这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
词云：“细数十年事，十处过中秋。”其实他是“十二年间十处见中秋”，在《吴船录》中他确是“细数”过中秋的十处地点。想起以往十处中秋情景，就为此夕提供了一个对比的对象。此夕如何？“今年新梦，忽到黄鹤旧山头。”“新梦”，未曾料到，下以“忽到”照应，并传达了惊喜之情。“黄鹤旧山头”指黄鹤山，传说仙人王子安曾乘黄鹤过此，故名。中间嵌以一个“旧”字，似有这样意味：昔人已乘黄鹤去，此日他来仙地游，然则他也是仙矣，他之“新梦”、“忽到”，不也像乘黄鹤飘然而来吗？同时他写的《鄂州南楼》诗道：“谁将玉笛弄中秋，黄鹤飞来识旧游。”也有此意味。“老子个中不浅，此会天教重见，今古一南楼。”此地不仅是仙地，还留有历史遗迹。东晋庾亮镇守武昌时，曾在秋夜登上此处的南楼，与僚属吟咏谈笑，高兴地说：“老子于此处兴复不浅。”（《世说新语·容止》）显然这里以庚亮作比，又是重演九百年前的南楼会啊。“江山留胜迹，我辈复登临。”后人登临前人的旧地，除历史沧桑感外还会由仰慕而生出自豪感，古人做到的事我也做到了，何况作者此时地位亦复与庾亮不相上下。所以他也说：“老子于此兴复不浅也！”“星汉淡无色，玉镜独空浮。”因为“天无纤云”，月明星稀，更显出那轮明月（玉镜）的明亮，它的亮色掩住了一切背景，使得它就象悬浮于空际一样。这两句是对月色的描写，不仅写出了“月色甚奇”，同时也写出了自己的怡情。“玉镜独空浮”，他的神思全然贯注到这轮明月上了，“独”，既表示了月在天际的存在，也表示了月在他心中的存在，他也要跟月一道“浮”了。大凡如此月夜，人们凭高望月，每每会生出超凡脱俗之感，何况在这仙迹胜地呢。写到这里，可以回答：“今夕如何”，真是平生少遇啊！
下阕仍写月色。“敛秦烟，收楚雾，熨江。”视野更开阔了。“秦”，泛指江北以外的地方，“楚”，指江汉一带。江北江南，长烟一空，皓月当空，月下的江流就象一匹熨平的白练，这景象又是多么柔美。“熨”字下得神奇，又十分生动，使人想起那种平滑之状，与苏轼“惟有一江明月碧琉璃”（《虞美人·有美堂赠述古》）的比喻有异曲同工之妙。正当他神思飙举、游思漫疏之际，忽然清醒过来，面对现实：“关河离合，南北依旧照清愁。”“离合”，这里用作偏义复词，意分裂。眼下情况仍然是：山河分裂，月光仿佛笼罩着无边的“清愁”。这“清愁”，既可以看作是作者的，也可以看作是当夜南北许多像作者这样满怀忧国之情的人的下样望月的人的。这两句是情绪的陡转，但也是有来路的。前面的“秦烟”、“楚雾”已暗示作者在放眼北南两方，就有可能产生河山之异的感触；起拍的“细数十年事”也有这样的内蕴，“十处过中秋”就有一处是在使金途中于睢阳过的，自在此时联想之中。注意句中的“依旧”，可指靖康之后，也可指自使金以后的八年。下面又联想到自己的身世：“想见姮娥冷眼，应笑归来霜鬓，空敝黑貂裘。”姮娥“，即嫦娥。”空敝黑貂裘“，用苏秦事。苏秦游说秦王，”书十上而不行，黑貂之裘敝，终无成而归“（见《战国策·秦策》）。貂裘敝，形容奔走不止，穷困僚倒。
作者此时五十二岁，想起十多年间迁徙不定，“不胜漂泊之叹”（《吴船录》）。“归来”，指此次东归。这里借嫦娥嘲笑，抒发了自己华发已生、而功业无就的感慨，也流露出作者倦于风尘游官的心境。这与苏轼的“多情应笑我、早生华发”同，而与辛弃疾的“把酒问姮娥，被白发欺人奈何”（《太常引·建康中秋》）异。辛词是主动问姮娥，向白发挑战，表达了作者强烈的进取精神。辛词作于淳熙元年，当为成大所知，只是因经历、心境不同，面对同样的中秋明月而产生了不同的情思。“酾酒问蟾兔，肯去伴沧洲？”“蟾兔”指月亮。“沧洲”，退隐之地，此指故乡。《吴船录》谓：“余以病丐骸骨，傥恩旨垂允，自此归田园，带月荷锄，得遂此生矣。”此次东归他是打算退休的。
写这首词的四年前他在桂林写的《中秋赋》有这样的话：“月亦随予而四方兮，不择地而婵娟。……知明年之何处兮，莞一笑而无眠。”那时心情是激动兴奋的，现在乘舟东下，鲈乡在望，心情自是不同。举酒邀月，结伴沧洲，写出了他的向往，写出了他的思想上的清静，前面时事、身世引起的忧虑不安消泯了，他又可以尽心尽情地赏月了。
这首词的下阕也表现作者对国家分裂的哀怒，对岁月虚度的惋惜，统观全词，看来主要还是抒写自己赏月时的淋漓兴致和暂释官务的快慰。所以起笔便以“十处过中秋”起笔，又从神话、历史故事中生出丰富的想象，神气超怡，心胸高旷，以致后幅万里归来的痕乏也未影响它的情致。这首词的意境是豪放、阔大的，风格飘逸潇洒，语言流畅自如，可以看出它受到苏轼那首中秋同调词的影响。
