理解这首诗，我们需联系作者的生平事迹，年轻时代，他是梁太子萧纲的东宫侍臣，以绮艳文思驰誉江东。侯景之乱后，他奉梁元帝之命出使长安，因江陵陷落不得而归，之后历仕西魏与北周，度过二十七年郁郁无欢的生活，明白了他的处境，我们就不难理解他愁苦的内心情感。
“寻思万户侯，中夜忽然愁。”这两句是说，考虑到功名事业，愁思常常在深夜涌上心头。庾信后半生虽然经常屈仕北朝而痛悔自责，但并非没有功名事业之想。当他回忆起早年在梁朝的豪气时，总不免为今生壮志未酬，功名成灰而深深叹惋。所以这两句诗，不只是因为故国覆灭，使自己的封侯之梦成为泡影，更有不能为国建功立业的自嘲。于是，对早年功业未就的遗憾，又变成了当初使魏被辱的羞惭。这就是诗人忽发中夜之愁的复杂心理。
“琴声遍屋里，书卷满床头。”这两句是说，中夜愁思难解，欲操琴自我排遣，琴声响遍屋里，不觉其心静，反而更见烦躁；想要读书转移愁思，床头书卷翻遍，反而觉得心绪缭乱。言下之意自己造诣不浅，但是徒有教养学识，而无补于救国。
“虽言梦蝴蝶，定自非庄周。”这两句是说自己已经过庄周梦蝶一般的人生变故，但不如庄子那样达观。庄子《齐物论》说，庄子曾梦见自己是只蝴蝶，醒后发现原来还是庄周。他不知自己做梦成了蝴蝶呢，还是蝴蝶做梦成了庄周。
这两句也可理解为：回想此生变故，身世如梦，却又偏偏是真，非如庄周仅是一梦而已。
庄周梦蝶是一个熟知的典故，通在这里，却显得意蕴丰富，并与“中夜”相照应，构成了中夜梦醒的意象，从而又强调了琴书不能使自己解脱精神苦闷的由来。
“残月如初月，新秋似旧秋。”这两句是说，残月虽是从新月变化而来的，但一弯玉弓却看上去与新月无别；秋气虽然是今年刚刚感觉到的，但那新到的秋气与去年、往年的也全然相似。
“露泣连珠下，萤飘碎火流。”这两句是说，夜露浓重，晶莹如珠，仿佛天在哭泣；流萤飘飞，无依无傍，宛如点点细碎的火光。
以上四句是写景，景物无不含愁。月亮在我国古代是个通常表达的是对故乡的思念之情，在这里作者用残月细瘦孤独的外形如同初月表达自己绵绵无绝期的愁思。秋天在古诗中的意象为悲秋，用来表达思乡之情与处境悲凉，命运多舛，作者因国破家亡的愁思，故用“新秋似旧秋”表达自己年复一年的无望与绝望，突出愁思的深远弥漫。后两句兼用比喻和拟人写法，刻画冷露与流萤两种初秋特有的典型景物，同时烘托出诗人此时的心境。
最后两句是说古人说乐天知命，便可无忧，然而自己又何时才能不忧呢？诗人在哀叹中以无奈的自问结束全篇。这不是简单的功名的惆怅，而是一个人对生存状态、生命价值与终极意义的口吻。永远回不去的故国，才是忧愁永远无法消失的根源所在，才是诗人永远的心头之痛。
这首诗以愁起，以忧结，忧愁之情是全诗的主线。作者用借景抒情的手法，抒发了自己感伤时变，魂牵故国的凄怨之情，含蓄而又细腻的展示了诗人的内心苦闷，表现极为别致。
“登高怅望八公山，琪树丹崖未可攀”中，首句交待出地点和事件，地点为八公山。 “ 琪树丹崖未可攀”作者登高帐望，想起刘安的白日飞升，但仙境渺茫，想而不可及，心中无限渺茫。
“莫想阴符遇黄石，好将鸿宝驻朱颜”，作者借用黄石公赠张良的《太公兵法》的典故和淮南王珍藏记载神仙方术的《枕中鸿宝苑秘书》的故事，表示自己既不像张良那样建立功勋，也不像传说中的刘安一样日月飞升，长生不老。
“浮生所欠只一死，尘世无由拾九还。”直接抒发自己的内心世界，诉出自己心中的苦楚，“浮生所欠止一死”说明了自己在明朝灭亡之后，苟且偷生，而今天蒙受身仕两朝的耻辱，这种苦不堪言的言语，可见他痛不欲生，在激烈的思想斗争中不能自拔。
“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间”，作者悲痛、哭骂之中夹杂着深沉的忏悔，不由得引起人们心灵上的震动。
此诗感情真挚沉重，作者自己毫不保留的把自己内心的哀怨、无可奈何的心情表现得淋漓尽致，他把自己的身世、遭遇和国家紧密的相联在一起，无疑使他背上沉重的精神包袱，直到生命临终一刻，他对欠“债”一事仍然念念不忘，耿耿于怀。要求死后殓以僧装，墓前立一圆石，只写“诗人吴梅村之墓”。他不屑在墓碑上写明官衔，只愿以诗人自称，在这背后，隐藏着难言之隐。
