此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
这首词描绘了一个暮春时节的美人形象，展现了深刻的寓意，文字的表现尤其优美。
上片描写落花的景象，花影稀疏，风吹残片，纷纷坠落在阶庭。一个“垂”字，一个“空”字，表现出晚春庭院的寂寞。画帘一直未卷起，说明主人公很少外出，内心可能有伤春、相思、怀念远方，或者还有其他原因。而一个“空”字，则意味着没有“香车宝马”和“酒朋诗侣”（引自李清照的《永遇乐·落日熔金》），没有人登门造访，可能是“蛾眉曾有人妒”（引自辛弃疾的《摸鱼儿·更能消几番风雨》），也可能是孤傲不受世俗拘束。这样的情境留白让读者产生多种联想。接着，“舞愁红”写出落花纷飞之景，带有感情色彩。此时，更觉空堂寂寞。上片描写花落春暮之景，情感表露于景，为下片抒情构建了环境。
下片描写观花之人，展现了美人迟暮之感。她的妆容不整，半着金靥，残留着一些妆容，香气依然暖暖。一个“半”字，形象地表现了女子脸上靥钿掉落一半的样子。她连美容关键的靥钿都掉了一半，却似乎全然不知或者毫不在乎，真是“芳心是事可可”（引自柳永的《定风波·自春来惨绿愁红》）。同样，她的炉香也已经烧残，却不想再添香，随其去，慵懒的情态令人可以想象。这种心灰意冷的情绪在末句得以深化：女子的纯美之心无处倾诉，无人可以理解。词中虽不明言伤春，然而情感来源于整个衰暮春景，表现了美人迟暮之感。然而此词并不仅止于伤春，“蕙心”一句寄托了深深的感慨，虽然有迟暮之感，但依然保持着纯美之心，不愿丢失自身的美好品质。由此可以明白，首句中的“风”字，不仅指自然风，也指扰乱女子心境的多种因素，是一种摧花之风。
这首词是一篇腻而不俗、密而不质的佳作。首先，用词避开了许多陈旧的表达，选字造词方面非常用心，景语不多，清新而不失流畅；其次，情景交融，主题隐晦转移，美人的形象直到词末才逐渐呈现。这种写法增加了阅读的想象空间，调整了读者的思绪，使词境显得更加清丽而深邃。
全词以回忆美好的爱情生活开始。在拂拂的春风里，一对情侣频送秋波。无限情意，尽在不言之中。“秋水”“相对”，此处比喻坠入爱河的男女眼波频送。由甜蜜的回忆而急转，感情突变，用了“只知”、“谁信”的转折语。把沉湎于甜美爱情生活中的回忆一下子拉回到现实之中。一心一意希望能相敬相爱，自首偕老，想不到“东风恶，欢情薄，彩云乱飞，现在竟然各奔东西。
词的下片，借着上片末句的情势，作者将过眼烟云似的爱情生活的悲哀之情一抒到底。“银屏梦与飞鸾远”以下几句。就写当初鸾风和鸣式的爱情生活现在不过像梦一样空虚，留下的只有珠帘卷起，画堂空空。当初夫弹妻和的玉筝弦柱，现在也积上厚厚的一层灰尘，再也没有人去动它，甚至连拂去尘土的念头都不曾有过。全词所表现的感情。从“欢情”到“实情”，如同瀑布一样，一落千丈，顺流而下，一去而不复返。
“谁言生离久，适意与君别。”才离别，好像是与你分离很久了，这是对情人的深情的怀念，是一种思想情况；另一种情况，是离别很久了，但情人的一颦一笑，一言一行，宛然如在眼前，分离也好似在昨日，这也是对情人的深情的怀念。这两句诗所表现的感情，就是后一种，谁说“生离”已很久了，还记得才与你分别。“适忆与君别”即文通《古离别》“送君如昨日”意。两句表现了“生离”的痛苦，写得十分细腻。 ·
“衣上芳犹在，握里书未灭。”这两句承接“适意与君别”，具体写出送君如昨日：我衣服上还留有你的香气，你的书信还握在我的手中。“腰中双绮带，梦为同心结。”这两句表现与意中人结为夫妻的愿望，我腰中所系的两条丝罗绸带，梦中也在想打成“同心结”。这是用比喻来说明结为夫妇，万般恩爱之意。比喻之巧，爱情之深，不言而喻。然而，他不愿轻易把内心秘密告诉对方，所以结句说：“常恐所思露，瑶华未忍折。”他常常担心自己的思想表露出来，他克制着自己的感情，不忍心去攀折她（瑶华）。这是多么细腻的心理描写，多么深沉的爱。然而，深爱而不能吐露，他必须承受痛苦的煎熬。
这首诗抒写对意中人的深爱，风格细腻含蓄，寄托深远，尤其是心理描写，入木三分，缠绵深沉，言有尽而意无穷。从结构上看，全诗共八句，分两层：前四句写“生离”不久，犹如昨日，思念良深；后四句写欲与“同心结”而“未忍折”，说明思念之苦，颇有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”之情思。前后两层，结构严密，浑然一体，表现了可望而不可即的忧思，是《有所思》一类抒写男女爱情诗歌中的佳作。