上片，写“云海”、“人间”、仙境。开头两句突写“茫茫”“云海”世界，气势恢宏。在这浩瀚的自然界中，“道山绛阙知何处”这一问句，为下文展开笔墨作了铺垫。次三句，写“人间自有”贤人在。这贤人就是“龙蟠凤举”的“真良师”、“赤城居士”司马子微。赤城是贤者隐居的理想世界：“赤城，山名，色皆赤，状似云霞，悬霤千仞，谓之瀑布。飞流洒散，冬夏不竭。”（《文选》引孔灵符《会稽记》）“清净”三句写仙道思想和人格修养方法。其核心思想是“清净无为”，其人格修善方法为“坐忘”，为“遗照”，为人诵训的“八篇奇语”，人们凭此可通向有道之士的人生境界。“司马子微隐居天台之赤城，自号赤城居士，尝著《坐忘论》八篇，云：‘神宅于内，遗照于外，自然而异于俗人，则谓之仙也’。”（宋代傅斡注）最后四句写仙境。司马子微“居玉霄峰，东望蓬莱，尝有真灵降焉。”“蓬莱隔弱水三十万里，不可到”，“蓬莱晻霭”，“云海茫茫”，烟雨苍苍，遍布云车、马车和风车，时有“海市蜃楼”的仙境美出现。
下片，写对“八表神游”的无限向往，“约相将去”的超然世外生活的执着追求。前三句，交代“神游”的范围和时间：“九州四海”和“落花飞絮”的飘雪时令。“尽”字表明“神游”之地无限广阔；“笑”字表明“神游”之态自然快乐。次三句，写李白的对仙道的追求：“尝见子微予江陵，谓余有仙风道骨，可与神游八极之表。”（东坡序转述李白《大鹏赋》语）这“临江一见，谪仙风彩”，“仙风道骨”，东坡亦“无言心许”。可谓志同道合，“龙蟠凤举”。“八表”三句，写“八表神游”的状态：“相对”，“箕踞”，“酒酣”，“浩然”，欲醉畅怀、盘坐侃谈的仙家风度。最后三句，点明本词之眼：等到李白壮志凌云把《大鹏赋》写完，醉骑鲸鱼，葬身鱼腹时，也就是我们“约相将去”蓬莱、天台成仙之日。下片充满了幻想和魔思的色彩，表明了东坡此时此地思想的局限性。
这首词，以神话传说作题材，运用浪漫主义的笔调，记述谢自然仙女求师蓬莱真人良师司马子微而白日仙去事；还记叙了谪仙李白曾见司马子微于江陵，获得“仙风道骨，可谓神游八极之表”的美誉事，且能歌唱，表明了东坡在音律上作了不遗余力的探讨，反映了东坡对宋代社会世俗生活的厌倦，对有道之士的无限敬仰，亦望求仙解脱，超然世外，创造了一种云海、人间与仙境融会，历史、仙话与现实交错的空间文化观，使之达到一种天地人三维完全整合的和谐境界，从而求得一种精神升华的体验，这是东坡追求这种空间文化观的价值所在。
“淮阳多病偶求欢”，在这句诗中诗人以汲黯自比，正是暗示自己由于耿介直言而被排斥出京的。“偶求欢”的“欢”，指代酒，暗点诗题“饮”字，表明诗人愁思郁积，难以排遣，今夜只好借酒浇愁，以求片刻慰藉。这一句语意沉痛而措辞委婉。第二句“客袖侵霜与烛盘”，进一步抒写作客他乡的失意情怀。天寒岁暮，秉烛独饮，形影自伤，愤悱无告，更觉寂寞悲凉。“霜”，不仅与“初冬”暗合，更暗示作者心境的孤寒。“客袖”已见乡思之切，“侵霜”更增迁徙之苦，只此四字，总括了多年来的游宦生涯所饱含的辛酸。“烛盘”，则关合题面中的“夜饮”，真是语不虚设。寥寥七字，勾勒出一个在烛光下自斟自饮、幽独苦闷的诗人形象。
