这是一首抒写“离愁别恨”的诗，追忆昔游，抒发对友人的思念之情是这首七律的双重主题。
首联以赋体叙事，字里行间流露喜悦之情。锦江是名胜之地，能去游一次，已是很高兴、很幸福的了，何况是“一年两度”，又是在极适于游览的季节。两个“值”字，蕴含际此春秋佳日之意。这两句所携带的感情，直灌全篇。
颔联具体写锦江游踪，极写所见之美，写景之笔濡染着浓烈的感情色彩。“芳草有情皆碍马，好后无处不遮楼”，深得锦江美景的神韵，是全诗中最富有诗意的句子。这两句分别承“前值东风”与“后值秋”而来，写出诗人对锦江风物人情的留恋。上句写春景，下句写秋景。明明是诗人多情，沉醉于大自然的迷人景色，却偏将人的感情赋予碧草白后。春游锦城时，锦江畔春草芊眠，诗人为之流连忘返，诗中却说连绵不尽的芳草，好像友人一样，对自己依依有情，似乎有意绊着马蹄，不让离去。秋游锦城时，秋后舒卷，后与楼相映衬而景色更美，故称“好后”。诗人为之目摇神移，而诗人却说，是那美丽的后彩也很富有感情，为了殷勤地挽留自己，有意把楼台层层遮掩。“碍马”、“遮楼”，不说有人，而自见人在。用笔简练含蓄，给人以丰富的想象余地。“碍”字、“遮”字用笔迂回，有从对面将人写出之妙，而且很带了几分俏皮的味道。就像把“可爱”说成“可憎”或“讨厌”一样，这里用了“碍”与“遮”描述使人神往不已的开心事，正话反说，显得别有滋味。这两句诗，诗人以情取景，以景写情，物我交融，意态潇洒娴雅，达到了神而化之的地步。
颈联写告别锦江山水的离愁别恨，极言别去之难。在离人眼里，锦江的山好像因自己之离去，而牵绕着别恨，锦江之水也似乎带着离情，发出咽泣之声。美丽多情的锦城，的确使人魂牵梦绕，肝肠寸断。中间二联分别通过写锦江的地上芳草、空中好后、山脉、河流的可爱和多情，以表达对蔡氏兄弟的友情，寄托对他们的思念。作者只说锦城的草、后、山、水的美好多情，而不直说蔡氏兄弟的多情，含蓄而有韵味。
末联又因寄书蔡氏兄弟之便，再抒发对锦江的留恋之情。诗人把中间二联“芳草”、“好后”、“断山”、“流水”的缠绵情意，都归落到对友人的思念上去，说：“今天因为思念你们，回头远望锦城，只见远树朦胧，后遮雾绕。”用乔木高耸、淡烟迷茫的画面寄写自己的情思，结束全篇，情韵悠长，余味无穷。
这首诗感情真挚，形象新颖，结构严整工巧，堪称是一件精雕细琢、玲珑剔透的艺术精品。
这首作品里江南景色是一种意象中的景色，全诗仿佛都出于大概统一这样的视角。像“楚山不可极”，就将背景的广阔简洁得说明了；“海色晴看雨，江声夜听潮”，其实也是一种大概的描绘。不过诗里也有细节刻画，诗人主要用细节刻画表现对家乡的思念，对乡邻的牵挂，旅行中见到的优美景色固然不俗，那心中对故乡的思念之情也表露得很殷切。比如用星象和季风来说明远离故乡羁绊在外的情况，为后一句的难以找到合适人选来寄送橘子做了一个铺垫，心中的乡愁之浓烈可见是真实的。
江南烟雨名扬天下，但是江南临海，海岸线很长，这固有的广阔风光却历来少有写者。诗人在这首诗中表现出来的就恰恰是江南山川广袤的景致。说祖咏是一位心思巧妙的诗人，确实如此。
从感情色彩上分析这首诗，诗人的表达还是很含蓄的。也许放在今天，如果做同样的事情会显得很做作，甚至有些婆婆妈妈，但是放在诗人当时的情况下，为了找不到捎东西回家乡的人而苦恼就是一种思乡情怀的自然流露。
