植诗句，作为古今至理，则是对人生有限、世事无常的深沉慨叹。全曲通过一系列典故和前人成句的化用，表现了国破家亡的沧桑巨痛，及“卜居外家东园”而苟延残生的沉重心情。
这首小令典重蕴深，带有较重的词味。这一来是因为“人月圆”本属词牌，后因合于北曲宫调的缘故才转为小曲；二来是由于散曲初创时期，词、曲界限并无明显分野。日后的散曲也用典故或引前人诗句，但援例和用意都要显豁得多。
词以夜色深沉开头，绘凄清之景，寓悲伤别情。“迢迢”本指渺远，这里用来形容玉漏，意指夜已很深，时间已久，初看时仿佛是觉得时间太慢，以至有迢递之感，实际上是指二人彻夜未眠，疲困极于夜色将尽之时，仿佛时间凝固，所以有漫长之感，对伤别之人而言·，相聚一刻，即为良宵，断不至有嫌时间过慢之事。 “尽”宇紧承“迢迢”之下，见其于夜尽将别之际的失望与痛苦。“银潢”一句，银河横斜，乃天色欲晓时景，以漠远空旷之景，见孤寂无绪之情。这两句写景，实寓深致情怀，虽含而不露，但伤别之意，已在其中，为全词定下了一个感情基凋。
三四句，由室外而室内，由景而人。夜色渐尽，天空渐明，“梦回”二字，并非指沉沉睡梦而言，而是指伤情过度，神志未清，如梦似幻的感觉。这并非欣赏者的妄自猜度，“宿酒未全醒”是对这种状态的很好说明。黎明时分，犹自宿酒未全醒，可见昨夜饮酒过甚。为何如此，虽不言自明：离情别绪，自昨夜即已萦心绕怀，只能借酒浇愁，以至于一夜被酒，处于麻木之中。“已被”句，写不得不起来别离。人虽有情，邻鸡无意，黎明时分的啼鸣，催促着起身出发。虽身被鸡鸣之声催起，却仍然流连不舍，犹豫徘徊，不忍遽然别去。借邻鸡无情，衬己之情深。 “怕天明”三字缀于“催起”之后，将词情翻进一层，状别离之际难舍难分之貌。情真意切，十分感人。
过片二句，转换角度，写女子于临别之时情不能己，泪水莹莹。唐元稹《会真记》中描述莺莺与张生幽会，于天明前离去云：“及明，（张生）睹妆在臂，香在衣，泪光荧荧然犹莹于茵席而已。”秦观此处所绘情状，也跟《会真记》相差无几。别情依依，男子尚能借酒浇愁，沉醉忘忧，对于一多情女子而言，其情可怜更无法排遣。沉沉夜色虽然掩去了她的清泪，但天亮后那留在男子臂上襟问的盈盈泪珠、点点粉痕，却是她深情无限的见证。这两句写女子深情，不从正面描述，而借缠绵恩情之后的妆痕泪点，作侧面渲染，紧扣离人来写，既再现了女子的情深，又借此衬出离人的意重，表情婉曲，言简义丰。
最后二句，写别去后的失意伤怀。天未大亮，已然临别，水边灯火的意象，以一点光亮，置于漫漫夜色之中，更见黑暗的巨大无边，在如此凄清的环境之中，别离所爱所恋而踏上无尽征途，其茫然若失，离愁别绪，可想而知。 “渐人行”，即渐渐有了行人的意思，结尾一句，乃夜色将褪尽之时，天空中之景，一钩残月，周围映带二三残星，这是一幅精致的画面，本为残月，更兼天色渐明，显然月亮已经失去了光辉，而二三晓空中的残星，更是忽明忽暗，在有无之间，虽然意象明晰，但所造成的气氛，却极为清冷，有凄切之感，正是行人别离之时的心理写照。此句不仅写景极妙，而且历代词沦家还往往认为那“一钩残月带三星”，正是描绘“心”字的形状，并因而与秦观所眷之营妓陶心儿的名字相联系，有双关之巧，写景之美，可谓领悟神髓，恰到好处。
日有所思，夜有所梦。醒时萦绕心头情事，由于压抑往往变得更为强烈，便借梦境或幻觉来表现，这就是所谓潜意识。《牡丹亭》的“惊梦”，杜甫的《梦李白》，都是此种潜意识作用，文学上屡有反映。
此诗的前两句描写梦中之境，情调欢乐、兴致浓烈；后两句描写梦醒之后的情景，笔锋转折、怅然若失。此诗语意简洁，主要特点是布置得法，情味调度，以虚实结合的写作手法衬托出两人的深厚情谊。
“梦君同绕曲江头，也向慈恩院院李”两句写入梦。元稹与白居易中进士后又同于贞元十九年（公元803年）制举“拔萃”登科。按唐朝惯例，进士录取放榜，皇帝即在曲江赐宴，然后登慈恩寺大雁塔题名留念。曲江、慈恩寺向为长安名胜，平时更少不了骚人宴饮，墨客流连。元稹和白居易也曾有多次李寺。此诗先把往昔经历的画面剪辑成梦。慈恩寺为高宗李治纪念生母长孙皇后所建，有十三院落。“院院”不仅加强“景深”，也深化了偕李情趣。此是虚景，虚中有实。
“亭吏呼人排去马，忽惊身在古梁州”两句写出梦。伴随亭吏的吆喝，画面从慈恩寺梦中情景，转为梁州驿亭醒时惊觉。此是实境，实中有虚，前后相映成趣。“排去马”为此诗艺术构思关键，上承“院院李”盎然李兴，下承惊醒时索寞意绪，先让时间交迭产生错觉，又把空间拉开扩大距离。此种“大跨度”“大写意”结构方法，具有跌宕对比的强烈艺术效果。
此诗平平叙事，无惊人之笔，委婉情致全蕴蓄记叙中，体现唐诗“本色”特点。元稹“忽惊身在古梁州”，也同样表现了浑融真醇情性与蕴藉无尽风流。
诗的一开头点出登亭。第一句写自下而上望去，西亭高出鸟外，从登前写亭高。第二句写登临后向四周望，身与浮云相齐，从登后写字高。三、四两句开始写登亭后的“观眺”。用山下的点点树影，千村万落和眼前的苍天，脚下的群山烘托“亭高”，并构织出辽远的画面。五、六两句以西亭所见景物。点出登临时的天气。“残虹”、“急雨”，都符合夏末秋初天气特征，从而暗示“早秋”。一“挂”一“过”，一静一动，景象十分生动；而从“陕北”、“关西”两个大的方位来写，尤其符合登高的特点，场面辽远而开阔。七、八两句由远眺写到近观，均从颜色着笔来写，陡峭“青壁”，弯弯“绿溪”，加上“洒榼”、“瓜田”，把山上山下风光写得别有风致。
以上由登亭写到观眺，以下写登亭观跳所感。“微官”两句反映着诗人的不得意，但却出之以放达之语；而诗的最后两句“唯有乡园处，依依望不迷”，才写出真心思：对长安的留恋，其中包含政治上的希望，如“明主虽然弃，丹心亦未休”（《题虢州西楼》），所反映的显然不单是乡土之情。“望”字也就自然照应了题目“观眺”二字。
这篇作品以“高亭”为观察点，以“观眺”为线索，开头写登亭，接着六句写登亭“观眺”所见，结尾四句写登亭“观眺”所感，层次井然有序。此诗虽为五古，中间写“观眺”六句却两两对偶，上下两句分别从不同角度构成生动画面。最后两句在上文登高远眺基础上，仍扣应“观眺”二字来写所感，线索清楚，结构完整。