上两句写室内饮酒，第三句忽然插入写景：“砌下梨花一堆雪”，是独具匠心的。看来诗人独斟独饮，并不能释忧解愁。于是他罢酒辍饮，凭栏而立，但见朔风阵阵，暮雪纷纷，那阶下积雪象是堆簇着的洁白的梨花。此处看似纯写景色，实则情因景生，寓情于景，包孕极为丰富。诗人烛下独饮，本已孤凄不堪，现在茫茫夜雪更加深了他身世茫茫之感，他不禁想到明年此时又不知将身在何处。“明年谁此凭栏杆？”这一反问，凝聚着诗人流转无定的困苦、思念故园的情思、仕途不遇的愤慨、壮志难酬的隐痛，是很能令人深思。
此诗首句用典，点明独酌的原因，透露出情思的抑郁，有笼盖全篇的作用。次句承上实写夜饮，在叙事中进一步烘托忧伤凄惋的情怀。第三句一笔宕开，用写景衬托一下，不仅使全诗顿生波澜，也使第四句的感叹更其沉重有力。妙在最后又以问语出之，与前面三个陈述句相映照，更觉音情顿挫，唱叹有致，使结尾有如“撞钟”，清音不绝。明胡震亨说： “牧之诗含思悲凄，流情感慨，抑扬顿挫之节，尤其所长。”玩味此诗，庶几如此。
第一段（篇首十二句）陈述被放的遭遇，抒发救国的忠愤。李白讨逆爱国，无辜被刑，实为冤屈。只因时机乖违，怨谁难辨。此诗开头四句即言其得罪并不怨天，他以黄口小雀易为罗者所得、白龙化鱼偶为渔者所刺的典故为喻，说明自身被祸当归咎自身，这里以一“愚”字自责不明智、不识时务。其实当时永王东巡至李白获释这一过程事态之翻覆，非人所能预料。但他对安史作乱是非常痛恨的，直以“鲸鲵”“豺狼”呼之，谴责其多行不义，一“屡”字谓其作恶多端。正是因为安史之乱，使他又在肃宋朝坐累远流，“去国愁夜郎，投身窜荒谷”二句，可见其遭逐仓皇之状。但李白虽一再遭逐并不沉溺于个人的不幸之中，“悲作楚地囚，何由秦目哭！”襟怀非常广阔。他痛哭的是，身为楚地的囚徒，多么可悲，不能像申包胥为救楚国而赴秦目大哭七天七夜。他自比申包胥，愿效一片救国之忠心。
第二段（篇中从“半道雪屯蒙”到“剑玺传无穷”）叙述光复两京的经过，抒发诗人的欣喜之情。前四句承上段写他在艰难的流放途中欣闻收复两京。他举出汉代的光武中兴，意谓光武尚须东迁，如今李唐王朝大势颇好，不须迁都，理当光复长安，非光武可比，字里行间已含喜悦之感，一“欣”字为此段的基调。这二十句一气贯下，历数光复长安的事迹，先言明皇幸蜀之时，有太子（储皇）驻兵扶风，支撑局面，继承帝位，延揽群雄。郭子仪率官军与回纥军共讨叛贼，前后夹攻，几经鏖战，平息国难，收洛阳，入咸京，席卷天下，成就大功。谓“扬袂正北辰，开襟揽群雄”，“叱咤开帝业，手成天地功”，是对肃宗的溢美之辞。后言肃宗迎明皇还长安，明皇亲授传国玺与肃宗，以“两日忽再中”盛称与皇儿于乱后团聚之喜庆。“大驾”四句皆祝愿之辞。这一段，李白当时据传闻写成，考之《旧唐书》中《郭子仪传》与《肃宗纪》，事与史正相吻合。诗中不仅切实地反映了这段历史，而于对平息安史之乱的赞颂与对唐王朝复兴的祝愿之中，又表现出李白关心国事的热情。这里，李白并未为区区一己得救而自喜，却为社稷“中兴”而欢欣。
