1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
游仙词的创作与游仙诗有一定的渊源关系，多半来自道教的思想影响，但并不尽然。《菩萨蛮·杭妓往苏迓新守》上半篇便是一个例外。它可能与唐代以来的风习有关，即以“仙”指艳冶女子，或指妓女。唐代张鹜的传奇作品明明是写文人逛妓院的放荡行径，却美其名曰《游仙窟》，就是一个显例。
上片名为游仙，而实际上是说杭妓往迎新太守之后杭州的空虚冷落。词人以“玉童”比“杭妓”，以“浮丘伯”比“新守”，以“洞天”比杭州，并以秋天萧瑟凄凉的气氛来衬托杭州的冷落。三、四句再以“许飞琼”比“杭妓”，以“瑶台”比杭州（或妓院），以“空月明”来比喻或象征杭州（或妓院）的寥落。上述所有喻体（或象征体）和本体的对应关系，多是滑稽可笑的。
下片是同苏州太守王诲和新太守杨绘的调侃，在字面上虽转向表现现实，而游戏的性质不变。前两句是说，由于“杭妓”在座，在夜晚的招待宴会上凝聚着萧香，那天姿国色姑且借给你王太守观赏。这里用了典故，因为唐代诗人韦应物与词人的相识王诲同是苏州太守，所以以“韦郎”借指王诲，是十分贴切的。后两句是托王诲转告杨绘：你可不要取道苏州城，否则见了美色就会动心，要学当年的范蠡，带着美女乘着小船飘到太湖上去了。诙谐戏谑之意都十分明显。
该词虽通篇不见“梅”字，却处处抓住梅花的特点着意描写。词人运用拟人化手法，借梅花以自喻，梅花与人熔为一体，把自己的身世之感，含蕴其中，寄托遥深。全词寓意深婉含蓄，余味悠长。
起句“幽姿不入少年场”，其意略同词人《卜算子·咏梅》词中的“无意苦争春”。所以“不争”、“不入”的人，为洁身自好。幽姿者，美姿也。“幽”字有沉静淡泊意味，与歌舞喧闹的“少年场”相对。此句看起来是直接书写，其实是赋与兴相结合，是赞梅，也是自赏。以下三句，转为自怜自伤。
“无语”二字是感慨当时自己的国事、身世都有不可说的地方。北方金、元厉兵秣马、虎视耽耽，而南宋朝廷，主和议者多，主战者少。一般权贵只知追名逐利，求田问舍。国事如此，夫复何言。从词人身世来说，虽然具体背景不知道，但显然未受重用。既肯定身为“幽姿”，理应洁身自好，清贫且有自己的操守，和世俗之人不同，做一个佳人高士，大部分都是这样。然而词人用事心切，耐不住寂寞，既不愿意和奸诈小人所苟同，但是僻处一隅词人又不免不了感伤一番，这种矛盾心情，词人也说不出口。故才会说“飘零身世”、“冷淡心肠”。
下片“江头月底”三句是写梅花风韵，也是词人自我写照。漫步于江边月下，梅花疏影横斜，清香四溢，是诗境，也是梦境。几句把梅花与词人清绝愁亦绝的况味传出。结尾两句，和前文相呼应，于是词人作自赏之语，冲破了前边凄凉感伤的情调，以“光荣的过去”排遣内心的矛盾。“东皇”意味着梅花虽然没有到开花的时节，然而蒙受着花神眷顾，于是花神让梅花先开放，早早的占用一年最初的芳香。
这篇词中，词人虽做出了一副自负自傲的姿态，然而正如李广罢官后过霸陵自称“故李将军”一样，词人的心情仍是悲凉的。全篇遣词造句，意趣十足，梅话与人难以分辨。