这篇词词人从塞上秋来的异样风光入笔，展开对边防军旅生活的铺陈，表现了将士们立功报国、以苦为乐的精神，同时也是渴望保家卫国却无用武之地的自我宽慰，使得读者产生深刻的印象。
上片描写的是北方边塞深秋景象。首言“霜天秋晓”，时令已届“白露为霜”的深秋，天刚拂晓。一个“正”字，领起景物环境的描绘。“紫塞故垒，黄云衰草”，景物对举，色彩斑烂。表明词人立足之处已是边防关塞，景物萧瑟苍茫。接着用工整的对句，由环境景物描绘，进入军旅生活的铺陈。“汉马嘶风，边鸿叫月。”宋朝边防军的骏马正迎着凛冽西风呼啸，是对战斗的向往；南归的鸿雁，在边庭拂晓时的月下飞鸣，给苍茫边塞增添了几分凄清。作为身先士卒的统帅，词人身上的铁甲奈不得陇上早寒，故称“陇上铁衣寒早。”“剑歌骑曲悲壮，尽道君恩须报”。两句通过悲壮的军乐军歌，揭示了边防将士的心理。在“朕即国家”的当时社会，人们视君王与国家为一体，一个“尽”字，突现报效君国为国戍边是全军上下的心愿。正由于以身许国，万众一心，尽管置身早秋的异域，历尽边地的艰辛，人人都能以戍边为乐。“塞垣乐”三字，洋溢着战斗乐观情绪。一字千钧。“尽櫜鞬锦领”句，描写将士们的装束。又一“尽”字，既见所有将士的飒爽英姿，又见全军上下的严明风纪。“山西年少”四字，点明这英勇的行伍，是由华山以西的少年组成，收束上片。
下片描写词人渴望保家卫国以及无法消遣的愁思。用“谈笑”二字，承接“山西年少”，进一步展现以“塞垣”为“乐”的英雄群象。“刁斗尽”，意味着夜尽天明以照应篇首。“烽火一把，时送平安耗”，既表明敌情及对敌情的警惕、戒备，又表明边防线上没有战争冲突。“圣主忧边，威怀遐远，骄寇尚宽天讨”。忧虑边患，威震边庭，怀柔远方，这是对“圣主”神宗赵顼的歌颂。“骄寇尚宽天讨”句，既是边防没有战事的原因，又为词人那老却英雄的愁思伏笔。将士渴望报国立功，圣主对“骄寇”却“尚宽天讨”，在这一对矛盾面前，身先士卒的词人，倍觉无有用武之地，故有“岁华向晚”时的“愁思”和“谁念玉关人老”的嗟叹。语辞婉转，含义深沉，是全词眼目所在。这几句，是词人的自我宽慰。“太平也，且欢娱，莫惜金樽频倒”。意谓趁着边庭没有战事，姑且为欢作乐，用“金樽频倒”来浇灌“岁华向晚”的愁思，享受玉关闲置的太平岁月。
全词突出表现戍边将士立功报国的共同心愿与以苦为乐的战斗精神，倾诉了帅驻边关唯恐时光空过、老却英雄的忧愁。景物描绘有声有色，形象刻画神采飞扬。言词流利婉转，风格含蓄深沉。词人通过这首词暗讽边防政策的不力又讴歌盛世的太平、渴望早立边功又不安久戍，耐人寻味。十分鲜明表现出词人不愿闲置边地的心思和愁绪。
词作开首二句：“百年强半，高秋犹在天南畔。”词人这一年四十九岁，故曰“百年强半”，被排挤出朝廷，羁留南方达十三年之久，故曰“犹在天南畔。”秋高气爽，临轩赏月，把酒观菊，本当是很惬意、快活时节，但却被抛置在天之涯海之角。更何况，奸贼当道，金瓯残缺，匹夫之责，时常萦绕心怀。一个“犹”字，凝聚了词人多少的感慨与忧愤。“高秋”，谓秋高气爽之时，谢眺《奉和随王殿下》诗有：“高秋夜方静，神居肃且深”句。“幽怀已被黄花乱。更恨银蟾，故向愁人满。“幽怀”，指郁结于心中的愁闷情怀。毫无疑问，这是指自己无法锄奸复国的激愤烦乱心情。这句本意是因“幽怀”而无心赏观菊花，但字面上却说是因观花而致幽怀乱，似句意不顺，这实是一种婉转曲达的表现手法，后二句亦是如此写法。词人愁绪满怀，偏又逢皓月圆满，便把一腔的怨情向“银蟾”倾泻而去。这与上句的“无理”，更深一个层次地表现了词人的愁绪。如“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”（唐·金昌绪），辛弃疾的“罗帐灯昏，哽咽梦中语。是他春带愁来，春归何处，却不解、带将愁去”（《祝英台近》）等。这都是一种看似无理，实则含有更深的理在的埋怨。