第三段（篇末八句）感叹为时所弃，并以归隐的幻想表示对现实的不满。这一段扣住诗题的第三层意思：“书怀示息秀才”。李白肯与息秀才言承恩放还的身世和光复两京之大事，剖心相告，无疑其人亦为李白的志同道合者。他所表白的心迹是极为复杂的。前二句“愧无秋毫力，谁念矍铄翁？”显然由前段对社稷“中兴”的热烈赞美陡然跌落为自伤身世的浩叹。李白已年近六旬，当此国家复兴之际，自愧不能效秋毫之力，一“愧”字便含积极用世之念。他并以矍铄翁自比。《后汉书》载：“武威将军刘尚击武陵五溪蛮夷，深入军没，援因复请行，时年六十二，帝愍其老，未许之。援自请曰：“臣尚能被甲上马。帝令试之。援据鞍顾眄，以示可用。帝笑曰：‘矍铄哉是翁也。’”（卷五四《马援传》）李白欲效马援，颇怀老骥伏枥之志，是何等勇气。一年之后，李白有作《闻李太尉大举秦兵百万，出征东南，懦夫请缨，冀申一割之用，半道病还，留别金陵崔侍御十九韵》，亦见其“烈士暮年，壮心不已”。“谁念”二字，意谓不为时所重，无由鼓力，是怨愤之言。这二句分量很重，既有济世的热望，又有失意的苦闷。“积蓄万古愤，向谁得开豁？”（《赠别从甥高五》）亦同此意。欲进不能，无可奈何，由对执政者的失望与不满，进而产生弃剑学道、避祸远游的幻想，言如鸿高飞冥冥薄天，令弋者无以取之。“弋者何所慕？高飞仰冥鸿”二句，照应篇首“以愚陷网目”之意，记取隐身网罗之教训，遁迹方篷，高飞远祸。这里不是表示退隐的决心，而是以退隐的呜咽写其慷慨进取之志，力透纸背，感人至深。关于李白的隐退，历来被人误解，《旧唐书》说他“飘然有超世之心”，这种超世说一直成为论者的话题，他的游仙好道之作向为人所重视，他的仙风道骨向为人所赞赏。但这位“诗仙”的毕生经历与全部作品却表明他积极面世的人生态度，始终一贯。他曾明白地表示：“我本不弃世，世人自弃我。”（《送蔡山人》）这两句诗正可以作为“愧无秋毫力，谁念矍铄翁”二句的注脚。
这是一首以史笔写成的政治抒情诗。诗的主旨在于表明诗人怀有坚贞的报国之志，年虽老而志未衰，并为大志未酬深感不满。他能够做到：刚遇赦得释，便议论国家政治，可见李白面向社会现实的人生态度是十分积极的。李白在晚年，由于安史之乱把他推入现实矛盾的旋涡，他投笔从戎，对平息边将的叛乱，恢复社会的安定、消除苍生的灾难，寄予极大的关注，使他的诗歌创作发生了深刻的变化。这一时期的作品，不同于安史乱前那些从个人出发的抒怀之作，而更多是从社会出发直接反映社会现实的矛盾，因而他晚年的作品具有鲜明的政治倾向和丰富的社会内容。而艺术风格也不似青壮年时期诗歌那样“壮浪纵恣”（元稹语），而表现为沉着顿宕。这首咏怀之作，恰好体现了其后期诗歌的特点与风格，无疑是其一篇代表之作。
李白晚年这类诗歌可以与杜甫同期作品媲美。惜乎长期以来论者与史家未予应有的重视，人们主观地以为：杜甫的主要活动时期为安史之乱后，而李白的主要活动时期为安史之乱前。因而李白与杜甫虽同经历过安史之乱，于杜甫为其中年，故以为重要：于李白为其晚年，则不予重视。这种重中年轻晚年的意识，掩没了李白晚年不朽诗篇的光辉。李白晚年的坎坷身世与光辉诗篇当与杜甫等同视之。
