这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
诗作前部分叙写古人事迹，以之为衬托表明自己坚决辞职隐居的意志与行为。诗作后部分写自己返家行程中的景象及感想。诗中抒发了去官还家、获得解脱的愉悦心情。诗中写景不多，却极为清丽动人。
一至十句自述隐居丘园之志。
先对几位古人加以评价：西汉的彭宣、薛广德、贡禹虽有高名，但只能说是优于贪婪奔竞之徒，还说不上是懂得养生缮性。彭宣和薛广德，班固《汉书》对他们评价颇高，称其“近于知耻”（《汉书·叙传》）；谢灵运却说他们“裁知耻”而已，并不十分推崇。贡禹曾为河南县令，因受上司责备，便辞官而去。后又出仕，元帝时为光禄大夫，以年迈求退，为皇帝所挽留，进为御史大夫。诗人认为他并未能遗弃荣华富贵。评论古人只是陪衬，目的是表明自己的志向不仅是不贪竞而已，而且要做到“达生”。《庄子》有《达生》篇，说“达生之情者，不务生之所无以为；达命之情者，不务知之所无奈何”，认为人之性分有定，不可勉强致力于性分之外的事。
篇中又说欲存生养性，莫如弃世而无所牵累。诗人正以此种思想作为隐退的精神支柱。其具体的打算，则是“庐园当栖岩，卑位代躬耕”。《山居赋》云：“古巢居穴处曰岩栖，传说古代隐士也有过此种原始生活者。但诗人毕竟做不到这样，故有所变通，以田园当作岩栖。他也不能真的耕稼自给，故欲学习古代一些达士的做法，安于卑位，以薄俸为生生之资。他说自己拙于仕宦，讷于言辞，故欲选择这样的生活道路，不过以往行迹尚未能与此种生活理想相一致。这可说是诗人对往昔生活的一个总结。
十一至二十句写去职。
先举周任、司马相如、尚子、邴生以自比。诗人说自己在种种方面都类似于上举那些淡泊明志的古人。自晋安帝义熙元年（405年）至景平元年（423年），实得十八年，说“二十载”是约略言之。二十年来做违心的事，心情是悒郁的；而今终于摆脱了送往迎来等等俗务，其快意可知。
二十一句至三十二句写初去郡途中的所见所感。
“理棹”以下四句写其水陆行程。为早日还家，乃疾速行舟。遄、鹜二字表现出心情之急迫。“理棹”二句已兼写水陆，“溯溪”二句又写水涉山行，但不觉累赘，因读者可由此充分想象其行进的画面，感受到行程的漫长辛苦。“野旷”二句是写景名句，景中其实有情。清旷无际的风景正与诗人心境相应。久被絷牵，一朝脱去，自感到无限的开朗、轻快，故触目皆成佳趣。
“憩石”二句写山林小憩情景，暗用《楚辞》典故：《九歌·山鬼》：“山中人兮芳杜若，饮石泉兮荫松柏。”又《离骚》：“朝饮木兰之坠露兮，夕餐秋菊之落英。”熟悉典故的读者可于言外获得一种清幽芳洁之感。“理棹”四句写疾速前行，途程漫漫，“野旷”四句写赏玩风物，途中小憩，形成情绪和内在节奏的对比；而其心情之急迫与愉悦，都得到了表现。由愉悦的心情、悠然的意绪，进而引发出一番情理相融的议论：高尚之志战胜了富贵之欲，胸襟旷然，则臞者可肥；以止水为鉴，则流荡不返者将归于宁静清明。（二句用《韩非子·喻老》和《庄子·德充符》典故）心灵获得了自由宁静，则即使处于纷乱奔竞之世，也等于是归真返璞，回到了伏羲、唐尧时代，可以无拘无束、怡然自得了。传说尧时百姓无事，有老者击壤而歌曰：“日出而作，日入而息。凿井而饮，耕田而食。帝力何有于我哉！”诗人用此典故，似有“人生如此自可乐，岂必局束为人靰”（韩愈《山石》）之慨，且使人隐约感到他与当权者关系之不和谐。
谢灵运去郡之志是坚定的。当时其堂弟谢晦等人都写信劝他不要离职，他执意不从。不过他并非一贯恬退之人。《宋书》本传说他“自谓才能宜参权要，既不见知，常怀愤愤”。其出为永嘉太守，正是与当权者矛盾的结果。他之去郡，乃是一种不合作态度的表现。明乎此，对于此诗的理解便可更深入一层了。
以极平淡的语言，从极平常的生活场景里，表现了诗人不同寻常的感受，透露出诗人极为闲适的心情。
“小宴追凉散，平桥步月回。”描写诗人尽情地领略着这凉爽的秋气。踏着美丽的月色，才觉得今晚的小宴结束得正是时候，似乎是“追凉”而散似的。一个“追”字，道出了诗人宴散步月平桥，沉浸在这新秋之夜的惬意心情。
“笙歌归院落，灯火下楼台。”写的是宴会结束的景象，表现出诗人的意犹未尽。可见此次宴会是十分成功的，宾主都共同度过了一个愉快而难忘的夜晚。
“残暑蝉催尽，新秋雁戴来”。暑尽秋来，蝉随着秋凉的到来，生命的时日将尽，抱树而鸣之声更切；新秋伊始，北雁结队南翔。诗人抓住这种时令和物候的变化特征，把夏去秋来的自然界变化表现得十分富于诗意，称残暑是急切的蝉鸣之声催促而去尽，新秋季节是群雁方引来。五言律诗以第三字为诗眼。这两句以“蝉”、“雁”二字为诗眼，不仅使这两个诗句本身意象生动，警策动人，而且照亮了全诗，深化了诗的主题和意境，加强了全诗的艺术感染力，因此魏庆之在《诗人玉屑》里将这两字作为“唐人句法”中“眼用实字”的范例。
“将何还睡兴？临卧举残杯”。诗人在宴罢闲步时，伴随着明月而来的新秋凉意，诗人兴奋不已，似乎是他首先感受到了这种时令和物候的变化，这新秋的凉风，不仅吹散了诗人身上的“残暑”余热，也掀起了诗人心田秋水般的微澜，不知是喜还是悲，睡意全无。但夜已深沉，万籁俱寂，人们早已进入了梦乡，是该睡觉的时候了。于是诗人，为了今夜酣畅的一觉，又举起酒杯，独酌起来。
这首诗以赴宴归来的情态为描写对象，表现了诗人用山水风月歌颂诗琴酒乐，传达出诗人晚年生活方式和精神状态，表现了诗人的闲适与自足。