词首第一句以冷风、残烟、烛灰、孤影交织而成一幅孤寂凄凉的室内独居图景。“残灯风灭炉烟冷，相伴惟孤影”，冷风吹灭了香炉中的残烟，燃尽的烛灰早已不再温热；陪伴他的，只有孤单的影子。他既是自感忧愁如此，漫漫长夜该如何打发。
词的第二句写词人无法派遣忧愁，只能通过借酒来消愁。“判教狼藉醉清樽”，即是说我情愿喝得酩酊大醉，借着醇酒来麻醉自己。“判教”、“狼藉”，都是决绝之语，感情色彩极为强烈，说明词人愁痛深入骨髓。否则他也不会大声质问苍天，问谁是这世间清醒不醉之人。“为问世间醒眼是何人”出自《楚辞-渔夫》：“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒。”这句质问，似也点明了词人满腔郁闷忧愁的原因。
词的第三句写借酒消愁、时光短暂。“难逢易散花间酒，饮罢空搔首”，为何能与知己畅饮的盛宴总是相逢难、离别易，而人去宴散后，只能对着满桌的空杯搔首长叹。“空搔首”写出了词人对人生的感慨、对离别的无可奈何。
词的尾句写出了虽然借酒消愁，但担心醒时又会继续喝酒的心理。“闲愁总付醉来眠，只恐醒时依旧到樽前“，既然闲愁萦怀，难以派遣，词人只能用美酒和梦乡来逃避它。但词人又害怕醒来之后，满腔的愁思就会让他又一次来到酒杯的面前。“总”字写出了词人的怀疑，“恐”字写出了词人的害怕和担心。
全词迂回曲折，写出了词人从孤独到借酒销愁，再到对酒产生怀疑，心中担忧酒醒后又会继续喝酒逃避的心理活动，和李白”抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁“类似。
这首词抒写的是江南民间迎神赛舞的习俗与男女别离容易会面难的情思。上片初看是就题写赛神会的盛况：山村江浦，铜鼓声声，幡盖阵阵，车驰风雪，热闹非凡。赛会一过，烟开云散，楚山历历，霎时间热闹不再，留给人们的是空寂与清冷。这是缘题而写，以赛神会的两种场景，衬托别情离恨之凄楚。虽是缘题而写，却别有深意：以赛会的两个场面，喻神之来去自由，反衬出人别易会难，去而不归。
如果说上片是从旁以横笔铺写的，下片则是中锋纵笔，抒写人情。“离别”句承上片末句情绪，追忆兰舟送别的苦况：艣声似也因惜别而萧索，衬托别情难耐；“玉容”句写女主人公因离别而内心惆怅，妆容消瘦。末二句写她深感聚首不易，后会难期，怀远之时，卷帘只有空阁相对。这里转而写景，离别时正是暮春三月，麦草青青，紫燕双飞，更使她触景伤怀，愁怨倍增。这是典型的以乐景写哀情，其情更哀。
这首词最大的特色在于，分别营造了两个截然相反的场景，热闹的赛神场面与冷落空寂的女子闺阁，两者造成大起大落的对比，更好地渲染离愁别苦，也给读者以强烈的心理冲击。
“淮阳多病偶求欢”，在这句诗中诗人以汲黯自比，正是暗示自己由于耿介直言而被排斥出京的。“偶求欢”的“欢”，指代酒，暗点诗题“饮”字，表明诗人愁思郁积，难以排遣，今夜只好借酒浇愁，以求片刻慰藉。这一句语意沉痛而措辞委婉。第二句“客袖侵霜与烛盘”，进一步抒写作客他乡的失意情怀。天寒岁暮，秉烛独饮，形影自伤，愤悱无告，更觉寂寞悲凉。“霜”，不仅与“初冬”暗合，更暗示作者心境的孤寒。“客袖”已见乡思之切，“侵霜”更增迁徙之苦，只此四字，总括了多年来的游宦生涯所饱含的辛酸。“烛盘”，则关合题面中的“夜饮”，真是语不虚设。寥寥七字，勾勒出一个在烛光下自斟自饮、幽独苦闷的诗人形象。
上两句写室内饮酒，第三句忽然插入写景：“砌下梨花一堆雪”，是独具匠心的。看来诗人独斟独饮，并不能释忧解愁。于是他罢酒辍饮，凭栏而立，但见朔风阵阵，暮雪纷纷，那阶下积雪象是堆簇着的洁白的梨花。此处看似纯写景色，实则情因景生，寓情于景，包孕极为丰富。诗人烛下独饮，本已孤凄不堪，现在茫茫夜雪更加深了他身世茫茫之感，他不禁想到明年此时又不知将身在何处。“明年谁此凭栏杆？”这一反问，凝聚着诗人流转无定的困苦、思念故园的情思、仕途不遇的愤慨、壮志难酬的隐痛，是很能令人深思。
此诗首句用典，点明独酌的原因，透露出情思的抑郁，有笼盖全篇的作用。次句承上实写夜饮，在叙事中进一步烘托忧伤凄惋的情怀。第三句一笔宕开，用写景衬托一下，不仅使全诗顿生波澜，也使第四句的感叹更其沉重有力。妙在最后又以问语出之，与前面三个陈述句相映照，更觉音情顿挫，唱叹有致，使结尾有如“撞钟”，清音不绝。明胡震亨说： “牧之诗含思悲凄，流情感慨，抑扬顿挫之节，尤其所长。”玩味此诗，庶几如此。
