这首五言古诗作于诗人贬谪永州之时。公元810年（元和五年），柳宗元被贬永州的第六个年头，他终于在潇水西冉溪畔购得一地，经过疏泉穿池，构亭筑屋，终于与农圃为邻住了下来，还自己经营了菜园，“甘为永州民”。并与一位身份较低的女子结合，生了女儿。《中夜起望西园值月上》当写于在这期间。西园位于作者永州愚溪住宅以西。
这是一个深秋的夜晚。永州的深秋本来气候宜人，但身处异乡的柳宗元却感到寒气阵阵。是夜梦醒时分，正是夜半，四野万籁无声，窗外亮如白昼，适才的梦境仍历历在目。诗人辗转反侧，再也无法入眠，百无聊赖中，连露水滴落的细微声音也听到了，环境非常寂静。露水下降，本来是不易觉察到的，这里用“闻”，是有意把细腻的感觉显示出来。于是他干脆起床，“开户临西园”。
来到西园，只见：一轮寒月从东岭升起，清凉月色，照射疏竹，仿佛听到一泓流水穿过竹根，发出泠泠的声响。“泠泠”两字用得极妙。“月”上用一个“寒”字来形容，与下句的“泠泠”相联系，又与首句的“繁露坠”有关。露重月光寒，夜已深沉，潇潇疏竹，泠泠水声，点染出一种幽清的意境，令人有夜凉如水之感。在这极为静谧的中夜，再侧耳细听，听得远处传来从石上流出的泉水声，似乎这泉声愈远而愈响，山上的鸟儿有时打破岑寂，偶尔鸣叫一声。
“石泉远逾响”，看来难以理解，然而这个“逾”字，却更能显出四野的空旷和寂静。山鸟时而一鸣，固然也反衬出夜的静谧，同时也表明月色的皎洁，竟使山鸟误以为天明而鸣叫。“泉响”，“鸟喧”采用可通感的手法，从听觉角度来表达。“露”“月”“泉”“鸟”这四种意象相互融合，以动衬静，突显了诗人被贬谪后所处环境的空旷寂寞。
面对这幅空旷寂寞的景象，诗人斜倚着柱子，观看，谛听，一直到天明。诗人“倚楹至旦”的沉思苦闷形象，发人深思。他在这样清绝的景色中沉思直至天边破晓。“寂寞将何言”一句，可谓此时无言胜有言。“寂寞”两字透出了心迹，他感到自己复杂的情怀无法用言语来表达。
这首诗，构思新巧，诗人抓住在静夜中听到的各种细微的声响，来进行描写，以有声写无声，表现诗人所处环境的空旷寂寞，从而衬托他谪居中郁悒的情怀，即事成咏，随景寓情。从表面看来，似有自得之趣，而终难如陶渊明、韦应物之超脱。
“世人结交须黄金，黄金不多交不深。”揭露出金钱对人情世态的“污染”。黄金一直是古代社会的硬通货，而金钱换“友谊”的事情无论古今都不乏其例。早在西晋，鲁褒就深刻地指出：“舟车上下，役使孔方。凡百君子，同尘和光。上交下接，名誉益彰。”（《钱神论》）
“纵令然诺暂相许，终是悠悠行路心。”形象地勾画出长安壁主人虚情假意的笑脸和冷漠无情的心。“然诺”是信义的标志，金钱是欲望的化身，道德和欲望之间的沟壑永难填平，这是作为社会动物的人本然而终极的顽疾。“悠悠行路心”正指向这个本性，“悠悠”两字，形容“行路心”，十分恰当地表现出这份本性长久而自然地生长于世人心中。这样一种看似平淡的口气，对人的讥刺不露骨而能达到鞭挞入骨的效果。
文学是社会的一画镜子。这首诗言浅意深，富有哲理意义，反映了唐代社会世态人情的一个侧面。