此词上片从大处落墨，浮想联翩，幻想飞入仙府后难耐高在九天的寒冷而借浮槎寻找归路；下片继续写涛声，寓夜长愁深而梦浅的无奈其中，同时通过想象表达对光明的热切期待。全词回旋跌宕，气势雄浑，工稳严整，幻笔幽怀，情思缥缈，余意难穷。
此词上片从大处落墨，浮想联翩，由梦中写到梦醒，其间虚实相间，情景相生。奔腾澎湃的海涛声，首先引发的是梦魂飞越的海天之旅。驰骋“九万里风鹏正举”（李清照《渔家傲》）式的笔墨，神游宇宙，让梦想驾着天风，自由飞翔，扶摇直上，飞往可望而不可即的缥缈仙山。“快趁天风”不止说明风的疾速，而且突出人的快意，有如苏轼《百步洪》“险中得乐虽一快”之“快”。涛声随即又幻化成鱼龙吟啸之音。“何人唤起”三句，按此词谱式的节奏，一般分成三个短句，而从语意讽诵，则可读为“何人唤起鱼龙，叫破一泓杯影”。其中，“一泓杯影”用李贺《梦天》“遥望齐州九点烟，一泓海水杯中泻”句意，写梦魂飞翔天外，俯眺大海，只似杯水一汪而已。接下去，词人笔触略略点染氛围，清虚寂寞中呈现一片高寒之境。这里，词人翻用东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒”词意，而出以问句“高寒谁省”，实含有内心深藏的孤寂。“省”是体验、领会，此境不是常人所能体会，也非词人所能久驻。因此，词人笔触一转，用“浮槎”熟典，再叙写寻觅归程，回到人间。“倩浮槎万里”以下，求浮槎，寻归路，意味着壮游奇境的结束。幻梦醒了，美好的空中楼阁消逝了，伴随自己的只有盈耳的涛声。“惟觉时之枕席，失向来之烟霞”，有如李白梦游天姥时留下的失落感。
下片继续写涛声，以呼应开篇。海涛声又幻作琴曲遐思，涉想成连故事。千载涛声依旧，而时移物换，人间何世，即便有成连那样的高手，对沧海云涛，抚瑶琴弦柱，寻绎清冷的佳趣，今夜却不堪重听了。其中，“愁深梦浅”点出词人无端的心事、难抒的积郁，而其具体意蕴究属怀知音还是伤逝者、悲时局还是感身世，抑或兼而有之，已无从实指。接着再由漫漫长夜孤枕听涛拟想明朝“雪昏云醒”光景。苏轼《蝶恋花·密州上元》有“昏昏雪意云垂野”之句，这里说“雪昏云醒”，着一“醒”字，厚积的云层似也通宵不倦地在酿着雪意，选字可谓新警，与史达祖《双双燕·咏燕》‘‘看足柳昏花暝”的名句正堪并传。云情雪意，通力营造沉寂、凝重的氛围，折射出人的心态。但是读下去却又不是一味清愁不断，词的最后出现了对未来的壮美憧憬，对光明的热切期待。路转峰回，词人业已自行解开了连环情结。词人笔下的“待净洗扶桑，冲融立马，看风帆稳”，造语新奇，涵盖时空，扫尽阴霾，更新物象，隐寓的是“天容海色本澄清”（苏轼《六月二十日夜渡海》）的超旷胸襟，高咏的是从容立马看风帆的非凡气概。此种胸襟气概，此等朗吟健笔，本身即具美感，即饶具魅力。
全词回旋跌宕，气势雄浑，工稳严整，幻笔幽怀，情思缥缈，幽幽折折又若断若续，将闻海涛声的所思所感细腻传出，余意难穷。
首联“不作封侯念，悠然远世纷”，写出薛师石不求利禄，超乎世俗的情怀。“悠然”，超远之貌，在这里似乎兼有“心远”与“地偏”两重意思在内。结庐之境远隔嚣尘，这是“地偏”；胸襟之中不慕功名，这是“心远”，索居于会昌湖西的薛师石是做到了这两点的。
颔联“惟应种瓜事，犹被读书分”，是写这位隐士所从事的事情。看了这一联，会使读者想起陶渊明《读山海经》中的两句：“既耕且已种，时还读我书”。隐逸之士，其劳动并非为了糊口，其读书并非为了功名，而都不过是精神寄托而已。试想，耕种累了就读读书，“半耕半读”，这是一种应么充实、自在而又富于情趣的生活。不过诗人这两句与陶渊明的诗句情旨虽同，在句法上却有一点区别。陶渊明的诗句字面本身就透出一种从容、闲适之意。诗人的两句是说：每曰只顾忙着应付种瓜的事还不算，而且要抽出一半儿时间来读书。这“惟应……犹被……”的句式，透着忙上加忙的意思。其实，这里是通过“忙”来写闲的。诗人这里通过种瓜、读书的“忙”，来把薛师石超然遗世的闲适之情巧妙地映带出来了。
颈联“野水应于地，春山半是云”化用姚合《送宋慎言》：“驿路应连水，州城半在云”两句，写的是薛氏瓜庐四周的景色，前一句写湖沼的景象非常贴切，后一句写远处的云山也很传神，为读者展现出一幅生动的画图。这是一种洋溢着“野趣”的、不带人工痕迹的自然美景，与隐士的情怀是那样的合拍。可以说，此外境本身就是隐士心境的反照。
尾联“吾生嫌已老，学圃未如君”，直接抒发诗人对于薛氏瓜庐的感触。““圃”本指种蔬菜，这里指薛师石以种瓜隐居而言。这一联惋惜的慨叹，在诗中起的是“卒章显志”的作用，从而把诗人自己对隐居生活的羡慕与向往正面传达出来。
全诗用典贴切，章法布置有序，读来颇为流畅。