此词上阕先从“中秋”写起。头两句即是佳句：“西风来劝凉云去，天东放开金镜”。其中共有四个意象：西风、凉云、天东、金镜，它们共同组成了一幅“中秋之夜”的美妙图画。其奥妙之处尤在于“来劝”、“放开”这两组动词的运用，它们就把这幅静态的“图象”变换成了动态的“电影镜头”。原来，入夜时分，天气并不十分晴朗。此时，一阵清风吹来，拂开和驱散了残存的凉云——作者在此用了一个“来劝”，就使这个风吹残云的动作赋有了“人情味”：时值佳节，就让普天下团圆和不团圆的人都能看到这一年一度圆亮如金镜的中秋明月吧。果然有眼，它终于同意“放行”，于是一轮金光澄亮的圆月马上就在东边地平线上冉冉升起。所以这两个句子既写出了景，又包含了自己的情愫，为下文的继续写景和含情埋下了伏笔。“照野霜凝，入河桂湿，——冰壶相映”三句，就承接上文，写出了月光普洒大地、惨白一片的夜色，以及大河中的月影与天上的圆月两相辉映的清景，于中流露了自己的乡思客愁。李白诗云：“床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思故乡”（《静夜思》），苏轼词云：“明月如霜”（《永遇乐》），史词的“照野霜凝”即由此演化而来，并体现了自己的思乡愁绪。“殊方路永”一句，语似突然而起，实是从题中“真定驿”生出。临安出发，过淮河，入金境，便是殊方异国，故云“殊方”；到了真定，已走过一段漫长的路程，但再到目的地燕京还有相当长的路要走，故云“路永”。这个四字押韵句自成一意，起了转折和开启下文的作用：上面交待了中秋月色，至此就转入抒情。“殊方路永”四字读来，已感到伤感之情的深切，而令人难堪的更在此夜偏又是中秋节！故而“独在异乡为异客”与“每逢佳节倍思亲”的两重悲绪就交织在一起，终于凝成了下面这两句词语：“更分破秋光，尽成悲境”。中秋为秋季之中，故曰“分破秋光”，而“分破”的字面又分明寓有分离之意，因此在已成“殊方”的故土，见中秋月色，便再无一点欢意，“尽成悲境”而已矣！下两句即顺着此意把自己与“真定驿”与“中秋”合在一起写：“有客踌躇，古庭空自吊孤影。”月于“影”字见出。驿站古庭的悲寂气氛，与中秋冷月的凄寒色调，就使作者中夜不眠、踌躇徘徊的形象衬托得更加孤单忧郁，也使他此时此地的心情显得更其凄凉悲切。王国维《人间词话》十分强调词要写“真景物”和“真感情”，谓之“有境界”。此情此景，就使此词出现了景真情深的“境界”，也使它具有了“忧从中来”的强烈艺术效果。
不过，在上阕中，词人还仅言其“悲”而未具体交待其所“悲”为何，虽然在“殊方路永”四字中已经隐约透露其为思乡客愁。读者只知道，词人犹豫，词人徘徊，词人在月下形影相吊，然而尚未直探其内心世界的奥妙。这个任务，便在下阕中渐次完成。它共分两层：一层写其对于江南密友的相思之情，这是明说的；另一层则抒其对于北宋故国的亡国之悲，这又是“暗说”的。先看第一层：“江南朋旧在许，也能怜天际，诗思谁领？”起句与上阕末句暗有“勾连”，因上阕的“孤影”就自然引出下阕的“朋旧”，换头有自然之妙。“在许”者，在何许也，不在身边也。
