这是一首调笑诗。诗的首联是写江南秋景，说明怀念故人的背景，末联是借扬州 二十四桥的典故，与友人韩绰调侃。意思是说你在江北扬州，当此深秋之际，在何处教美人吹箫取乐呢？颓废喧哗的地方更让诗人怀念对面江南的青山绿水。
唐文宗大和七年四月到九年初，杜牧曾在淮南节度使（使府在扬州）牛僧孺幕中作过推官和掌书记，和当时在幕任节度判官的韩绰相识。这首诗当是杜牧离扬州幕府后不久寄赠韩绰之作，具体写作时间约在大和九年秋或开成元年秋。杜牧在韩死后作过《哭韩绰》诗，可见他与韩绰有深厚的交谊。
前两句“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋”。回忆想像中江南的秋日风光：青山一带，隐现天际，绿水悠长，迢迢不断。眼下虽然已到深秋，但想必温暖的江南草木尚未凋零，仍然充满生机吧。扬州地处长江北岸，但整个气候风物，实与江南无异；不少诗人有“烟花三月下扬州”、“春风十里扬州路”的诗句，说明扬州在当时人的心目中，简直是花团锦簇，四季如春；而诗人此刻正在北方中原地区遥念扬州，因而他自然而然地将扬州视为风光绮丽的“江南”了。“草未凋”与“青山”、绿水组合在一起，正突现了江南之秋明丽高远，生机勃勃的特征。诗人非常怀念繁华的旧游之地，在回忆想像中便赋予扬州以完美。这两句特意渲染山青水秀、草木常绿的江南清秋景色，正是要为下两句想像中的生活图景提供美好的背景。而首句山、水相对，“隐隐”、“迢迢”迭用，次句“秋尽江南”与“草未凋”之间的转折，更构成了一种抑扬顿挫，悠扬有致的格调，诗人翘首遥思、怀恋繁华旧游的感情也隐约表达出来了。
“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？”诗的三四两句美景落到旧日同游好友韩绰身上，点醒寄赠之意，趁此表现出扬州特有的美景佳胜，和自己对它的怀念遥想，诗人将回忆之地集中到“二十四桥明月夜”，因为此景最能集中体现扬州风光繁华独绝、浪漫美丽。二十四桥，是唐代扬州城内桥梁的总称，所谓“二十四桥明月夜”将活动场所集中在小桥明月，实际上等于说扬州明月夜，更加突出扬州的“江南”水乡特点，杜牧在扬州作幕的两年中，经常于夜间到十里长街一带征歌逐舞，过着诗酒流连风流放纵的生活。当时韩绰想必也常与诗人一起游赏。诗人设问：
此时此刻，你在二十四桥中的哪一桥上教歌女伎倡们吹箫作乐、流连忘返呢？“何处”应上“二十四桥”，表现了想像中地点不确定的特点，且以问语隐隐传出悠然神往的意境。这幅用回忆想像织成的月明桥上教吹箫的生活图景，不仅透露了诗人对扬州繁华景象，令风流才子们醉心不已的生活的怀恋，而且借此寄托了对往日旧游之地的思念，重温了彼此同游的情谊；既含蓄地表现了对友人的善意调侃，又对友人现在的处境表示了无限欣慕。
上片写月色微微，云彩轻轻，二更时分词人从沉醉中醒来，听着咿咿呀呀的摇橹声，船家告诉他，船刚开。从船舱中往回望，只见孤城笼罩一片烟雾迷蒙之中。这一切仿佛做梦一样。景和情的和谐，巧妙地烘托出了醉醒后的心理状态。