对于诗中用到的来描绘景色的素材，大致上把江南既婉约又壮阔的秀丽山川写给了后人，也许里面有着些许豪气，但是豪气是藏在字句里的，不让读者有被气势所迫的感觉。在祖咏的《江南旅情》中，江南实在少了些脂粉气，多了些清爽。
前两句说明自己本意并不想弃世，是积极想融入这个社会的，但却被无情的社会抛弃。有李白“抽刀断水水更流，举杯浇愁愁更愁”的诗味。
第三、四两句叙说了自己一旦放下世俗，获得自由，天宽地阔无人能管制，很有点天高任鸟飞，海阔凭鱼跃。
第五、六句用典，借燕人蔡泽早年不得志，但仍不放弃，最终大器晚成的故事来勉励自己。
第七、八句运用哲学思想，说明不惊动猎物的猎人才是好猎人，一个好的樵夫不会随意毁坏乔木。
最后两句说出归隐乡间呼朋唤友，与志同道合者聚集一起也是一种乐趣。
名家认为“潦倒”一词用在李白身上是恰当的，而《送蔡山人》这诗正是李白在其仕途路上所遭遇的不幸的写照。李白金门传诏，但是在担任供奉翰林后，他与李林甫针锋相对，毫不相让：“戏万乘若僚友，视俦列如草芥”（苏轼《李太白碑阴记》）。他深深憎恶“群沙秽明珠，众草凌芳孤”的黑暗现实，对横行跋扈的权贵和趋炎附势的小人强烈愤慨“奸臣欲窃位，树党自相群”。把批判的矛头直指天子，“殷后乱天纪，楚怀亦己昏。” 他决心披肝沥胆，直谏天子，横批逆鳞。提出十条勤政务本的建议，李隆基不悦，李白被“出宫思过”。他悲愤彷徨，过分高估天子的爱才之心，低估奸臣的诽谤中伤。这条理想道路竟然如此泥泞难行，“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然。欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。……行路难！行路难！多歧路，今安在？”（《行路难》之一）。结构的巨大跳跃，突兀奇来、不可端倪的诗句间激荡着李白矛盾的内心，他靠诗歌排解郁结胸中的不平之气。他日渐消极，“且乐生前一杯酒，何须身后千载名”（《行路难》之三），怀着无限惆怅失落和郁闷难抑的苦楚，经历了一个漫长的冬天的等待，天宝三年春，李白傲然请辞离开长安！“赐金放返”后的李白，悲愤不平，“我本不弃世，世人自弃我”（《赠蔡山人》）。他借酒消愁，“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月！……烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯”，他一直相信，“天生我材必有用，千金散尽还复来。” 在永王再三恭请下，李白从军李璘幕府。他以为自己从此走上从军报国之路，踌躇满志地为李璘出谋划策。“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉。但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙”（《永王东巡歌》其二）。以至于后来他落得个“长流夜郎”的下场。“月既不解饮，影徒随我身。暂伴月将影，行乐须及春。”这句诗便是描写李白被赐金放还时其内心的孤独与寂寞，即“尔时情景虽复潦倒”。