“也能怜天际”是说：他们此刻面对中秋圆月，也肯定会思念起远在“天际”的我。“诗思谁领”则更加进了一步，意谓：尽管他们遥怜故人，但因他们身在故乡，因而对于我在异乡绝域思念他们的乡愁客思缺乏切身体验和领受，故只好自叹一声“诗思谁领”（客愁化为“诗思”）。从这万般无奈的自言自语的反问句中，读者深深地感觉到：词人此时此刻的愁绪是其他人都无法代为体会、代为领受的。其感情之深浓，于此可知。接下“梦断刀头，书开虿尾，别有相思随定”，就续写他好梦难成和写信寄情的举动，以继续抒发自己的相思之愁。这里，他使用了两个典故：“刀头”和“虿尾”，其主要用心则放在前一典故上面。《汉书意欲暗地劝说李陵还汉。他见到李后，一面说话，一面屡次手摸自己的刀环。环、还音同，暗示要李归汉。又刀环在刀头，后人便以“刀头”作为“还”的隐语。唐吴兢《乐府古题要解》说《古绝句》中“何当大刀头”一句云：“刀头有环，问夫何时当还也”，即此意。此处说“梦断刀头”即言思乡之好梦难成，还乡之暂时无法，所以便开笔作书（“书开虿尾”），“别有相思随定”，让自己的相思之情随书而传达到朋旧那里去吧。以上是第一层。第二层则把思乡之情进而扩展。先点以“忧心耿耿”四字。这耿耿忧心是为何？作者似乎不便明言。以下便接以景语：“对风鹊残枝，露蛩荒井。”这两句既是实写真定驿中的所见所闻，又含蓄地融化了前人的诗意，以这些词语中所贮蓄的“历史积淀”来调动读者对于“国土沦亡”的联想。曹操诗云：“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？”（《短歌行》）史词的“风鹊残枝”基本由此而来，不过它又在鹊上加一“风”，在枝上加一“残”，这就使得原先就很悲凉的意境中更添入了一种凄冷残破的感情成分。至于“露蛩荒井”的意象，则读者更可在前人寄寓家国之感的诗词中常见。比如较史达祖稍前一些的姜夔，他就有一首咏蟋蟀（蛩即蟋蟀之别名）的名篇《齐天乐》，其“露湿铜铺，苔侵石井，都是曾听伊处”，即与史词意象相似。因而读着这“风鹊残枝，露蛩荒井”八字，读者很快便会浮现出姜词下文“候馆迎秋，离宫吊月，别有伤心无数”的不尽联想。作者巧以“景语”来抒情的功力既于此可见，而作者暗伤北宋沦亡的情感也于此隐隐欲出。但作者此词既是写中秋夜宿真定驿，故而在写足了驿庭中凄清的景象之后，又当再回到“中秋”上来。于是他又举头望明月，举杯酌姮娥（即与姮娥对饮之意），其时只见月中宫殿正被包围在一片凄冷的风露之中。这两句诗从杜甫《月》诗“斟酌姮娥寡，天寒奈九秋”中演化开来，既写出了夜已转深、寒意渐浓，又进一步暗写了北宋宫殿正如月中宫殿那样，早就“冷”不堪言了。前文中暗伏而欲出的亡国之痛，就通过“宫殿”二字既豁然醒目、却又“王顾左右而言他”（表面仅言月中宫殿）地“饱满”写出！全词以中秋之月而兴起，又以中秋之月而结束，通过在驿庭中的所见所闻、所思所感，展现了作者思乡怀旧、忧思百端的复杂心态，具有一定的思想深度和艺术感染力。从词风来看，此词也一改作者平素“妥帖轻圆”的作风，而显出深沉悲慨的风格，在某种程度上带有了辛派词人的刚劲苍凉风格（比如开头五句的写景，结尾两句的写人月对斟和中秋冷月）。这肯定是与他的“身之所历，目之所见”，是密不可分的。清人王昶说过：“南宋词多《黍离》、《麦秀》之悲”（《赌棋山庄词话》卷一引），从史达祖这首出使金邦而作的《齐天乐》中，就能很明显地看出这一点。
