全词描述了离别前的忧伤、临别时的依依不舍，以及悬想别后友人归家与亲属团聚的情景。前面实写，后面虚写，多次转移时间和空间，逐层抒发离情别绪，在章法和布局方面颇具匠心。
上阕刻画客中庭院之萧瑟，为离愁作铺垫，可分两层。前六句为一层，以雨后寂寞萧条的庭院为背景，写别前的忧伤。莲花凋零了粉色的花瓣，桐树吹动着带绿的叶子，是初秋院中之景。竹篱边发光暗淡的萤虫，苔阶下鸣声凄切的蟋蟀，是秋夜庭前之物。篠墙，指竹墙。这四样景物，有昼景，有夜景；有植物，有动物；植物又有花、有叶，动物又有光、有声，配置匀整，而且从目见写到耳闻，从视觉写到听觉，造成一种冷清凄迷的意境，无限烦恼尽在其中。中间“暗雨乍歇”写天时，“抱影销魂”写人事。“还见”二字，更透露出一种无可奈何之感。何以如此，是因为即将送别友人。江淹《别赋》说：“黯然销魂者，唯别而已矣！”这种离愁别绪，由于用了许多惹愁的景物层层烘染，便见得加倍的浓重。这六句词，使人俨然进入宋玉《九辩》的境界。
“送客”以下开始转入离别，是第二层。场景由庭院逐渐移至送别的水边。西去，表客行方向。重寻，表明在此送行已非一回。“问水面琵琶谁拨”，化用白居易《琵琶行》中“忽闻水上琵琶声”的诗句，而改为以“问”字领起的设问句，语简意深，余味悠长，极尽其缠绵情绪。接着，“最可惜、一片江山，总付与啼鴂”，则声情激越，境界阔远寄慨遥深。啼鴂，或作鹈鴂、鶗鴂，又名子规、杜鹃，此鸟“春分鸣则众芳生，秋分鸣则众芳歇”（《广韵》）。屈原《离骚》中有“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”之句。这里也是借啼鴂的鸣声来表现众芳芜秽、山河改容的衰飒景象，衬托离情，极为沉痛感人。其中还隐微地寄托了词人的身世之感、家国之痛。飘泊江湖的迟暮之感，山河异色的忧愁之悲，都体现在这一凄迷阔远的境界之中。正是无限感慨都在虚处，意愈切而词愈微。
下阕写留客殷勤之意，也有两层意思。前六句承上，着重写惜别之情。“长恨”三句与柳永《雨霖铃》过片处“多情自古伤离别，更那堪、冷落清秋节”有同工之妙。柳词以“更那堪”三字递进一层，此词则以“而今何事”的设问追进一步，以倾吐惜别的深情。然后再以“渚寒”三句景语来代替情语，这里又与李白《送孟浩然之广陵》诗的“孤帆远影碧空尽，惟见长江天际流”的艺术手法相似，借淡烟寒水之中一叶行舟缥缈远去的景象，来表达送别者伫立江头，凝望着棹移人远的那种依依不舍的感情。这与周邦彦《兰陵王》“愁一箭风快，半篙波暖，回首迨递便数驿，望人在天北”有异曲同工之妙。周词是站在离别者回望送别者的角度来写，姜词是从送别者眼中离别者远处的情景，虽角度不同而各尽其妙。
最后六句写别后，用美好的设想来排遣双方的离愁别恨。文君即卓文君，借指胡的妻室。“倚竹”句借用杜甫《佳人》诗“天寒翠袖薄，日暮倚修竹”和李白《玉阶怨》诗“玉阶生白露，夜久侵罗袜”中的妇女形象，以表现想象中胡妻等待丈夫归来的情景。“翠尊”三句亦化用李白同诗的后两句：“却下水晶帘，玲珑望秋月”，描绘胡氏夫妇团聚的情景。点化前人诗句的艺术形象为自己所用，不着痕迹，尽得风流，这也是姜夔词的艺术特色之一。
这首词以清笔写浓愁，以健笔写深哀，故感情真切而不流于颓表，符合白石词中和的特色。陈廷焯《白雨斋词话》评论说：“声情激越，笔力精健，而意味仍是和婉，哀而不伤，真词圣也。”细腻而有层次的抒情笔法，配合以移步换形的结构形式，也有助于形成那种清健空灵的艺术风格。
