此词系作者为思念一个自己曾经深爱过的女子而作，全词写情婉转而含蓄。作者正面写了与女子的初见与重逢，而对于两人关系更为接近后的锦屏前相叙一节却未作正面表现，给读者留下了充分的想象空间。梦中相寻一节也写得很空朦，含蓄地暗示了多量的情感内涵，把心中的哀愁抒写得极为深沉婉曲。
上片叙写与女子初见及其后交往，通过描写穿戴、刻画神态表现女子之美。起首一句，写有一天女子同别的姑娘阶前斗草的时候，词人第一次看见了她。斗草，据《荆楚岁时记》：“五月五日，四民并踏百草。又有斗百草之戏”。而柳永《木兰花慢》清明词云“盈盈，斗草踏青”，则春日亦有此游戏。“穿针楼上曾逢”，转眼又到了七夕。七夕，女子楼上对着牛郎织女双星穿针，以为乞巧。这种风俗就从汉代一直流传下来。这天晚上，穿针楼上，他又同她相逢了。“罗裙香露玉钗风”以下三句，是补叙两次见面时她的情态。她的裙子沾满了花丛中的露水，玉钗头上迎风微颤。她“靓妆眉沁绿，羞脸粉生红”，靓妆才罢，新画的眉间沁出了翠黛，她突然看到了他，粉脸上不禁泛起了娇红。以上既有泛写，又有细腻的刻画，一位天真美丽的女子形象如目前。末句一“羞”字，已露情意。过片“流水”一联说随着时光的流逝，共同生活结束了，姑娘不知流落何方。“春”也是象征他们的欢聚，可惜不能长久。“行云终与谁同”，用巫山神女“旦为朝云，暮为行雨”（见《高唐赋》）的典故，说她像传说中的神女那样，不知又飘向何处，依附谁人了。“酒醒长恨锦屏空”，人是早已走了，再也不回来了。可是，那情感却一直留了下来。每当夜阑酒醒的时候，总觉得围屏是空荡荡的，他永远也找不回能够填满这空虚的那一段温暖了。正因为她象行云流水，不知去向，所以只好梦里相寻了。“相寻梦里路，飞雨落花中”，春雨飞花中，他独个儿跋山涉水，到处寻找那女子。尽管这是梦里，他仍然希望能够找到她。此处以梦境相寻表现了词人对自己深爱过的女子深沉的爱恋和思念。
晏几道是一位没落的贵公子。然而，他与绝大多数玩弄、侮辱女性、不把女性当人看的封建士大夫不同，许多作品中能以同情的、严肃的态度塑造底层女子的形象。此词便表现出词人不能自己的真情实感，有意无意地揭示出他心中有一种对美好事物执着追求的崇高情操。
“松雪飘寒，岭云吹冻”，起笔一组工巧而自然的对句，点出天气，勾画梅亭的寒景，已透出凄怨之音。一个“飘”字，一个“吹”字，并见出体物之细、炼字之精。紧接着，“红破数椒春浅”一句揭示所咏之物。在料峭的寒风中，含苞如椒的梅花又绽出了几点红色。“红破”带出饱满的生机。梅花预报了春的到来。自然之春方始来临，而人事之春却早已消歇了。这是运用反衬手法，被衬托者便是下面“衬舞台荒，浣妆池冷”的残败景象。衬舞台、浣妆池疑是聚景园中旧有之池台，尚可令人想见当日歌舞管弦之繁，红拥翠簇之盛。奈何“市朝轻换”，良辰难再，如今这里只剩下荒凉的舞台，冷寂的妆池了。唯有那红梅依旧花开花落，念及于此，作者怎能不感到“凄凉”呢？句中“荒”、“冷”诸字形象地写出了物是人非之变。“轻换”是用淡笔写浓情，加重了哀痛，又有世情遽变，恍若梦幻的感觉。三句中，前两句开，后一句合。“叹花”两句折回雪香亭梅。词人为家国之恨忧思郁结，愁损年华；那红梅有知，似也同其哀感。这里，物我交映，彼此相怜，把伤国自伤，寂落无依的情感深沉地吐露出来。梅花初放，而诗人却想到了它的凋谢，则亡国之人的心绪可知，悼伤故国之意如见了。
“共凄黯”三句近承上文之“凋谢”，远接篇首之“飘寒”、“吹冻”，是词论家所谓岭断云连的“提空之笔”。上片题面已足，此处又反复申说，以尽其意。“问东风”，是满腔悲愤无可告语之状，益见悲凉。“几番吹梦”，言恋恋于前朝，其情不能自己，至于梦魂牵绕；一梦觉来，更是凄伤惆怅无限。“应惯识”者，当就老梅而言，谓今日之梅“应惯识”当年之“翠屏金辇”之盛时车骑。屏、辇意从前文“衬舞台”、“浣妆池”出，反透“市朝轻换”之意。“惯识”，有殷勤问故朝的深情；“应”，推度之辞，含心事茫茫、然疑不定之神态。下面两句倒装。“但”字一转，然后落下，作一波峭。“废绿平烟空远”，指眼前之景物。曰“废”、曰“空”，语气衰颓。曰“平”、曰“远”，则置身亭上，居高远眺之状。六字中一字一层，情景兼胜。回应上文，反剔出江山兴废之恨。寄慨苍茫，令人生无穷的哀叹。接下，“无语”二句，花与人共写。昔日宫苑的官梅，如今自开自落在荒寒的废圃。衰草、斜阳，状其景；销魂、泪满，言其情。与杜甫“感时花溅泪，恨别鸟惊心”，同一机杼。结拍两句，以《落梅花》之西泠残笛，重加渲染。面对废绿、荒烟、斜阳、衰草、残笛，词人们唯有满腔的亡国之痛，唯有沉默无语黯然销魂，唯有欷欺大恸热泪纵横!国亡园荒梅落人老，至此，吊故国、吊梅花和吊自己已浑然不可分辨。