上片，借赞扬古代贤明之士来表达对同情者的仰慕之情。 “徐邈能中酒圣贤”，是隐喻徐得之的直言相谅，秉性修甚，颇有徐邈能识酒的清浊（世道清浊），醉而不问公事的洒脱气质。“刘伶席地幕青天”，是隐喻刘唐年隐居乡间，简从陋出的生活和贤明放达的性格，如同“竹林七贤”之一刘伶“屋无室庐，幕天席地”的旷达胸怀。“潘郎白璧为谁连”，是隐喻诗人潘大临与挚友的友善。两者分离，苏轼发出“潘郎白璧为谁连”的哀叹。苏轼有意将古之徐、刘、潘三贤才与今之徐、刘、潘三贤才同姓偶合，为的是表达苏轼向慕贤明，追求旷达的处世观。
下片，直抒欲回朝不成，真做隐士又无奈的仕宦观。“无可奈何新白发，不如归去旧青山”，点明苏轼目前的“无可奈何”的政治处境和“新白发”的衰老生命。苏轼离开黄州友善的人后感到寂寞孤独。即是死后，不如归葬于家乡的青山秀水边。这是苏轼视死如归的坦荡的生死观。“恨无人借买山钱”，进一步写自己欲回朝不得，欲隐居不能的无奈愁绪。一个“恨”字道出了这种只能退步、安居现状的随缘心态。
全词，运用三个历史人物来隐喻三个现实人物，再由三个现实人物而联想到苏轼自己的政治处境与适应心境，可谓借古喻今的绝妙构想。文字含蓄精练，蕴涵着丰厚的思想情感，是苏轼感旧词作中的佳作。
此曲写作者远离是非的隐逸生活.。
“百年浑似醉 ，满怀都是春。” 分别浓缩宋苏轼《满庭芳》词“百年里，浑教是醉，三万六千场”和宋陈郁《未庵为吴应祥愉赋》“生意满怀都是春”句意。 表达了是非颠倒，贤愚不分的社会里，只有整个人生都保持醉态，才能免受气愤烦恼的干扰，醉醺醺地浑身觉得充满春意融融的温暖 。虽忘却尘世，却也抒发了隐居者对人间沧桑的感叹。
“高卧东山一片云 。”作者说要像东晋谢安那样高卧东山，如一片白云那样自由自在，无牵无挂地悠闲。表现了隐者的陶然自得、忘却尘世。（谢安在出仕之前曾经隐居会稽东山，朝廷屡征不起，事见《世说新语·排调》及《晋书》本传。）
“嗔，是非拂面尘，消磨尽，古今无限人。”笔锋突转，以下三句都写愤怒生气的事：隐居就为躲避是非，可是是非之风仍然拂面而来给 作者满脸抹上尘垢，让作者蒙受许多污蔑或屈辱，这种烦恼的纠缠，不知消磨尽古今多少人的身心健康 。作者难言的切身之感自然也隐含其中。
本首曲表现了闲适散逸的情趣，同时吸收了诗词的声律，句法及辞藻到散曲中，形成一种清丽而不失自然的风格 。末三句坦白直率地道出自己对古今世事沧桑的彻悟，大有看破红尘之意味，但在语气上，作者却将这样一种深沉的感悟以松脱、不屑的方式表现出来。虽题为“乐闲”，但让人感觉到一种深沉的人生悲欢。作者正是乐得悠闲，乐得百年如醉，但这种人为的“醉”因，正是因为痛苦太多，不堪承受，不得不消极回避的结果.因此作者也冷静的看到，官场上扑面而来的是非尘土，消磨了无数士人的激情和斗志，使他们先先后后走出来，高卧东山去。
上片重在赞扬赵晦之不以个人升沉得失萦怀的胸襟和品德。开头一句“贤哉令尹”，赞颂之情溢于言表。接着以“三仕已之无喜愠”来加以申述。这里运用了出自《论语·公冶长》篇中的典故，概括了赵晦之出仕与罢官两方面的经历，以及赵晦之的忘怀得失的主观态度。在官位观念极重的封建时代，赵晦之这种超脱的态度是十分难得的，所以苏轼以“贤哉令尹”相许。苏轼这样措辞，表达了苏轼对失官的友人的理解、敬重和宽慰。后两句转到说苏轼自己，很有点自愧不如、自惭形秽的意思。这是苏轼的谦虚，而苏轼对赵晦之的推重以及惜才的心理，也见于言外了。
下片紧承上片，写自己归隐田园的愿望。“二顷良田”，用了《史记》中的典故，带有几分幽默感。：当初由于“良田”全无，才走到仕途上来的。可是出仕与归田相比，苏轼此时企图选择的还是归田，“不如归去”。然而说是归田，却是无田。这下，苏轼不知道怎么办，在结尾处，苏轼打趣说：还是回去吧，要等到有良田不知是何年何月呢。由此可见苏轼归田（实际是退隐）心情的迫切。这样写，表现了苏轼在出处之间徘徊的人生态度，但主要还是为了进一层淡化赵晦之的功名心理，消除可能因罢官而引起的失落感，表明自己是同道之人。在当时情境下，这是最得体也最有效的宽慰之辞。
全词，采用对比、用典的写作手法，以散文句法入词，引用《论语》中的语句，以及陶渊明《归去来辞》中的语句，表达了苏轼体贴慰勉的情意。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。