下片词人转而抒写自己借酒茶解愁的情形。“招呼诗酒颠狂伴，羽觞到手判 无算。浩歌箕踞巾聊岸。”这里的“伴”，当指那些不畏权奸，主张抗金，遭到迫害，有志而不得伸的志同道和之友，当然也包括词题中的张伯麟。这几句词人用白描手法极写饮酒之狂态。“何以解忧，唯有杜康”，他仍只好借酒来忘却心中的忧愤与不平。“羽觞”，指酒器，其状如雀鸟，左右形如两翼。他们喝了无数杯的酒，不仅放声高歌，还一扫文雅之态，箕踞而坐，并把头巾推向后脑露出前额。这是他们“颠狂”的具体写照。“箕踞”，形容两足前伸，以手据膝，如箕状，古时为傲慢不敬之容。这种放浪形骸的颠狂之态，实是内心忧愁极深的外在表现。末二句“酒欲醒时，兴在卢仝盌。”酒醒思茶，亦如饮酒一般，以浇胸中之块垒。“卢仝盌”，“盌”，同碗、椀，典出唐代诗人卢仝，卢仝号玉川子，善诗，亦喜饮茶。曾赋诗盛赞茶之妙用：“一碗喉吻润，两碗破孤闷，三碗搜枯肠，唯有文字五千卷。四碗发轻汗，平生不平事，尽向毛孔散。五碗肌骨清，六碗通仙灵，七碗吃不得也，唯觉两腋习习清风生”（《走笔谢孟议寄新茶》）。这里用此典，词意是承前一贯而下，亦即卢仝诗中的“破孤闷”、散尽“生平不平事。”
全词抒情由隐而显，层层递进；或曲折传达，或正面抒写，刻画了一个身虽遭贬，却能不屈不挠、豪气不除的爱国诗人形象。
在这篇赠序里，作者叙述个人早年虚心求教和勤苦学习的经历，生动而具体地描述了自己借书求师之难，饥寒奔走之苦，并与太学生优越的条件加以对比，有力地说明学业能否有所成就，主要在于主观努力，不在天资的高下和条件的优劣，以勉励青年人珍惜良好的读书环境，专心治学。全文结构严谨，详略有致，用对比说理，在叙事中穿插细节描绘，读来生动感人。
全文分三大段。
第一段写自己青少年时代求学的情形，着意突出其“勤且艰”的好学精神。内中又分四个层次。第一层从借书之难写自己学习条件的艰苦。因家贫无书，只好借书、抄书，尽管天大寒，砚结冰，手指冻僵，也不敢稍有懈怠。第二层从求师之难，写虚心好学的必要。百里求师，恭谨小心。虽遇叱咄，终有所获。第三层从生活条件之难，写自己安于清贫，不慕富贵，因学有所得，故只觉其乐而不觉其苦，强调只要精神充实，生活条件的艰苦是微不足道的。第四层是这一段的总结。由于自己不怕各种艰难，勤苦学习，所以终于学有所成。虽然作者谦虚地说自己“未有所成”，但一代大儒的事实，是不待自言而人都明白的。最后“况才之过于余者乎”的反诘句承前启后，内容十分丰富。首先作者用反诘的语气强调了天分稍高的人若能像自己这样勤奋，必能取得越自己的卓绝成就。同时言外之意是说自己并不是天才，所以能取得现在的成绩，都是勤奋苦学的结果。推而言之，人若不是天资过分低下，学无所成，就只怪自己刻苦努力不够了。从下文知道，马生是一个勤奋好学的青年，他只要坚持下去，其前途也是不可限量的。所以这一句话虽寥寥数字，但含义深厚，作用大，既照应了上文，又关联了下文，扣紧了赠序的主题，把自己对马生的劝诫、勉励和期望，诚恳而又不失含蓄地从容道出，表现出“雍容浑穆”的大家风度。
第二段紧承第一段，写当代太学生学习条件的优越，与作者青年时代求学的艰难形成鲜明的对照，从反面强调了勤苦学习的必要性。“日有廪稍之供”云云是与上文生活条件之苦对比，“有司业、博士为之师”云云是与上文求师之难对比，“凡所宜有之书，皆集于此”云云，与上文借书之难对比。通过对比，人们很清楚地看出当今太学生在读书、求师、生活等几个方面，都比作者当年的求学条件优越得多，但却业有未精，德有未成。最后用一个选择句式又加一个反诘句式，强调指出：关键就在于这些太学生既不勤奋又不刻苦。这又是对上段第四层的照应。
以上两段从正反两个方面强调了勤苦学习的重要性，虽未明言是对马生的劝励，而劝励之意自明。然而文章毕竟是为马生而作的，所以至第三段便明确地写到马生，点明写序的目的，这就是“道为学之难”，“勉乡人以学者”。因为劝励的内容在上两段中已经写足，所以这里便只讲些推奖褒美的话，但是殷切款诚之意，马生是不难心领神会的。
