蒋春霖少时聪颖过人，风流自赏。跟其父彦与文酒之会，当筵赋诗，惊动四座，一时有“乳虎”之目。然而随着父亲的去世，家道陡然衰落，他本人又几次科考不第，很不得志。后来虽然做了多年的盐官，继因母逝去官奔丧，此后长期无官无禄，穷困潦倒。其时外界形势正值太平天国时期，他对这场农民运动是反对的，对战争造成的创伤就愈加忧心重重，因此，他的词时时表现出辛酸伤感、低沉愁闷的情怀。这首《柳梢青》大概就写于他落拓潦倒，亲友渐疏，却又感时伤事的苦闷时期。
词一开始就直写人的孤单寂寥，愁闷无绪。春天本是勃勃生机的季节，然而芳草侵阶，透出的却是门庭冷落、人迹稀疏的凄清场景，门闲且杂草丛生，不正是“门庭冷落车马稀”(白居易《琵琶行》)的写照么?笔意概由《楚辞》“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”而出。“清明过了”，点明时节。时已暮春，大好春光转眼即逝，孤寂潦倒，黯然神伤，唯以举杯独饮，借酒浇愁;闷酒伤人，醉酒中滞留不醒，自然也就不能和别人一样共踏落花的香尘，享受残春的温馨。寥寥几笔，写透了词人的处境及心境的凄苦之态。“白楝花开，海棠花落”，补足“清明过了”时节的景物描写。“楝”是一种落叶乔木，暮春开花，楝花风是谷雨节最后的花信风。见楝花开而直接意识到春将逝去，词人因之产生“容易黄昏”的凄怆之感。以一日之黄昏喻指春日之暮，相当巧妙且自然妥贴，因为在这里“黄昏”又是实写当时的具体时间(这“黄昏”是在他愁闷中不知不觉降临的)，以带出下片。
过片“斜曛”谓夕阳的余辉，结构上承上接下，转合自如。黄昏时分，人更有悲凉垂暮之感，庭台徘徊，无助于苦闷的排解，尽管春寒已过，东风送暖，夕阳残照，主人公却倍感冷清，心底深处凉意袭来，栏干何以能温?由上片“酒滞”的烦闷、对“黄昏”的敏感，到这里写心境的凄凉而触栏干即觉其冷，层层渲染，都是出于愁，皆为愁态的反映，以下揭出“一片春愁”，就十分顺理成章了。这“愁”是如此难以排解，天上的片片浮云勾起了词人的联想，心中的愁思恰似这春云，“渐吹渐起”，绵绵不绝。“一片春愁，渐吹渐起，恰似春云。”句法上颇似李煜的“离恨恰如春草，更行更远还生”(《清平乐》)。历代词人写愁有许多名句，如李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”(《虞美人》);秦观的“春去也，飞红万点愁如海”(《千秋岁》);贺铸的“若问闲愁都几许，一川烟草，满城飞絮，梅子黄时雨”(《青玉案》)等，就比喻的巧妙贴切而言，蒋春霖的以春云比春愁是堪与之比肩的。
此诗的开头由一“怜”字引出，“不得意”点明“落第”。“况复”二字递进一层，丘为落第正值柳枝又绿的新春，伤心人对满目春光不免倍觉伤神。“柳条青”客字并暗隐送别的场景，灞水岸边，杨柳依依，送别之际，诗人对丘为的怜惜之情也格外强烈了。这一联诗中既有丘为又有诗人自己，其后两联专写丘为。第二联用典。当年苏秦游说秦王，连续上了十次书都未奏效，黄金百斤用尽（《战国策·秦策》）。以苏秦作比，描写丘为只身困于长安、盘资耗尽的窘况；返回时，由于忧愁的煎熬，两鬓又新添了白发。一“尽”、一“新”，两相映照，丘为的凄苦之状与诗人的哀怜之情如在眼前。京都既难以安顿，回家也是孤独一人，生计窘迫。第客联就是对丘为归途形象的描绘：“五湖客亩宅，万里一归人。”这两句是此诗名句，写丘为孤独一人长途返回，太湖畔唯有微薄的家产，生计窘迫。从字句间读者仿佛看到一个步履沉重、心情懊丧的人，低头走向自己的家园，令人产生怜悯的共鸣。此联句与句对仗，同时又句中自对：“五湖”对“客亩宅”，“万里”对“一归人”。结尾一联：“知祢不能荐，羞为献纳臣。”这里以祢衡借指丘为。《后汉书·文苑传》说祢衡恃才傲物，唯善鲁国孔融及弘农杨修，融亦深爱其才，“上疏荐之”。唐代武后垂拱二年，设理匦使，以御史中丞与侍御史一人充任，玄宗时改称献纳使。王维曾任右拾遗、殿中侍御使等官职，因此自称“献纳臣”。诗人认为自己明知丘为有才华而不能将他推荐给朝廷，自愧不如孔融，同时于“羞”中寓愤，对于贤才遭弃的黑暗政治表示了愤慨。情绪由怏怏惜别转到深深的内疚，以至于牢骚不平，激昂慷慨。
王维与丘为虽是同辈诗友，但年龄稍长，故诗中语气较为老成。结尾处反用孔融与祢衡的典故，虽是从识贤、荐贤的角度引出，但“知”字与篇首的“怜”字，还是表现了一种长者所特有的口吻。诗写送别，抒发的却不是一般的离情别绪，其着重抒发的是对人才的爱惜以及由此引出的对黑暗政治的激愤。全诗从离别写到归程，由近及远；诗情则由哀怜转为羞愤，由浅入深。
该词写离别。上片写行客即将乘舟出发，正与伊人依依话别。作者先从写景人手，这时正当初夏，窗前槐树绿叶繁茂，所以室内显得昏暗，而室外榴花竞放，红艳似火，耀人双眼，这与室内气氛恰好形成强烈对比，两人此刻的心情没有明说，却以室内黯淡的气氛来曲折地反映。
离别在即，难舍难分，“玉人邀我少留行”，不仅是伊人在挽留，行客自己也是迟迟不愿离开。“无奈”两字一转，写出事与愿违，出发时间已到，不能迟留。接着绘出江上烟雨凄迷，轻舟挂帆待发，两人无限凄楚的别情就在这诗情画意的描述中宛转流露。
该词系双调，下片格式与上片相同。“柳叶”两句，承上片“无奈”而来，由于舟行在即，不能少留，而两人情意缠绵，难舍难分，真是“悲莫悲兮生别离”。“柳叶”两句，写临行饯别时伊人蹙眉而歌，泪如雨倾。这里运用比喻，以柳叶喻双眉，梨花喻脸庞。“别时”句又一转，由眼前凄凄惨惨的离别场面回想到当初相见时的欢乐情景，但往事不堪回首，只能使临行时的心情更加沉重。
末句略同柳永“今宵酒醒何处、杨柳岸、晓风残月”。词人悬想半夜酒醒，唯见月色皓洁，江水悠悠，无限离恨，尽在不言之中，如此写法颇具蕴藉含蓄之致。