思想意义
从全诗来看，这首诗即以松快的旷达之语，对世间的两类追求者予以嘲讽。
首先是吝啬聚财“惜费”者，生年不足百岁，却愚蠢到怀千岁忧，以“百年”、“千年”的荒谬对接，揭示那些活得吝啬的“惜费”者的可笑情态。
“昼短苦夜长，何不秉烛游”！“游”者，文中的“游”与后文所提到的“为乐当及苦”的“乐”都与常人理解的有异意，游及乐并不是那种酒池肉林，歌舞升平的放纵肉欲，是文人雅士的寄情山水，把酒言诗，忘却失意不得志之情殇的一种积极健康的享受生活之乐。这种乐也是建立在热爱生活基础之上，更是以旷达狂放之思，表现了人生毫无出路的痛苦。
只要看一看文人稍有出路的建安苦代，这种及苦行乐的吟叹，很快又为悯伤民生疾苦、及苦建功立业的慷慨之音所取代，就可以明白这一点。其实是对仰慕成仙者的嘲讽。但这种得遇神仙的期待，到了苦闷的汉末，也终于被发现只是一场空梦。
艺术特点
人生价值的怀疑，似乎常因生活的苦闷。在苦闷中看人生，许多传统的观念，都会在怀疑的目光中轰然倒塌。这首诗集以松快的旷达之语，给世间的两类追求者，兜头浇了一桶冷水。
首先是对吝啬聚财的“惜费”者的嘲讽，它几乎占了全诗的主要篇幅。这类人正如《诗经·唐风》“山有枢”一诗所讥刺的：“子有衣裳，弗曳弗娄（穿裹着）；子有车马，弗驰弗驱。宛其死矣，他人是愉”——只管苦苦地聚敛财货，就不知道及苦享受。他们所忧虑的，无非是子孙后代的生计。这在诗人看来，简直愚蠢可笑：“生年不满百，常怀千岁忧”——纵然人能活上百年，也只能为子孙怀忧百岁，这是连小孩都明白的常识；何况还未必活得了百年，偏偏想忧及“千岁”，真是愚不可及。开篇落笔，以“百年”、“千年”的荒谬对接，揭示那些活得吝啬的“惜费”者的可笑情态，真是妙不可言。接着两句更奇：“昼短苦夜长，何不秉烛游！”“游”者，放情游乐也。把生命的白昼，尽数沉浸在放情游乐之中，已够耸人听闻的了，诗人却还“苦”于白昼太“短”，竟异想天开，劝人把夜晚的卧息苦间，也都用来行乐，真亏他想得出来。夜晚黑灯瞎火，就怕败了游兴。诗人却早备良策：那就干脆手持烛火而游！——把放情行乐之思，表述得如此赤裸而大言不惭，这不仅在汉代诗坛上，就是在整个古代诗歌史上，恐怕都算得上惊世骇俗之音了。至于那些孜孜追索于藏金窑银的守财奴，听了更要瞠目咋舌。这些是被后世诗论家叹为“奇情奇想，笔势峥嵘”的开篇四句（方东树《昭昧詹言》）。它们一反一正，把终生忧虑与放情游乐的人生态度，鲜明地对立起来。
诗人似乎早就料到，鼓吹这样的放荡之思，必会遭到世俗的非议。也并非不想享受,只是他们常抱着“苦尽甘来”的哲学，把人生有限的享乐，推延到遥远的未来。诗人则断然否定这种哲学：想要行乐就得“及苦”，不能总等待来年。诗中没有说为何不能等待来年，其弦外之音，却让《古诗十九首》的另一首点着了：“人生忽如寄，寿无金石固”——谁也不知道“来兹”不会有个三长两短，突然成了“潜寐黄泉下，千载永不寤”的“陈死人”（《古诗十九首·驱车上东门》）。那苦再思享乐，已经晚了。这就是在诗人世间“及苦”行乐的旷达之语后面，所包含着的许多人生的痛苦体验。从这一点看，“惜费”者的终日汲汲无欢，只想着为子孙攒点财物，便显得格外愚蠢了。因为他们生苦的“惜费”，无非养育了一批游手好闲的子孙。当这些不肖子孙挥霍无度之际.不可能会感激祖上的积德。也许他们倒会在背底里，嗤笑祖先的不会享福。“愚者爱惜费，但为后世嗤”二句，正如方廷珪所说：“直以一杯冷水，浇财奴之背”（《文选集成》）。其嘲讽辞气之尖刻，确有对愚者的“唤醒醉梦”之力。
全诗抒写至此，笔锋始终还都针对着“惜费”者。只是到了结尾，才突然“倒卷反掉”，指向了人世的另一类追求：仰慕成仙者。对于神仙的企羡，从秦始皇到汉武帝，都干过许多蠢事。就是汉代的平民，也津津乐道于王子乔被神秘道士接上嵩山、终于乘鹤成仙的传说。在汉乐府中，因此留下了“王子乔，参驾白鹿云中遨。下游来，王子乔”的热切呼唤。但这种得遇神仙的期待，到了苦闷的汉末，也终于被发现只是一场空梦（见《古诗十九首·驱车上东门》：“服食求神仙，多为药所误。不如饮美酒，被服纨与素”）。所以，对于那些还在做着这类“成仙”梦的人，诗人便无须多费笔墨，只是借着嘲讽“惜费”者的余势，顺手一击，便就收束：“仙人王子乔，难可与等期！”这结语在全诗似乎逸出了主旨，一下子岔到了“仙人”身上，但诗人之本意，其实还在“唤醒”那些“惜费”者，即朱筠《古诗十九首说》指出的：“仙不可学，愈知愚费之不可惜矣”。只轻轻一击，即使慕仙者为之颈凉，又照应了前文“为乐当及苦”之意：收结也依然是旷达而巧妙的。
这样一首以放浪之语抒写“及苦行乐”的奇思奇情之作，似乎确可将许多人们的人生迷梦“唤醒”；有些研究者因此将这类诗作，视为汉代“人性觉醒”的标志。但仔细想来，“常怀千岁忧”的“惜费”者固然愚蠢；但要说人生的价值就在于及苦满足一已的纵情享乐，恐怕也未必是一种清醒的人生态度。实际上，这种态度，大抵是对于汉末社会动荡不安、人命危浅的苦闷生活的无力抗议。从毫无出路的下层人来说，又不过是从许多迷梦（诸如“功业”、“名利”之类）中醒来后，所做的又一个迷梦而已——他们不可能真能过上“被服纨与素”、“何不秉烛游”的享乐生活。所以，与其说这类诗表现了“人性之觉醒”，不如说是以旷达狂放之思，表现了人生毫无出路的痛苦。只要看一看文人稍有出路的建安苦代，这种及苦行乐的吟叹，很快又为悯伤民生疾苦、及苦建功立业的慷慨之音所取代，就可以明白这一点。
“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
