上片极言相离相思之苦。“万万千千恨，前前后后山”对偶整饬，如平地起高楼，突兀而起，在黄昏日暮，眼前所见重叠起伏绵延不断的山若隐若现犹如内心千千万万难以排遣的愁情恨意。以山象征愁，气氛渲染得极为浓重。三四句以怨恨的语调出之。词人南归短短十年辗转几任，一直无法实现其心中宏伟抱负。如今又是人在羁旅，眼望中原，更添愁恨。路边行人言说我的轿儿太宽，影响其正常行走。在词人看来，是行人遮挡住视线，让他看不到那化作万万千千恨意的重山。更见出恋情之深与分离之苦，隐寓今后会面之难。
下片从设想对方现在的情状这一角度下笔，全系心理描画，设想虚拟之辞。起句“今夜江头树，船儿系那边”转移词意，从陆路写到水路，日晚泊船喻词人如小船四处飘泊、停靠。煞拍表面写因天气炎热而难以入睡，实写其内心因壮志难酬而久久难眠。词人一想对方今宵船泊何处，二想对方热不成眠，三想无人为之打扇。“三想”依次层进，愈想愈深细，关心备至，体贴入微，亦是情意痴绝之辞，更为具体地表现了作者对恋人的关切。连对方怕热不能成眠，不能成眠而又无人为其打扇都设想到了，可谓情意缠绵，想念痴绝。
前半片写离别之怨、离别之恨，设为许多无理之辞，看似怪奇，但对爱人的真挚感情不啻如同从心田冲决释放，显得非常自然。后半片从女性角度设想别后男子的生活情态，三个设想，依次而递，层层加细，表现了女性特有的柔韧细腻心理和对爱人体贴入微、关怀备至的至情。本词作为稼轩词中少见的抒发婉约感情的词篇，在揭示女性特有的隐微难明的心理上显得很有特色。
上片“春光亭下。流水如今何在也”，是说词人早年与赵晦之相识在春光亭下，那亭下的流水已不知逝去到什么地方了，回忆起当年交友，情深谊厚。从此词的下文“岁月如梭。白 首相看拟奈何”看，“春光亭下”云云，当指第一次密州相见之时，那时词人刚四十岁，尚属壮年，至此时的第三次赠词，词人已是五十六岁，故得称“白首”，且时隔十六年，也与“岁月如梭”相合。
下片：“故人相见。世事年来千万变。官况阑珊。”词人在“故人”面前，倾诉着自己别后的仕宦坎坷经历，有如赵晦之早年的失官东武令和“三仕已之无喜愠”等遭遇，但自己则更为悲惨，“官况”可谓大起大落，几度挫折，正是“世事年来千万变”的反映。结句“惭拟青松守岁寒”，是说自己难能如青松耐守岁寒一般，而倍感惭拟。
词中的“白首相看拟奈何”、“惭拟青松守岁寒”诸句，虽慨叹时光流逝，无奈“岁月如梭”；但是词意却隐含着“壮志难酬”和坚守职责、不惧磨难的积极内涵。读之令人肃然起敬。全词曲尽心态，含蓄哿慨，笔力纵横，铸语自然。