这两首诗描写了作者登上百丈峰的所见、所思，境界阔大而高迈。第一首诗描写了诗人登上百丈峰所见到的营垒、胡天雄壮苍凉的景象，并联想到昔日的战争以及这些战争对边塞的意义。
“朝登百丈峰，遥望燕支道。”诗人登山第一眼看到的不是百丈峰的山景，而是曾经为匈奴长期占据、汉兵多次征讨的燕支山，可见诗人醉翁之意不在酒，不为游览，而是想要观察边疆关隘的地势，思索文治武功的才略。
“汉垒青冥间，胡天白如扫。”有感慨昔日战阵已不在，如今胡兵仍猖撅之意。
“忆昔霍将军，连年此征讨。”诗人思前想后，对霍去病征伐匈奴的赫赫功勋不由感慨良多。
“匈奴终不灭，寒山徒草草。”诗人思接千古，看到北方继匈奴而后，又有羌、突厥等为祸中原，非兵戈所能平夷，因此多少征战都是徒耗国力而已。
“唯见鸿雁飞，令人伤怀抱。”面对自然界的从容与亘古不变，诗人更感到那几多征讨，几多纷扰，如今都湮没了，顶多留下记载。
全诗先写登山所见，遂由故垒胡天中联想到昔日的战争，诗人自然想到这些战争对边塞的意义，追今抚昔后，结论是:“徒草草”而已，最后面对永恒的自然，诗人更感到困惑，只能在一片疑虑中，悲哀地结束诗章。诗人在《塞上》中曾一针见血地指出“转斗岂长策，和亲非远图”，并充满信心地提出“惟昔李将军，按节出皇都”可以是解决边境问题的方法之一。如今诗人面对“霍将军”的“连年此征讨”而“匈奴终不灭”的现实，不由陷人了新的彷徨。目睹‘“鸿雁飞”之景，诗人囿于积极用世的功利心态的枷锁，并没能体悟到顺其自然的妙处，只是陷入更艰苦的徘徊和思索之中。回首当年的几多征伐，如今纷扰依然，诗人不禁感慨万千。诗人久居塞外，与边疆人民有过密切接触，因而对边疆事务体察入微，往往更能觉人所未觉。这首诗堪称是诗人怎样对处理边疆纠纷，以求长治久安之策的深深思考，因此此诗的政治意义与其文学意义一样光耀诗坛，横亘边塞。
第二首诗由上文对边疆守御的思考，由此而及晋朝在胡人的入侵中灭亡的史实，分析了晋朝破灭的原因和过程，深深感叹内政不修则外虏入侵，并以此讽喻时局。
“晋武轻后事，惠皇终已昏。”诗人对晋国国灭，遭逢大难，感到痛惜。
“豺狼塞瀍洛，胡羯争乾坤。”前一句是后一句的原因，正因为内政混乱，才导致国力衰微，游牧民族才得以长驱直入。
“四海如鼎沸，五原徒自尊。”诗人指出政权衰弱则人民如待宰的羔羊，任由人侵者宰割。这是胡人入侵所造成的悲惨现实。
“而今白庭路，犹对青阳门。”诗人居安思危，告诫当局者。
“朝市不足问，君臣随草根。”诗人总结晋朝灭亡的教训，指出了那些只顾一味争名夺利者的可鄙可悲的下场。
全诗分析了晋朝破灭的原因、过程，并一针见血地指出现在潜伏的危机，最后诗人对追求名利的人提出批评。后来李唐王朝为后梁所覆灭，中国进入五代十国这一与南北朝一样的混乱时期。这首诗竟成了大唐王朝不幸的偈语，这或许是诗人所始料未及的。
此诗写军旅生活的艰辛。薇，野菜，即野豌豆苗。白天我们到山上去采野豌豆苗，因为到黄昏的时候会很饿。溪谷中风很大，又有霜露打湿大家的衣裳，真是非常寒冷。野鸡的叫声遍布山野，猿猴在相互追逐。
在这样的荒郊野外，不免使人回望故乡，然而，故乡又在哪里？忧郁如石头一般垒积胸中。每座山都有山崖，每棵树都有树枝，可我内心的忧愁又是从哪里来的呢？没有人知道。
人生不过是暂时寄托于人世，何必如此忧愁呢？我现在不快乐，时光也照样流逝。就像河里的那一只小舟，随着水波流转，也不知道会停在哪里，这就好比是我们的人生啊，谁也不知道自己会在哪里停泊。
还是披上我的皮裘，骑着良马，在飞驰中暂时地忘却这人生的烦恼吧。
从此诗我们可以看到，曹丕也是一个颇有诗意的人。在远离故土的荒郊野外，不免会产生莫名的忧愁，但这忧愁从何而来、到何而止，我们谁也不知道。而这人生，似乎也正如这忧愁一般，不知从何而来，也不知到何而止。因而，还是暂时地忘却吧，不要去想它。