词上片，以五韵十句四十一字从不同角度、不同方面，用不同笔法描绘初夏景象风光。五韵是为五层，在写景上，显示出柳词长于铺陈的特点。开端“淡烟飘薄”用极细致的笔触概写天气晴好的氛围，透出闲雅的情调。次韵“莺花谢、清和院落”，词人转而择取庭院中“莺花谢”这一标志春已去、夏来临的典型景物来点明时令的变换，又用“清和”二字来泛写院中的初夏气象，并暗示出词人此刻平和的心境。第三韵词人的视线集中到院落中那棵荫荫的大树，翠绿的“树阴”，像篷帐一样覆盖出浓荫的“密叶”，描绘了初夏万物生发的旺盛的生命活力。接着词人由地面的浓荫写到了天空的浮云，“麦秋”时节雨后的天气显得特别地明朗清新，而空中的云朵不时变换着形状，像“奇”异的山峰“倚”在“寥廓”的天空上，在词人的笔下，游动的云而能“倚”，可谓是神奇的自然景观，阔大、辽远、壮观，给人以一种舒朗畅快的感觉。在对自然景象描写之后，第五韵转入对院外具体景物的状写，“波暖银塘，涨新萍绿鱼跃”二句使词情达到欢乐的高潮。暖暧的阳光照在波光粼粼的池塘，池塘里已长满了新鲜明绿的萍草，映着波光在水中飘摇，还有那活泼的鱼儿不时跃出水面，向人们展示它们愉悦的心情。“银”字给池塘披上了一层光亮的外衣，大大渲染了气氛；“暖”字和“新”字，不仅让人感到一种生命的喜悦，更使画面形成清新的暖色调；“涨”字和“跃”字，又写尽了万物生机的勃发之象，词人面对此大好景色的欣喜兴奋也就不言而喻了。
“想端忧多暇”三句用于上片结尾，在绘景之后，以领字“想”引出，转入抒发感想，自然、流畅。此典见于谢庄《月赋》，原意是说曹植因丧友忧愁郁闷，无心观赏夏日美景，以致使绿苔生阁，芳尘凝榭。词人反用此典，惋惜曹植白白辜负了这大好的景色空自忧伤。而自己绝不会如此，借以表达面对美景时的舒畅心情。
过片首韵共四句，连用三典。“铄石天高”二句，“ 铄石 ”、“流金”见于《准南子·诠言》。词人用以形容夏日天气炎热的程度，已到了可使金石熔化的地步。这也使得接下的二句“楚榭光风转惠，披襟处、波翻翠幕”更有意义，如此的炎热之际，能有阵阵轻风拂面，必然十分惬意。于是词人先以《楚辞·招魂》中“光风转蕙”一句写夏日晴风带来的美景，再接以《风赋》中楚王游于兰台披襟迎风之典，写出了“披襟处、波翻翠幕”之句，楚王“披襟”之后而赞“快哉此风”，词人敞开衣襟之后，迎风之快感，不必明言而自在其中，更何况词人还配以夏风拂水“波翻翠幕”的美景。
这时，词人的兴致更高了，不由产生了“以文会友”的雅兴，“以文会友”出典于《论语》，原文“以文会友”的目的在于“以友辅仁”，而柳永用来，只以之表现文友相聚的欢乐，所以他兴致勃勃，来一番，“沉李浮瓜”的消夏游宴，此处又用了曹丕消夏宴游的典故，不过，曹丕之“浮甘瓜”、“沉朱李”是在伤痛中忆旧的欢会，柳永却只取其欢会之意，与上句“以文会友”相连，极好地表达了作为一个文人的清雅及情趣。但此次，柳永与友人间不是次庸俗的宴饮玩乐，这从“忍轻诺”三字可以看出，老子曰：“轻诺必寡信”，柳永在“轻诺”前先用一个“忍”字，强调了朋友间的信任，在“以文会友”二句中，三个典故一起连用，一气呵成，浑然有如一体。结拍“但尊前随分，雅歌艳舞，尽成欢乐”，欢情达到了最高潮，全词也就定格于此。结尾“尽成欢乐”四字，有一锤定音的效果。
通过一连七个典故的运用，词人一步一步表情达意，恰如其分，不仅使词意得到进一步的扩大与展延，而且这些化用还极有助于此词古雅格调的形成。再有，此词之七处用典，除《月赋》“陈王”一典需检视原作稍嫌费解之外，其余六处都可以说达到了《颜氏家训》所说“用事不使人觉”的境地。故而用典虽多，却并没有影响全词明快畅达的总体风格。
此词描写夏景及消夏宴饮的欢乐，在《乐章集》中是一首较为特别的词，也是一首值得称道的词。特殊之处也即为值得称道之处。
第一，从描绘的景象看，此词描绘的是初夏的自然风光和万物生机勃勃的景象，取代了柳词中常见的或旷远萧瑟或衰败冷清的秋之暮景。