下片承上，描写醉后的形态。他头巾歪一边，扇子坠落舱板上，藤床分外滑腻，仿佛连身子也挂不住似的。“巾偏扇坠藤床滑”，短短七个字，就将醉态刻画得惟妙惟肖。词人终于记起来了，他刚才还真做了个梦。但天地之间，一叶小舟托着他的躯体迷蒙的江面上飘荡，朋友亲人们都已天各一方，向何人诉说呢？词人不禁有些愤慨了，这样飘荡不定的生活几时才能结束呢？最后两句，点明了词人心灵深处埋藏的思乡之情。但他究竟做了个什么样的梦，词中依然未明说。
词中写月色朦胧，云彩轻柔。在二更时分，词人从沉醉中醒来，发现自己正在一只刚刚出发的小船上。从船舱中向来路望去，只见一座孤城笼罩在烟雾迷蒙之中，似梦如幻，歌宴的场景仍在目前。如今醉了，头巾歪在一边，扇子掉在船板上，藤床湿腻，仿佛连人也要滚落下去了，真是醉了。忽然记起来，刚才做了个梦。想把梦境说给人听，身边却无人可说。一叶小舟载着自己在迷蒙的江面上漂荡，不知道漂到何时才能止歇。自己的一生又何尝不是如此呢，像这只小船一样，飘飘荡荡，身不由己。何时才能安稳下来呢？何时才能够回到四川老家呢？苏缨评论说，上片最后两句“记得歌时，不记归时节”，呼应下片最后的“家在西南，长作东南别”，产生了一种特殊的修辞魅力。“歌”与“归”构成一对矛盾，象征着仕进与隐逸；“西南”与“东南”也构成了一对矛盾。这既是写实—因为苏轼是蜀人而游宦江南，故有此语；这也是象征—西南家乡象征归隐，东南游宦象征仕进。四句话，充满了矛盾对立，也含有了表层与深层的多重含义。
这首词，语言平易质朴而又清新自然，笔调含蓄蕴藉而又飞扬灵动，感伤之情寓于叙事之中，将醉酒醒后思乡的心境表现得委婉动人，使人领略到作者高超的艺术表现形式。词中情景交融，描述了舟中酒醒后的心境，表达了对仕宦奔波的倦意和对家乡的思念。
这首小令运用诗歌创作的传统手法，构成了诗的意境。此曲选择一个黄昏的城郊作为描绘冬景的具体环境，通过冷月、黄昏、雪山、水滨、淡烟、衰草、茅舍、孤村等清寒凄迷的意象，表达出一种悲凉和无望的孤寂心境。
此曲选择一个黄昏的城郊作为描绘冬景的具体环境。
开篇首句，就把读者带进了一个气氛苍凉的环境之中：在暮色中显出轮廓的谯门，萦绕在谯门内外悠远而哀婉的角声，这是画面的一侧。接着作者将视线转向四方：随着黄昏夜幕的降临，新月冉冉升起，月光斜照着半个庭院；山坡上覆盖着白雪，山前溪流蜿蜒。水边有着竹篱茅舍的孤村，升起几缕轻烟，在衰草暮霭中弥漫着，扩散着。冷月、黄昏、雪山、水滨，已是清寒凛冽；淡烟、衰草、茅舍、孤村，又显寂寥冷落，更有谯门一声寒角，平添一分悲凉，虽然画角声打破了这冬季黄昏的寂静，却又于凄清中平添了一种肃杀森严的气氛，空气中弥漫的是孤寂和无助的忧伤。
它与《天净沙·秋》的写法上相近。其一，都是字字写景，全未直接抒发、陈述作者的情感。作品所要表现的情绪意蕴，是在对景物的描述中透露、折射出来的。其二，也都是通过一组自然景物的意象组合，来构成一幅富有特征的画面。另外，这支曲子所表现的情感，也不是一时一地有特定具体内容的情感，它所传达的，是一种情调，一种意绪，一种内心状态。
从时序上说，《天净沙·秋》写了落日残霞，而这首曲子写的是落日已经隐没山后，新月已经现于天际。从“秋”到“冬”，从“情”到“景”，都是从寥落、凄清进一步发展为悲凉和无望的孤寂。人们或许可以把《天净沙》四首，不仅理解为对季节更替的描绘，而且进一步理解为对情感和人生体验，从欢快而明净到寥落、孤寂之间的发展。这样，这四支曲子所构成的便是内部情感联系的整体了。
