诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书到举成数为三十载。“书剑两无成”，诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成，实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的厌烦心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并没有叙述过多。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人“长揖谢公卿”表现的是他一生为人傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”是借用陶渊明的《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。诗人辞别洛阳前往吴越，目的纯粹是为了去寻求名山佳水，想在自然山水中忘掉世俗，找到归宿。孟浩然虽然一生布衣，但心中进与退、仕与隐的矛盾一直存在，并且延续到晚年。但这首诗却干净利落地摈弃尘俗，不论功名，是他特定时期真实心情的写照。
第一首，起句先写重阳后的菊花无人观赏。“寂寞”，无人到来；“东篱”，特指菊花栽种之地；“湿露华”，菊花带着湿露，犹鲜嫩可爱。后三字与前二字对照，以见无人见赏的可惜，七字之中，自为比照，词意充实。第二句又申述菊花之美，与重阳前比较，进一步比照。“依前”，不异重阳之前；“金靥”，形容金黄色的菊蕊；“照泥沙”，光彩照地，然只独照泥沙，有伤叹之意。第三四句“世情儿女”指世俗之人；说他们没有超脱的情趣，即“无高韵”，所以只能应着节日故事，“看重阳一日”之“花”，实际上意在求福求寿，不解赏花。此诗借看菊事刺世人庸俗。
第二首，起句写过了重阳“登高节”后，菊花尚新，也即第一首前二句的意思。第二句写“酒徒”与所谓的“诗客”，都没有声息了，不再来赏菊花了。第三四句说菊花在节日与节后受人们的不同对待，恰好像当官的人辞官之后，“亲交”都不再“到门”探访一样。范成大做过大官，这时“致仕”家居，大概也尝过世人这种冷淡的况味，故见重阳后的菊花有感而一发之。这首诗借看菊事刺世人的“势利”。
桃花坞里，金阊遗迹足千秋。风流才子唐伯虎，从小便有着非凡的才气，在绘画、诗文方面都有优秀的造诣。弘治十一年，中解元，才华横溢的他仿佛已经看到了未来的进士之路。偏偏造化弄人，弘治十二年，卷入徐经科场舞弊案，坐罪入狱。遭此打击的唐寅，坚决不再做官，回到家乡，靠卖画维持生活。
“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。”前二句一连用了四个“不”，写诗人在摒弃功名利禄之后的有所不为。“不炼金丹不坐禅”，即不学道，不求佛。唐伯虎是一个不肯趋炎附势，但又并不放弃世俗生活快乐的漂泊者，读者对他“高楼大叫秋觞月，深幄微酣夜拥花”的放浪形骸的生活方式不妨批判，但对其作为封建礼教的叛逆者那点精神是应予肯定的。“不炼金丹不坐禅”，大有“子不语怪力乱神”意味。“不为商贾不耕田”，则是不事人间产业。“不为商贾”是不屑为；“不耕田”是不能为，即孔夫子所谓“吾不如老农”、“吾不如老圃”也。四个“不”一气贯注。语极痛快干脆。
“闲来写就青山卖，不使人间造孽钱！”唐伯虎可以自居的头衔是画家，其画与祝允明、文徵明齐名。他不慕荣华，不耻贫贱，以鬻文卖画、自食其力为荣。“闲来写就青山卖”是非常值得敬佩的，这是从事精神财富的创造者应有的豪言壮语，能“写青山”而“卖”之，自有可参造化之笔，此为实话，亦自负语。假清高的人往往以卖画讨润笔为可羞，殊不知这是卖知识产权，和写文章“拿稿酬”一样的天经地义。所以作者敢于大呼：“谁来买我画中山！”这样挣来的钱花着舒心。由此，诗人又反跌一意：“不使人间造孽钱！”这一笔尤其显得豪迈。一竹竿打一船人，一切的巧取豪夺、贪污受贿、投机倒把、偷盗抢劫、诈骗赌博……而获得的非法收入，得之即“造孽”，花之亦“造孽”，“不是不报，时候未到”而已。此句足使人深长思之。
这首诗描写了作者心中淡泊名利、专事自由读书卖画生涯之志。诗中平铺直述，开门见山不仅表明出唐寅自命清高的处世态度，还反映出他那不羁的性格。