宋濂为人宽厚诚谨，谦恭下人。此文也是一如其人，写得情辞婉转，平易亲切。其实按他的声望、地位，他完全可以摆出长者的架子，正面说理大发议论，把这个青年教训一通的。然而他却不这样做。他绝口不说你们青年应当怎样怎样，而只是说“我”曾经怎样怎样，自己放在与对方平等的地位上，用自己亲身的经历和切身的体会去和人谈心。不仅从道理上，而且从形象上、情感上去启发影响读者，使人感到在文章深处有一种崇高的人格感召力量，在阅读过程中，读者会在不知不觉中缩短了与作者思想上的距离，赞同他的意见，并乐于照着他的意见去做。写文章要能达到这一步，决非只是一个文章技巧问题，这是需要有深厚的思想修养作基础的。
其次，作者在说理上，也不是凭空论道，而是善于让思想、道理从事实的叙述中自然地流露出来。而在事实的叙述中，又善于将概括的述说与典型的细节描绘有机地结合起来，这就使文章具体实在，仅在行文上简练生动，而且还具有很强的说服力和感染力。例如在说到读书之难时，作者在概括地叙述了自己因家贫无书，不得不借书、抄书，计日以还的情形后说:“天大寒，砚冰坚，手指不可屈伸，弗之怠。”通过这样一个典型的细节描写，就使人对作者当初读书的勤奋及学习条件的艰苦，有了一个生动形象的具体感受。理在事中，而事颇感人。这也是此文使人乐于赞同并接受作者意见的又一个内在的原因。
而且，文章浑然天成，内在结构却十分严密而紧凑。本来文章所赠送的对象是一篇之主体。然而文章却偏把主体抛在一边，先从自己谈起，从容道来，由己及人，至最后才谈及赠送的对象。看似漫不经心，实则匠心独运。在文章的深层结构中，主宾之间有一种紧密的内在联系，时时针对着主，处处照应到主，而却避免了一般赠序文章直露生硬的缺点，使文章委婉含蓄，意味深长。在写作中又成功地运用了对比映衬的手法，使左右有对比，前后有照应，文章于宽闲中显示严整，“鱼鱼雅雅，自中节度”。这一点给人的印象也是十分深刻的。
本文在写法方面，下述三者都值得学习：
一、紧扣中心，从不同角度加以阐述。本文的中心是个“学”字。作者记自己幼时如何“嗜学”，成年以后如何“慕道”，说太学诸生应专心学习，嘉许马生“善学”，及“道为学之难”以送马生等，由己及人，自始至终，无一不从“学”字着笔。写自己过去生活的清苦，今日太学条件的优越，仍然围绕着“学”字来写，只是角度不同。作者自述学习勤奋，勇于克服困难，是为现身说法，阐明主观努力的重要性，使马生从作者的经历中懂得学习必须“勤且艰”的道理。列举太学的生活、师资、设备等方面的情况，是为了说明客观条件的优越有利于主观能动性的发挥，让马生认识到应该珍惜已有的条件，像作者那样专心求学，做到业精德成。这样将与学习有关的道理，通过具体事例与实际情况的叙述，从不同角度加以说明，使马生和读者都能从作者娓娓动听的叙述中受到启发，悟出怎样为学的道理。
二、概叙与细叙相结合。本文以记叙为主，记叙有概叙与细叙之分。作者通过概叙，对自己幼年以至成年刻苦学习的过程与全貌，做了粗线条的叙述；通过细叙，对典型材料、具体环境加以生动、细致的展开。两者结合，使叙述有点有面，既能使读者对作者艰苦学习的情况有整体的认识，又能对其中重点“细节”获得深刻的印象。如细叙“天大寒，砚冰坚，手指不能屈伸，弗之怠”这一“细节”，将作者长期“手自笔录，计日以还”的辛勤具体地反映出来。又如“负箧曳屣，行深山巨谷中，穷冬烈风，大雪深数尺，足肤皲裂而不知。至舍，四支僵劲不能动，……久而乃和”这段细叙，将“尝趋百里外”从师途中的环境与艰辛反映得很为生动。再如“先达……未尝稍降辞色。余立侍左右，援疑质理，俯身倾耳以听；或遇其叱咄，色愈恭，礼愈至，不敢出一言以复；俟其欣悦，则又请焉”这段细叙，将“从乡之先达执经叩问”时的尊师的神态和顽强学习的心理，真实地表现出来。此外，如同写衣着，对同舍生细加叙述，与肖像描写几乎没有区别，对自己则只用“缊袍敝衣”四字加以概叙，而对自己当时的心理状态却又用了细叙的手法。两者相辅相成，既表现了作者家境的贫寒，生活的俭朴，也反映出他的志趣的高尚。
三、对比方法的运用，是本文写法最明显的特点。主要将太学诸生学习条件的优越与作者自己过去学习时的艰苦进行对比；将自己从师时生活的俭朴与同舍生的奢华进行对比。注评时已分别说明，这里不重述。