词以写景导入。“江水苍苍”三句是愁人眼中的秋色。江水浩渺而苍茫，秋天江潮常是最为壮观的，但在流放异乡的词人看来，江水仿佛离人之泪，纵使秋江都是泪，也流不尽许多愁。“倦柳愁荷”更是情景交融。秋霜以后，柳叶行将败落，已不是春夏时节的青翠欲滴，荷叶几个月来辛勤扶持着娇艳的荷花，这时花落叶老，往日的郁郁葱葱已不复存在，以至只留下听秋雨的“残荷”（别本“愁”即作“残”）。而这江、这柳、这荷，都感受到秋天的袭来。“废阁”、“古帘”与下文“清灯冷屋”都是写词人居所的。阁已“废”，却还住人；帘已“古”，却还挂着，可见词人生活的清贫。“雁程最嫌风力”句，“雁程”，指雁之行程。“嫌”，即怕。雁飞最怕风大，逆风飞翔，吃力而难停歇，自然也就不能捎来故园信息。史达祖原籍是北宋故都汴梁，但他生于高宗绍兴末年，一生大部分时间是在南宋都城临安度过的，其亲友也大都在那里。这里的“故园”，应指其西湖边葛岭一带的家园。“爱渠入眼南山碧”一句是忆旧。“渠”，即它。
“南山”在临安是实有的，大旗山北有一座高四十余丈的山即名南山，山上有杜牧墓。西湖周围尚有南屏山、南高峰，皆可谓之“南山”，但这里当是泛指居所南面的群山。词人身处贬所，故格外留恋过去临安的家居生活。一“爱”字，一“碧”字，与上文贬所景象之感情色彩成了鲜明对照。“念上国”一句，明白道出所念乃是京都。词人尽管身遭不幸，而忠君爱国之心并未改变。“谁是脍鲈江汉未归客”一句，乃反躬自问，这江汉未归之客实指词人自己。“江汉”指长江、汉水间的地域。如杜甫在江陵（今属湖北）作诗自称“江汉思归客”，即指旅居在江、汉之间。此词的“江汉未归客”字面亦当本于杜诗。“脍鲈”用晋人张翰的典故。张翰任齐王冏之东曹椽，因秋风起，思吴中菰菜、莼羹、鲈鱼脍，遂辞官，命驾归。
作者以张翰自诩，但却不能如张翰之全身远祸。宋代官员得罪流放远州，轻者送某州居住，稍重曰安置，又重曰编管，皆指定居住地，受地方官约束，不得自由行动。况且他是鲸面流放，身不由己，有家难归，并非留恋爵禄。词写至此，词情更为抑郁，便由伤秋怀乡转而感伤不幸身世。
过片句以“还又”二字作过渡，更进一层。苍苍江水，倦柳愁荷，已使江汉未归之客黯然神伤，又值“岁晚”，况是“瘦骨临风，夜闻秋声”，故倍增孤寂之感。“岁晚”，犹岁暮。俗话说：“年怕中秋月怕半”，中秋以后，一年过去大半，仿佛日之黄昏，无怪乎杜甫《秋兴》诗中“一卧沧江惊岁晚”即谓深秋为“岁晚”。“瘦骨”二字道出词人贬中体貌枯槁，精神憔悴。
“夜闻”二句写客中的所闻所感。秋时西风作，草木凋零，多肃杀之声，而称“秋声”。庾信《周谯国公夫人步陆孤氏暮志铭》谓“树树秋声，山山寒色”。秋声乃西风吹动树木所发。“岑寂”，为冷清、寂寞之意。词人孤身羁旅，对萧瑟之秋风，萌发寂寥之情。
