这首诗首联描写古城周围的一片萧条景色，中间两联写登临远近所见，最后一联写诗人的归思乡情难遣。全诗采用白描手法，虚实结合，写景工致。这首诗抒发了诗人的怀乡念家之情。
诗的首联刻画了古城周围的一片萧条景色。“平芜古堞暮萧条，归思凭高黯未消。”扬州地处平原，郊野一望无际，深秋季节，草木凋零，给人以荒芜的感觉。这里的堞代指整个城墙。在广漠的荒原之中，古老的城墙孤零零地矗立着，加上夜幕悄悄降临，这一切都显出一种冷落萧索的气氛。由此自然而然地引出诗人的“归思”。作客异地，登临凭眺，本来就容易激发乡情，何况眼前呈现的又是这样凄清的景物，令人黯然销魂。开篇这一联给全诗定下基调。
中间两联写登临所见，一远一近。“京口寒烟鸦外灭，历阳秋色雁边遥。”镇江在扬州的对岸，隔江相望，而历阳距离更远。从扬州城上眺望出去，京口一代的袅娜炊烟尚明灭可睹，而历阳那边的风物更加遥不可辨，只剩下一抹秋色。这一联都是写的远景，其中仍有稍近或更远之分，用“鸦外”和“雁边”暗示区别，写得很有层次。在这之后，诗人的目光收回来，注视于近处的江面。深秋的江水色调清冷，片片落叶坠入水中，溅起水珠，有如雨点。由于天色渐晚，江面水口风力增大，预示着涨潮的时刻就要到来。这一联写景中结合人的感受，体物工细入微，常为后人称引。而“清江木落”、“暗浦风多的境界”的境界，跟上一联的几缕青烟、一抹秋色，远近相映，浓淡互衬，合组成一幅江天惨淡的水墨图，更进一步烘托了诗人的愁思。
尾联诗人写归思乡情。“惆怅此时频极目，江南江北路遥遥。”诗人此时频频极目远望，故乡遥隔千山万水，渺不可见，只有慢慢长道，贯通江南江北，向着天边延伸而去。面对此情此景，又怎能不叫人感慨万端，惆怅不已。篇末明点“惆怅”，妙在不说破惆怅的根由，把一片乡情隐没于“江南江北路迢迢”的画面中，就显得含蓄而有余味。
此诗是和答乡里亲朋之作，对故乡的深切怀念，从思想感情上把他们联系在一起，所以诗中不必再叙交谊，而交谊即在其中。通篇采用白描手法写景抒情，不炫弄才学，不雕琢文词，有别于一般的宋人诗作，可以看出诗人倾心于唐诗的趣尚。而已经衰飒，作风清迥刻削，仍缺少盛唐诗歌的浑厚气象。
这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
这是一首描写农村生活的词。上片写农女买酒，下片写醉汉的醉态，真切地反映了朴素的农村生活和民风民习。词中妙用双关语，把鸟语和写实结合起来，又表现了词人用传神之笔刻画人物的功夫。文字清新活泼，诙谐幽默。
上片写村女听鸟鸣。不知哪里跑来的年轻女子三三两两聚集树下，悄没声地倾听枝上巧舌如簧的鸟儿啼叫。你听那提壶鸟声声叫“提壶！提壶！”似乎在提醒一个受令出来打酒的女子：还不快买酒回家！更有趣的是那高叫着“婆饼焦！婆饼焦！”的饶舌鸟，似乎是在戏谑另一个贪玩忘归的小媳妇：婆婆已把烙饼烧焦了，还不快去帮忙！词人写到这里打住，下面的情景由读者去想象和补充。也许听完鸟叫后几个女子围着那女子打趣，于是一片追逐笑闹之声，也许女子们将禽语当作玩笑，嘻嘻哈哈继续逗它学舌，也许鸟叫声真的提醒了贪玩忘归者，于是大家互相伸伸舌头，一哄而散……短短四句，的确蕴含了丰富的农村生活的内容。