这首诗是对求奇追险诗风及其流弊的批评。苏轼、黄庭坚是北宋影响巨大的著名诗人，两人的诗歌都有很高的成就。苏轼的诗歌气象宏阔，铺叙宛转，意境恣逸，笔力矫健，常富理趣，但苏诗散文化、议论化倾向明显。苏轼有满腹才学，难免在诗中卖弄，以出新意。黄庭坚作诗则力求新奇，选材僻熟就生，喜用他人未用的典故和字句，造拗句，押险韵，做硬语，诗风生新瘦硬峭拔，善于出奇制胜。他所用“夺胎换骨”、“点石成金”增加了“以才学为诗”的倾向。
苏、黄两人在技巧上力求出新，对传统有所发展变化，取得了卓著的成绩，因此元好问承认了他们在诗歌上的成就“只知诗到苏黄尽”和影响力（“一波才动万波随”）。但是另一方面，苏黄的后学者却往往没有苏黄的才力，未得其长，先得其短，容易出现一味崇尚奇险、堆砌生典、搜罗怪异形象，语言生硬晦涩、词句雕琢不自然的弊端（“奇外无奇更出奇”）。元好问批评了苏、黄诗歌缺点所造成的不良风气，同时，这也反映了元好问崇尚自然、雅正，反对险怪、雕琢的诗歌思想。
理解这首诗并不难。首四句，写遭贬后出游而自嘲自慰。柳宗元被贬到永州，心情苦闷忧愤，感到环境十分艰险。于是常出游以求排遣，要趁着萧散闲逸之时，更加放纵自己的疏顽之性。其实，柳宗元不是真的萧散，而是被剥夺了参与政事的权利。柳宗元也不是真的疏顽，而是保守派打击迫害他的借口托辞。柳宗元强压满腔怒火，故作轻松调侃，自嘲自慰，表明了毫不屈服的内心思想。接着六句，写东山的高峻和构建西亭。柳宗元《永州法华寺新作西亭记》曾提及构建西亭的事：“法华寺居永州，地最高……庑之外有大竹数万，又其外山形下绝。然而薪蒸蓧簜，蒙杂拥蔽，吾意伐而除之，必将有见焉。……余时谪为州司马，官外乎常员，而心得无事。乃取官之禄秩，以为其亭，其高且广，盖方丈者二焉。”可知柳宗元构建西亭，是因为东山高峻，砍伐榛莽杂草之后，可以饱览风物，赏心悦目。一来算是萧散无事时做了一件自己乐意做而且能够做的事，二来证明自己确实生性疏顽，不思改过，反而变本加厉，孤傲山林，乐山乐水，表现出不屈抗争的勇气和愤激的心情。接下来十二句，写建亭后所见美景和心情的愉悦。写景从高而下，从远而近。在高峻的东山顶上仰天俯地，有上凌云霄，遗世独立之感。远山凑拢，澄江怀抱，胸襟不由开阔博大。夕照临轩，栖鸟飞还，菡萏艳色，斑竹清痕，清丽宁静的自然美景，令他陶醉。这样，由于贬谪而枯槁的精神，到此时方才开颜。当然，这只是暂时的、精神上的屏除和遗忘，所以描写赏心悦目的美景总偏重于幽深寂静的特征，蕴含着诗人心中深藏的挥之不去的忧怨。最后六句，写乡愁别情袭来，强自宽慰。赏心乐事最忌孤寂，何况柳宗元又身处贬谪的现实之中，所以山水之乐只能暂忘心中郁垒，时间稍长，不由得又勾起了深切的乡愁离恨。这种悲哀是由贬谪而来，与忧愤同根而互生，想要回归故里，现实中同样不可能，诗人只得强自宽慰，“置之勿复道”，在须臾的闲适欢乐中，忘得一时算一时。结尾哀婉低沉，怨愤之情长绕不去。
总之，遭贬而心情压抑——出游以求解脱——陶醉美景而暂悦——勾起乡愁——强自宽解而其实未能，是柳宗元山水诗最常见的结构方式和表达手法，而孤愤沉郁是贯穿全诗的感情基调和独特风格。
