这是是送别诗中的名篇。全诗四句，前两句写别浦晚景句，第三句是对友人的慰勉，末句抒写离情之苦。此诗的最大特点是隐含了《诗经》名篇《秦风·蒹葭》的意境，运用引用的修辞手法，以景开篇，以情点题，层层推进，处处曲折，可谓兼有委曲、含蓄的特点。
“水国蒹葭夜有霜，月寒山色共苍苍。”这首小诗的前两句是说，水国之夜是笼罩在凄寒的月色之中的，寒冷的月色与夜幕笼罩中的深青山色浑为一体，苍苍茫茫。
前两句写别浦晚景“蒹葭苍苍，白露为霜”，可知是秋季，这时节相送，当是格外难堪。诗人登山临水，一则见“水国蒹葭夜有霜”，一则见月照山前明如霜，这一派蒹葭与山色“共苍苍”的景象，令人凛然生寒。值得注意的是，此处不尽是写景，句中暗暗兼用了“蒹葭苍苍”两句以下“所谓伊人，在水一方。溯洄从之，道阻且长；溯游从之，宛在水中央”的诗意，以表达一种友人远去，思而不见的怀恋情绪，运用这种引用的修辞手法，就使诗句的内涵大为深厚了。
“谁言千里自今夕，离梦杳如关塞长。”诗的后两句是说，谁说友人千里之别从今晚就开始了？可离别后连相逢的梦也杳无踪迹，它竟像迢迢关塞那样遥远。
人隔千里，自今夕始“千里自今夕”一语，使人联想到李益“千里佳期一夕休”（《写情》）的名句，从而体会到诗人无限的深情和遗憾。这里却加“谁言”二字，似乎要一反那遗憾之意，不欲作“从此无心爱良夜”（李益《写情》）的苦语。似乎意味着“海内存知己，天涯若比邻”，可以“隔千里兮共明月”，是一种慰勉的话语。这与前两句隐含离伤构成一个曲折，表现出相思情意的执着。
末句提到“关塞”，大约友人是去边关了，那再见自然是难了，除非相遇在梦中。不过美梦也难以求得，行人又远在塞北。“关塞长”使梦魂难以度越，已自不堪，更何况“离梦杳如”，连梦新来也不做。一句之中含层层曲折，将痛苦之情推向高潮，此等的苦语，相对于第三句的慰勉，又是一大曲折。全诗诗情的发展，是先紧后宽（先作苦语，继而宽解），宽而复紧，“首尾相衔，开合尽变”（清刘熙载《艺概·诗概》）。
“绝句于六艺多取风兴，故视它体尤以委曲、含蓄、自然为高。”（《艺概·诗概》）此诗化用了前人一些名篇成语，使内涵更丰富；诗意又层层推进，处处曲折，愈转愈深，可谓兼有委曲、含蓄的特点。诗人用语既能翻新又不着痕迹，娓娓道来，不事藻绘，便显得“清”。又善“短语长事”，得吞吐之法，又显得“空”。清空与质实相对立，却与充实无矛盾，故耐人玩味。
这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
