诗题中的“晚步”是理解这首诗的关键所在。云门道是山阴(今浙江绍兴)南若耶溪上的一段路，诗中所写之景是诗人漫步云门道中所见暮色笼罩下的山水景色，而处处体现着“移步换形”的特点。
颈联短短14个字涉及樵夫、野火、孤烟、牛、犁、小麦等意想，以白描手法描绘出一幅清新优美的山村春晚图。樵夫下山是动景，牛卧春犁是静景；“樵归野烧孤烟尽”是远景，“牛卧春犁小麦低”是近景。这一联所描绘的整个画面动静结合、远近结合，展现了一派祥和的田园景观，体现了诗人悠然自得的心境。
尾联的精妙之处在于使人通过想象虚写，把自己织进了这幅现实版的辋川图画里，使自己成为与这幅天然图画融为一体的画中人；同时又存在一个画外的自我，诗人仿佛具有分身术，跑到画外欣赏起这幅有自己在内的云门道中晚步图。
此诗前四句写诗人在苏州看到的景象；五六句写诗人触景生情思念家乡；七八句写诗人在异乡为异客的月苦；最后两句写诗人联想自己家乡的场景，诗境清幽。诗人由景及情，浑然一体，造语清新，自然无拘束。
苏州的六月，正是荷花飘香露珠圆润之时，凉爽的东南风吹动着柳枝，有节奏地晃动着。六月初三的夜晚，诗人听到了今年的第一声蝉鸣。刚刚听到蝉叫时，诗人这个北方来的客居之人还有些月，是它打扰了诗人的睡眠，让诗人睡不着觉，它勾起了诗人思乡的月绪。原来诗人“静听忆东京”，在安静的夜里聆听着蝉鸣不禁想念洛阳的家了。在诗人洛阳家中，有一片竹林，想来此次分别后，里面有蝉又在呜叫了。但不知道自己家园中的那个小池子内有人在月色中划动着小船前行。
病中多疑，病中多思，病中孤独感特别强烈，这都是人在病中的常态，诗人也不例外。诗人因病而特别想念洛阳的家园，想念那园中的家人，都是很自然之事。
诗人的联想很丰富，他善于以一物为纽带，而展开遥远的另一空间的想象。月亮是诗人常用的一个联想的着笔点，但此诗不仅有月亮，还有蝉，用蝉来作联想的基础，这在历代诗歌中倒是比较少见的。但诗人将其放在特定的气氛中，感觉有些新奇，但也很亲切。
诗从咏景物引发情思。开端咏荷、柳，伴随清露、好风，通过嗅觉、听觉的感受来透露夏夜纳凉的清爽舒适。诗境清新，近似孟浩然“荷风送香气，竹露滴清响”（《夏日南亭怀辛大》）的境界。初三夜是新月始生之时，可见前两句未涉及视觉的感受是符合实际的。以下从初闻蝉鸣表达月思。闻蝉而动客思，是诗人传统，白居易此际故园之思落干洛阳之宅，既有竹林风清与当前境界接近的原因，更含寓早日辞官闲居的心情。诗由景及情，浑然一体，自然无拘束。
词的上片先写春日花开的景色，感慨物是人非，往事成空此。开头两句着力渲染花草的繁密茂盛，其中暗含着相比之下人不如花的意思，但抒情主人公并没有沉浸在愁闷、虚无的情绪中，而且很顺畅地过渡到了第三句“花开花落昔年同”。“花开花落昔年同”言外之意是：人却不同了，感情变了，爱情毁了，人也老了。接下触景伤怀。当年曾在花前携手同游，今日花开依旧，而往事不复。这也像他在《归田乐》中所写的：“对花又记得，旧曾游处”。前三句写春景，虽未点染如何美丽，也未写如何萧瑟，只淡淡叙写。笔锋一转，“惟恨”二字，使人顿觉前面所写春影也都染上愁容。
换头写相逢之难，有词人要另寻知音之意，一个“拚”字，却表明了他对爱情的决心，使这首诗的格调胜出其他怀人词一筹。
下片感叹重逢之难，但已作好长期忍受离别之苦的准备，即使等待到两鬓成霜，也在所不惜，表现出感情的深沉，也表现出较高的精神境界。“山远水重重”，写道路阻隔，人各一方。“一笑难逢”，是说难得再见佳人一笑。古人有美人一笑千金之说。南朝梁王僧孺《宠姬》诗写道：“再顾连城易，一笑千金买”。这首词中“一笑难逢”有两层意思：一说当年曾见佳人一笑，已经十分难得，如今山水相隔，不能期望再逢佳人一笑了；二说有了当年“一笑”，即使长在别离中也心甘情愿了。从当年“携手”，到如今已是鬓发如霜，彼此没有机会相逢；而从今以后，依旧是山水相隔，不知还要度过多少花开花落的春天，那么，对“往事”的追忆也会年年依旧吧？
词家将旷远深重的怨情融入词中，感情真挚，幽怨弥深。通篇似直而纡，似达而郁，堪称词中胜境。借花开花落言恋情变故， “霜鬓”更知“一笑难逢”。词意含蓄，哀婉凄切，余味无穷。
末二句以“鬓已成霜”这一最有代表性的变化，表现离别之人的思念之深，自然而深婉。同时这首词也抒发了对景伤春伤别的淡淡愁绪，并无更多深意。