回到《送蔡山人》“我本不弃世，世人自弃我”这是李白对世俗的看法，认为自己主观还是积极的，而消极的世道容不下李白本身。李白出长安，游走四方，一句无倪舟，一句纵远舵，道出了游走四方的迷茫，天下之大，何处是我李白的容身之所？燕客期跃马这句笔锋这转，又回到了我本不弃世，这哪是我李白不想干一番事业，我也想像蔡泽一样干出一番惊天动地的事业，那怕我的年纪也像蔡泽一样不在年轻。唐生安敢讥又承接了前句世人自弃我，那些笑我，嘲我，讥我，讽我的人安能如此？为什么自己落到如此境地？自己现在的默默无闻，并不是自己的才能问题，而自己只是一个高明的猎手或是好的樵夫那样，不惊动自己的猎物，不毁损乔木罢了。一时的失意我并不放在心上，我可以回到乡间与朋友到处游玩，等待着时机。因为李白所选定的人生道路，在当时的情况下，是注定要以寂寞与潦倒为伴的，所以除了自己，他是没有人可以依靠的。这也是他之所以在一生中最崇拜的鲁仲连这种独往独来的英雄的原因所在吧。因此他要说“我本不弃世，世人自弃我”，所以他只能引蔡泽这样的暮年英雄为自己一生的知己。与山间的松月为友，自然而然地暗示当时世态炎凉与人情冷暖，可以想象李白当初在长安待诏翰林任上，他人对其如此奉承殷勤，可是离开京城、身陷囹圄之际，却饱尝了世态炎凉。但是，透过期跃马，勿惊龙，人们可以清楚地感到，李白仍然是历尽挫折，初衷不改。这种乐观主义精神还是十分令人佩服的。
此诗借送人还京，自抒被放去朝之恨及眷恋长安之情。首两句，诗人以简单的疑问句，说明诗人是从何处归来。“劳”、“苦”字都为下文的“沐猴”、“牛滞”起到了有力的铺垫作用，慢慢引出受排斥、遭打击的处境。
第三、四句以猕猴自喻，前句谓己不堪着冠带在朝，后句谓己困顿迟滞于东鲁。诗人说那些腐朽权贵活像猕猴带高冠，不值得一谈，自己却如骑土牛一样，政治上受打击、排挤，滞留在这东鲁一带，长期停留在低微的官职上。诗人借“沐猴而冠”用来讽刺当时的权贵，说他们毫无政治眼光，只不过是带帽子的猴子，不足言，不值得一谈，表达诗人对那些“沐猴而冠”的权贵投以极端的蔑视。
第五至十二句，主要描写了诗人、李沈与李凝的离别时情景。李白这里是用故事中的月色写眼前的景色。以浊水泥和清路尘会合不到一起与李沈离别。“绝”字是说感人的琴声也弦断音绝了，表达诗人不愿看到离别这一幕。“惜”字道出了送客的人都恋恋不舍，更道出了诗人的叹惜和依依不舍之情。李白这里是用故事中的月色写眼前的景色。以浊水泥和清路尘会合不到一起比喻离别。这里比喻与李沈分别。
第十三至十六句，诗人用故事中的月色写眼前的景色，以浊水泥和清路尘会合不到一起与李沈离别，想象李沈走后的思念情怀。
第十七至二十句，诗人曾经在这个地方做过皇帝所亲近的臣下，虽然遭受打击，但仍然坚持进步的政治理想。
第二十一至二十二句，诗人在这里用屈原的遭遇来喻指自己的遭遇，抒发自己的愤懑心情；以崔姻得罪窦宪被贬一事，比喻自己因反对腐朽权贵而受到打击。
第二十三至二十六句，诗人在政治上受打击的创伤很重，又像断了翅膀的孤雁，随着被风吹起的蓬草翻飞，听见虚发的空箭声就从天上掉下来了。诗人以张长公比喻自己已经被迫离开朝廷，无法再施展自己的政治抱负。“坠”字表面上是描写断了翅膀的孤雁听见虚发的空箭声而坠落，实质是表达诗人自己受排斥、遭打击的愤懑情怀。“怜”字有怜惜、悲凉之意，诗人因为没有人怜惜像他这样的人才，而感到悲凉和痛苦。反衬出唐王朝统治的黑暗政治现实。
诗的结尾，诗人又以辛辣的笔锋，把矛头直指以唐玄宗为首的唐王朝统治，深刻揭露和批判了“久弃青云土”的黑暗政治现实。