此情既是触景而生，也是贬谪中的爱国志士无往而不在的身世之感的真实流露。词人一心报效祖国，他曾“每为神州未复”（《龙吟曲》）而忧心忡忡，也曾幻想“趁建瓴一举，并收鳌极”（《满江红》），更希望有一天能“办一襟风月看升平，吟春色”（《满江红》）。但他寄予厚望的开禧北伐失败了，主战者的头颅成了向敌人讨好的贡品，当时的形势诚如王夫之《宋论》指出的：“侂胄诛，兵已罢，宋日以坐敝而讫于亡。”国事一日不如一日，有着报国之心的词人不能无动于衷。但眼前的现实却如此冷酷：“露蛩悲、清灯冷屋，翻书愁上鬓毛白。”蛩即蟋蟀，秋露降下，蟋蟀悲鸣，仅有冷屋中的一盏孤灯与词人相伴，只能以“翻书”来打发这漫漫长夜。屋是冷的，阁是破的，词人的心也是碎的。他忧国伤时，故愁得鬓发都白了。曾几何时，公元1201年（嘉泰元年）张镃为他的词集作序时还称他“郁然而秀整”，且“须发未白”，时间过去不多几年，他竟然已“瘦骨临风”、“鬓毛白”。其实他这时还不到五十岁，却已早衰。他早年也曾到过江汉一带，当时正值青春年少，与好友们相约嬉游的情景还历历在目，犹如昨日。可是此时贬谪故地，却是万般无奈，惊魂不定。史弥远政变的刀光剑影仿佛还在词人眼前晃动。继韩侂胄遇害后，丞相陈自强也被贬死雷州，北伐主帅苏师旦被处斩于韶州。史弥远虽对外只会腆颜事敌，但对政敌的迫害却从不手软。这时，史达祖在贬所会不会受到新的迫害只有天才知晓，但这种威胁是无时不在的。他既无辛弃疾那样的雄才大略，性格上也缺少稼轩的英雄气概，在这首词中也不难看出。
“苒苒”二字乃柔弱之意，“苒苒魂惊”，正透出他性格上软弱的一面。故当其客中送客之际，只能一洒志士之泪，却无一壮语赠别，连牢骚也不敢发。后结二句，为送别寄远之辞。“南浦”指南面的水边。《离骚》有“送美人兮南浦”之句，又江淹《别赋》云：“春草碧色，春水渌波，送君南浦，伤如之何！”这里借“南浦”而点出送别之意。“烟驿”，指词人之居所，与前文之“废阁”、“冷屋”同义。“剪梅”乃寄远常用之典。据《荆州记》载，“陆凯、范晔相善，自江南寄梅花一枝诣长安与晔，并赠诗曰：‘折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。’”因无所有而折梅寄远已属可叹，何况词人身处贬所，寄远之际更多一番不足为外人道的苦情。词即在这哀怨之中结束了，更显得一往情深。
从这首词的艺术表现手法看，也是颇具特色的。词人身遭不幸，家国之恨、身世之感郁积于胸，不可不言而又不可明言，故形成了一种沉郁苍凉的风格和回环往复、虚实相间的抒情结构。词人深沉哀怨之情是历历可感的。“雁程最嫌风力”、“无奈苒苒魂惊”等语，都写得沉郁深挚，颇为感人。梅溪词受清真影响，在章法结构上常常通过种种回忆、想象、联想等手法，前后左右，回环吞吐地描摹出他所要表达的东西，看到的和想到的融于一篇。这一特点，在他被贬流放后的作品中表现得尤为突出。这首词正是如此。词中之江水、柳、荷、废阁、古帘、清灯冷屋，都是实景，而“受渠入眼南山碧”，“年少俊游浑断得”则是回忆与想象，全词以伤秋怀归贯穿全篇，虚虚实实，欲言又止，摇曳生姿，朦胧而不晦涩，这就比直抒胸臆更感人肺腑、耐人寻味。
含蓄蕴藉是沉郁风格的又一表现。结尾数句，既点明是送别友人，又将未了之情引起读者遐想，不尽之意见于言外，显得含意隽永，余音不绝。清人对此词非常推崇，推它为《梅溪词》的杰作，显然是有见地的。