第二，从抒发的情感看，此词没有柳词中常见的那种或浓重、或隐幽之愁绪，代之以轻快的笔调，抒写出愉悦的心境。在《乐章集》中，似此词这般闲雅欢娱的情调是不多见的。关于这一点，不仅从词的下片“别馆清闲”一语和末韵“尽成欢乐”一语的明白表述可以看出，从词的上片的绘景中，也可想见词人舒畅的心情；更有陈王“是日”、楚王“披襟”、曾子“以文会友”、曹丕“沉李浮瓜”诸典故的明示暗言，使全词充溢着闲雅欢娱的情绪。
第三，从抒写的手法看，此词除上片之景语与下片直叙欢宴外，使用了一连串的典故，用典之多在柳词中十分少见，用典中有反用又有正用，且最关键的一点在于典故的运用能够做到“体认著题，融化不涩”（张炎《词源》），恰到好处地表达出词人要表达的感情。
第四，从所用的语言及表现出的情调看，这是一首颇具豪气、绝不涉及艳情的极其雅致的典型的文人词。不仅典故的运用使词显得古雅，而且“披襟”的动作表现出词人的疏放，“以文会友”的举止表现出作为文人所特有的情雅。在语气上，“岂须河朔”的“岂须”二字，“但尊前随分”的“但”字，表现出其消夏的兴致和天性中的那种不拘的豪气。末韵“尊前随分，雅歌艳舞，尽成欢乐”略微透露出柳永喜好艳情的本性，但对于整首词而言，并没有任何影响。
从审美的角度看，柳永叙写羁旅愁思与男女情爱的作品，大多写得缠绵悱恻，具有阴柔之美；而此词相对来说，是具有一定阳刚之气的。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
这首词是为重访旧地怀思之作，是为一个已经远离，寻访无着的歌妓所写，抒发了词人对歌妓的留恋与怅惘之情。此词虽是为歌妓所写，却并没有丝毫轻薄亵渎之意，而是以委婉深切的情感，展现了词人的一片留恋之情。
上片写景抒怀，抒发了作者故地重游、人去楼空的感慨。“生怕倚阑干，阁下溪声阁外山。”写重到南剑妓馆寻访所恋的妓女，可惜她已经“去不还”了。作者心中自然十分沉重，所以他生怕独自倚栏。“生怕”二句写怕见旧时山水，道出作者摆不脱、撇不下的相思旧情，点明内心的矛盾。“阁下溪声闻外山”写昔日曾与伊人朝暮共赏的阁外山水，令人黯然伤神。“惟有旧时山共水，依然，暮雨朝云去不还。”楼下的溪流依然，楼外的青山依然，惟独不见了所爱的人，这山水再美，也失去了它们原有的光彩。留给作者的，只有睹物思人的缕缕情愁了。“旧时山共水”，照应前文“溪声”、 “山”。继而笔锋一转， “依然”两字一顿，恰如眼含热泪的悲怆的呜咽声。“暮雨朝云去不还”，再度强调物是人非，佳人难寻，胸中郁结难平，其感可想而知。
下片是写作者因思念而产生的幻觉，表示怀念之深，流露出孤独之感。“应是蹑飞鸾，月下时时整佩环。”由现实进入虚幻，既然她已经不在人世，尚在人间的情侣惟愿她过得比生前更美好。作者因之想像她已经飞升成仙乘鸾凤飞升，她的美丽化成了永恒。 “月下时时整佩环”，词人徘徊阁台，久久不愿离去，似乎在等待着那环佩叮咚的声音传来，盼她来跟自己共叙离别之苦，思念之情。 “月又”三句回至眼前，写词人独居空阁，一夜无眠。此处连用两个“又”字，写尽心中凄凉况味，道出了死别的无情现实。“月又渐低霜又下，更阑，折得梅花独自看。”他久久地回忆着女子的音容笑貌，乃至夜深仍不能成眠。他摘了一朵梅花把玩不已，在作者眼中，这朵梅花就是女子美丽的面庞，就是女子冰清玉洁的灵魂，欣赏着梅花，就如同与她重相聚首，是苦是甜，只有作者自己知道。“折得梅花独自看”这句可以说是点睛之笔，此处化用姜夔《疏影》词中王昭君精魂月夜归来化作梅花的意境，折一枝梅花并且把它当做是恋人的精魂，以便慰藉一下自己相思若渴的心。这里将词人哀苦痴情、痴恋与深哀交织的悲怆、凄艳的情怀展现得淋漓尽致。万千思绪，皆从这“独自看”三字中传出。
这首词虽为小令，却有许多婉转之处，步步转折，一步一态，结句中又写主人公于霜月之夜折梅自看而无谁可寄的情景，暗藏许多委婉曲折，哀感无限，凄切动人，韵味深远，真可谓“语尽而意不尽，意尽而情尽”。
