首三句写出作者早年为功名利禄奔波于大江南北的辛酸和痛苦。“大江东去”袭自苏轼《念奴娇·赤壁怀占》，但却没有苏词的豪放。它与次句“长安两去”形成对仗，作者在小令《塞鸿秋》所写的“功名万里忙如雁，斯文一脉微如线。光阴寸隙流如电．风霜两鬓自如练”，也是此意。只不过一气呵成，连用四个长句构成“连璧对”。更为酣畅淋漓罢了。
中间三句作者用陶渊明及召平典来写隐居生活。“厌舟车，喜琴书”。喜琴书即陶渊明在《归来去兮辞》中所写的那种文人雅士的诗意生活。一厌一喜，对比鲜明，文气跌宕有致。时人刘将孙称赞薛昂夫：“以公侯胄子人门家地如此，顾萧然如书生，厉志于诗，其志意过流俗远矣。”（《九皋诗集序》）可见，这并非是作者的自我标榜，而是真性情的自然流露。“瓜田暮”是用典，表示隐居生活。据《史记·萧相国世家》记载：“召平者，故秦东陵侯。秦破，为布衣。贫，种瓜于长安城东。瓜美，故世俗谓之‘东陵瓜’，从召平以为名也。”召平是一个非常具有政治远见的有才之士。韩信被诛以后，刘邦派使者拜萧何为相国，“益封五千户，令卒五百人一都尉为相国卫。诸君皆贺，召平独吊”。他为萧何剖析利害关系，劝其让封不受。召平于秦亡汉兴后之所以高蹈远祸，归隐不仕，当是对刘邦大肆屠杀功臣的行为有所不满。在薛昂夫售勺散曲中多次提到召平，如“召圃无荒地”（《双调·庆东原》）、“瓜苦瓜甜，秦衰秦盛，青门浪得名”（《中吕·朝天曲》）等。作者在官场竞逐中青春消尽，两鬓如霜，极度厌倦了官场的倾轧争斗，憧憬向往着召平式的隐逸生活。虽然这种隐居生活注定要远离名利，但“心待足时名便足”，只要能摆脱“名缰利锁”，像召平那样甘于寂寞和平淡，就一定能够让生命自在徜徉。
末尾“高，高处苦；低，低处苦。”是指个人命运的得失穷达。在中国古代文学中较多表现的是“低，低处苦”。即文人的困顿不遇。“高，高处苦”则相对表现的较少。所谓高处苦，这当是作者对宦海生涯的真切体验，而非一般文人想象之词，当然，相对于张养浩所说的“兴，百姓苦；亡，百姓苦”（《山坡羊·潼关怀古》），此作还是过于拘泥于个人的成败得失，在境界上稍逊一筹。
此曲抒写作者身居宦海的苦闷与自省。作者虽有退隐之想，却并未做到。说只要心满足也就得到满足，又说在高处做官也苦，在低处隐居也有低处的苦，道出了人生的矛盾，表现了真实的内心情感。
这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
这首词描写的是闺中孤寂情怀。词一开始即浓墨重彩渲染一种秋夜孤寂的氛围：寒蛩低吟似诉，寒露晶莹如泪珠，已是清冷凄凉之境，紧接着即下一“惊”字，将闺中人那种敏感而脆弱的情丝拨动，继而写她受秋夜清景之惊后的动作神态。罗帏、鸳鸯锦等闺中陈设，为我们展示出这位闺中人物质生活方面的富裕，着以“泪湿”二字，则又与这种富丽的陈设形成对照，衬出其内心的孤独、空虚、失落。接下来两句，将泪湿的原因作了交待：心上人儿离她远去，她只能独守闺房，那罗帏、那绣着象征爱情双栖双宿的鸳鸯锦被里，只有她一个彻夜难眠的苦心人儿。夜冷兼心凉的她，置身于锦被之中，却没有一丝的暖意，反而只觉玉肌生凉。这里，词人不动声色地从环境过渡到了心境，刻画出这位闺中思妇因夜寒生凉到因“独”处而心凉的心理状态。这样的环境，这样的心情，让她心“惊”，引起她一腔幽怨。“残更与恨长”一句，语短情长，既写出此女长夜难眠，将那个“惊”字写满写足，同时也把难以名状的“恨”写得十分直观可感，动人心旌。
下片写闺房外之夜景。阴风时时袭来，翻动她闺房的翠帏，使她本已冰凉的心情更显凄凉不堪，也因那摇动的翠幔，绘出她心旌摇荡的内心世界，孤灯残照之时，室外雨声又时时袭来。本来，银灯结花，是吉祥喜庆的征兆，但对这位秋夜孤枕中的女子而言，她这种美好的梦幻显然早已破灭，所以她只是觉得那重重的灯花，使灯光更显昏暗而已。词人用“涩”字形容夜雨带来湿润的空气侵染灯花，使之灰暗不明，颇具匠心。从整首词看，无论是闺房里还是闺房外，一切景物皆着有闺中人的感情色彩，是为闺中人所设，随其心境的波动而动。所以，这里的涩，不是指雨，而是女主人公那幽咽难通的思维情结的外化，雨涩灯暗，全是她彼时心境暗淡愁苦的象征。“毕竟”二字，透出怨恨之意，紧扣上片结尾的“恨”字而发，使词情显得丝丝人扣，针脚细密。收煞一句，又回到“虫声泣露”的环境之中，用室外金井寒来回应开头的“虫声泣露”。李白有《长相思》诗，其中两句云：“络纬秋啼金井栏，微霜凄凄簟色寒。”虽说不能说为此句所本，但李诗秦词所描写的环境，所渲染的气氛，却是十分一致的。彼此相参，当更能体会秦观此词所描绘之景象。
从写作手法上分析，词人先从室外写到室内，在突出刻画独处闺房的女主人的神态心绪之后，又回笔写到室外。以虫声起，以鸦啼结，中间点出“残更”、“不成眠”等语，将一位情丝不断，彻夜难眠的思妇形象，刻画得活灵活现。同时也使得整首词在布局上轻重得宜，且有首尾衔接，词情婉曲连绵不尽之妙。另外，虽然词中有“惊”、“恨”等带有感情色彩的词汇，但是作者却并没有正面描绘这种惊态、恨意，而是侧锋用笔，通过环境描写来烘托气氛，尽情地渲染以达到以景传情的目的。难怪后人看后不得不叹赏其“语少情多”了。
另外，这首词的上下两片还可以从另一角度欣赏，即将词的上片理解成闺中人念远，而把下片理解成行人忆内的感情。这样理解，也并不是完全没有道理。从词的上下两片所描绘的景象来看，似乎并不完全是一地之景，“虫声泣露”是清夜之景，而下片所写“阴风”、“雨涩”则又是雨夜之景了。而且如此诠释词情，两相对照，两地相思，显得更加刻骨铭心和耐人寻味。