下片写词人对农村风光迷而忘返。这种沉迷是用酒醉来体现的。词人边欣赏包括上片所写的动人风光，边将随身携带的酒呷上几口。时间不知不觉过去了，词人也不知不觉大醉了。风一吹，他清醒过来，想到应该回家了。可醉眼陶然，辨不清来时的道路了。于是只好向行人去打听。词的末二句，是善良而热情的乡间行人指路的话。指路指得那样耐心，那样认真，真是神态活现。词到这里戛然而止。词人知路后的情景，依然留给读者去想象补充。
全词语言通俗平易，明白如话，而又含蓄幽默。巧用禽言诗体、拟人手法，又极力渲染主客颠倒情景，写来鲜龙活跳，富有谐趣。
此词通过现实、回忆、推测和憧憬等各种意意象的组合，抚今追昔，瞻念未来，浮想联翩，伤离痛别，极其感慨。词中忽景忽情，忽今忽昔，景未隐而情已生，情未逝而景又迁，最后情推出而景深入，给读者以无尽的审美愉悦。
上片“人静夜久凭栏，愁不归眠，立残更箭”是全词的关键。这三句勾勒极妙，其上写现的句词，经此勾勒，变成了忆旧。一个夏天的晚上，词人独倚阑干，凭高念远，离绪万端，难以归睡。由黄昏而至深夜，由深夜而至天将晓，耳听更鼓将歇，但他依旧倚栏望着，想着离别已久的情人。他慨叹着韶华易逝，人各一天，不要说音信稀少，就是梦也难做啊！
他眼前浮现出去年夏天屋前场地上“轻罗小扇扑流萤”的情景。黄昏之中，墙外的车马来往喧闹之声开始平息下来。天上的月儿投入墙内小溪中，仿佛水底沐浴荡漾。而树叶被风吹动，发出了带着凉意的声响。这是一个多么美丽、幽静而富有诗情的夜晚。她井栏边，“笑扑流萤”，把手中的“画罗轻扇”都触破了。这个充满生活情趣的细节写活了当日的欢爱生活。
下片写两地相思。“空见说、鬓怯琼梳，容销金镜，渐懒趁时匀染。”是词人所闻有关她对自己的思念之情。由于苦思苦念的折磨，鬓发渐少，容颜消瘦，持玉梳而怯发稀，对菱花而伤憔翠，“欲妆临镜慵”，活画出她别后生理上、心理上的变化。“渐”字、“趁时”二字写出了时间推移的过程。接着“梅风地溽，虹雨苔滋，一架舞红都变”三句则由人事转向景物，叙眼前所见。梅雨季节，阴多晴少，地上潮湿，庭院中青苔滋生，这不仅由于风风雨雨，也由于人迹罕至。一架蔷薇，已由盛开时的鲜红夺目变得飘零憔悴了。这样，既写了季节的变迁，也兼写了他心理的消黯，景中寓情，刻画至深。“谁信无聊为伊，才减江淹，情伤荀倩。”这是词人对伊人的思念。先用“无聊”二字概括，而着重处尤“为伊”二字，因相思的痛苦，自己象江淹那样才华减退，因相思的折磨，自己象荀粲那样不言神伤。双方的相思，如此深挚，以至于他恨不能身生双翅，飞到她身旁，去安慰她，怜惜她。可是不能，所以说“空见说”。“谁信”二字则反映词人灵魂深处曲折细微的地方，把两人相思之苦进一步深化了。这些地方表现了周词的沉郁顿挫，笔力劲健。歇拍“但明河影下，还看稀星数点”，以见明河侵晓星稀，表出词人凭栏至晓，通宵未睡作结。通观全篇，是写词人“夜久凭栏”的思想感情的活动过程。前片“人静”三句，至此再得到照应。银河星点，加强了念旧伤今的感情色彩；如此以来，上下片所有情事尽纳其中。
这首词，上片由秋夜景物，人的外部行为而及内感情郁结，点出“年华一瞬，人今千里”的深沉意绪，下片承此意绪加以铺陈。全词虚实相生，今昔相迭，时空、意象的交错组接跌宕多姿，空灵飞动，愈勾勒愈浑厚，具有极强的艺术震撼力。