这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。
不写景而写人叙事，通过一位女子“一夜絮征袍”的情事以表现思念征夫的感情。事件被安排在一个有意味的时刻──传送征衣的驿使即将出发的前夜，大大增强了此诗的情节性和戏剧味。
一个“赶”字，不曾明写，但从“明朝驿使发”的消息，读者从诗中处处看到这个字，如睹那女子急切、紧张劳作的情景。关于如何“絮”、如何“裁”、如何“缝”等等具体过程，作者有所取舍，只写拈针把剪的感觉，突出一个“冷”字。素手抽针已觉很冷，还要握那冰冷的剪刀。“冷”便切合“冬歌”，更重要的是有助于情节的生动性。
天气的严寒，使“敢将十指夸针巧”的女子不那么得心应手了，而时不我待，偏偏驿使就要出发，人物焦急情态宛如画出。“明朝驿使发”，分明有些埋怨的意思了。她从自己的冷必然会想到临洮，那边的更冷。所以又巴不得驿使早发、快发。这种矛盾心理亦从无字处表出。读者似乎又看见她一边呵着手一边赶裁、赶絮、赶缝。“一夜絮征袍”，言简而意足，看来大功告成，她应该大大松口气了。
可是，“才下眉头，却上心头”，又情急起来，路是这样远，“寒到身边衣到无”呢？这回却是恐怕驿使行迟，盼望驿车加紧了。“裁缝寄远道，几日到临洮？”这迫不及待的一问，含多少深情呵。从侧面落笔，通过形象刻画与心理描写结合，塑造出一个活生生的思妇形象，成功表达了诗歌主题。结构上一波未平，一波又起，起得突兀，结得意远，情节生动感人。
这首词上半片着重于写实，其中首句“愁展翠罗衾”是小词中常用的词语，比较直白。但接下来的“半是馀温半泪”写得就比较巧妙了。一方面写了女子自己留在罗衾上的馀温和泪痕，说明她整夜都在枕上流泪。另一方面描述的馀温也可以是回忆丈夫在家的温馨，更突出了下面的“半泪”，从以往的余温到现在的寂寞眼泪。于是这里有了一种时空的交混，而引出了下一句的“不辨坠欢新恨”，指新近离别的憾恨，往日欢乐的记忆增强了新近离别的憾恨，而新近离别的憾恨又格外令人怀念往日团聚的欢乐。苦与东互为因果，令人说不清到底是“欢”还是“恨”。妙就妙在“是人间滋味”一句，作者本来是在写思妇的哀怨，但无意之中就流露出自己的口吻，俨然一幅“偶开天眼觑红尘”的姿态。如果说前三句有“花间词”风味的话，那么这最后一句回归到作者《人间词》的本身上来了。
词的下半片，更多的是在描述精神层次。“几年辨守郁金堂，草草浑闲事”点明了过去几年作者与爱人厮守在家中，自认为夫妻生活本来就是如此的，所以并没有特别的珍惜，但没想到这种生活结束了。现在你离开我在外，我才体会到当年那些团聚的日子是多么珍贵难得。人，总是在思念过去和向往未来中，惟独不知道珍惜现在。“独向西风林下，望红尘一骑”两句结尾特妙：前达都是写女子的情，惟独这两句在写情的同时还描绘出一幅“景”的画面。画中思妇遥望着远方征尘中的一人一骑。因为有了“红尘”与“林下”的对比，列多的引申为忧愁烦恼的人世。“林下”可以是幽静的林下，也可能是古人说的“归隐林下”。作者写思妇站在林下，征人没入红尘，突出了作品的主题和作者的本意。