此词是李清照晚年所作，借赏梅自叹身世。词人截取早年、中年、晚年三个不同时期赏梅的典型画面，深刻地表现了自己早年的欢乐，中年的悲戚，晚年的沦落，对自己一生的哀乐作了形象的概括与总结。
上片忆旧。
第一层“年年雪里，常插梅花醉。”开头两句回忆早年与赵明诚共赏梅花的生活情景：踏雪寻梅折梅插鬓多么快乐！多么幸福！这“醉”字，不仅是酒醉，更表明女词人为梅花、为爱情、为生活所陶醉。她早年写下的咏梅词《渔家傲》中有句云：“雪里已知春信至，寒梅点缀琼枝腻……共赏金尊沉绿蚁，莫辞醉，此花不与群花比。”可作为“年年雪里，常插梅花醉”的注脚。
第二层“挼尽梅花无好意，赢得满衣清泪。”写丧偶之后。李清照在抒情时善于将无形的内心感情通过有形的外部动作表现出来，如“倚楼无语理瑶琴”（《浣溪沙》），“更挼残芯，更捻余香，更得些时”（《诉衷情》），“夜阑犹剪灯花弄”（《蝶恋花》）。花还是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人伤心落泪呢？李清照婚后，夫妻志同道合、伉俪相得，生活美满幸福。但是，时常发生的短暂离别使她识尽离愁别苦。在婚后六、七年的时间里，李赵两家相继罹祸，紧接着就开始了长期的“屏居乡里”的生活。生活的坎坷使她屡处忧患，饱尝人世的艰辛。当年那种赏梅的雅兴大减。这两句写的就是词人婚后的这段生活，表现的是一种百无聊赖、忧伤怨恨的情绪。本词中“挼尽”二句，说把梅花揉碎，心情很不好，眼泪把衣襟都湿透了。插梅与挼梅，醉赏梅花与泪洒梅花，前后相比，一喜一悲，反映了不同的生活阶段与不同的心情。
下片伤今。
第一层“今年海角天涯，萧萧两鬓生华。”“生华”意为生长白发。词人漂泊天涯，远离故土，年华飞逝，两鬓斑白，与上片第二句所描写的梅花簪发的女性形象遥相对照。
第二层“看取晚来风势，故应难看梅花。”又扣住赏梅，以担忧的口吻说出：“看取晚来风势，故应难看梅花。”看取意为看着。晚来风急，恐怕落梅已尽，想赏梅也看不成了。早年青春佳偶，人与梅花相映。中年迭经丧乱，心与梅花共碎。晚年漂泊天涯，不想再看梅花委地飘零。词人南渡后，特别是丈夫去世后更是颠沛流离，沦落漂零。生活的折磨使词人很快变得憔悴苍老，头发稀疏，两鬓花白。词人说：如今虽然赏梅季节又到，可是哪里还有心思去插梅呢？而且看来晚上要刮大风，将难以晴夜赏梅了。而且一夜风霜，明朝梅花就要凋零败落，即使想看也看不成了。
“看取晚来风势，故应难看梅花”，可能还寄托着词人对国事的忧怀。古人常用比兴，以自然现象的风雨、风云，比政治形势。这里的“风势”既是自然的“风势”，也是政治的“风势”，即“国势”。稍后于清照的辛弃疾的《摸鱼儿》“更能消几番风雨，匆匆春又归去”，与此寓意相似，都寄寓着为国势衰颓而担忧的情绪。清照所说“风势”，似乎是暗喻当时极不利的民族斗争形势；“梅花”以比美好事物，“难看梅花”，则是指国家的遭难，而且颇有经受不住之势。在这种情况下，她根本没有赏梅的闲情逸致。身世之苦、国家之难糅合在一起，使词的思想境界为之升华。
这首词篇幅虽小，却运用了多种艺术手法。从依次描写赏梅的不同感受看，运用的是对比手法。赏梅而醉、对梅落泪和无心赏梅，三个生活阶段，三种不同感受，形成鲜明的对比，在对比中表现词人生活的巨大变化。从上下两阕的安排看，运用的是衬托的手法，上阕写过去，下阕写现在，但又不是今昔并重，而是以昔衬今，表现出当时作者飘零沦落、哀老孤苦的处境和饱经磨难的忧郁心情。以赏梅寄寓自己的今昔之感和国家之忧，但不是如咏物词之以描写物态双关人事，词语平实而感慨自深，较之《永遇乐·落日镕金》一首虽有所不及，亦足动人。
这一首小词，把个人身世与梅花紧紧联系在一起，在梅花上寄托了遭际与情思，构思甚巧而寄托甚深。
全诗比兴并用、情景交融，是中国文学史上“悲秋”的名作。
这首诗的主题思想，历史上有两种不同的说法，一谓写“乐极哀来，惊心老至”，一谓“此辞有感秋摇落。系念求仙意， ‘怀佳人’句，一篇之骨”（张玉谷《古诗赏析》卷三）。张玉谷又补充说：“以佳人为仙人，似近、乎凿。然帝之幸河东，祠后土，皆为求仙起见，必作是解，于时事始合，而章义亦前后一线穿去”。诗中求仙之意不明说，只以“怀佳人兮不能忘”一句暗点，意趣含蓄，妙在其中。
全诗共有九句，可分作四层。
“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”为第一层，点出季节时令特点。阵阵秋风卸白云而飞，岸边的树木已不复葱郁，然而纷纷飘坠的金色的落叶，为秋日渲染了一副斑斓的背景。大雁苍鸣，缓缓掠过樯桅。短短两句，清远流丽。胡应麟《诗薮。内编》卷三：“秋风百代情至之宗。”秋日乃惹人思情，虽有幽兰含芳，秋菊斗艳，然凋零的草木，归雁声声，勾起汉武帝对故去的“佳人”不尽的思念之情：“兰有秀兮菊有芳，怀佳人兮不能忘。”此句写的缠绵流丽乃一诗之精华，正如张玉谷《古诗赏析》卷三：“此辞有感秋摇落系念仙意。怀佳人句，一篇之骨．．．”明人谢榛以为，《秋风辞》之起句，出于高祖刘邦的《大风歌》的“大风起兮云飞扬”【《四溟史话》】。仅从字面看，固然不错；但两者的境界和情韵，却颇为异趣。“大风起兮云飞扬”，苍莽辽阔，表现的是风云际会中崛起的雄主壮怀；“秋风起兮白云飞” ，则清新明丽，荡漾着中流泛舟，俯仰观赏的欢情，联系后句，其韵味更接近于《九歌.湘夫人》的“嫋嫋兮秋风，洞庭波兮木叶下。”
“兰有秀兮菊有芳，怀佳人兮不能忘”为第二层，是作者的因景联想和中心情思，兰草的秀丽，菊花的清香，各有千秋，耐人品味。春兰秋菊自有盛时，作者观赏的情趣和心态可以相见。接着作者由对花木的观赏，引发起对佳人的怀念，这种由物到人的移情，在中国古典文学作品中是常用的手法，如屈原《离骚》有“日月忽其不淹兮，春与秋其代序。惟草木之零落兮，恐美人之迟暮”的句子。“怀佳人兮不能忘”里的“佳人”不仅仅局限在字面的本身，它也可以包容了作者对事业的追求心愿，正象屈原以美人比喻自身理想的高洁一样。
也有观点认为武帝于把酒临风之际，怀念的心中“佳人”是指那位“一顾倾人城，再顾倾人国”的北方“佳人”李夫人。李夫人死于元狩年间，武帝思念不已，竟至于信少翁之说，夜致其形貌于宫，在隔帷伫望之中，唱出了“是邪？非邪？立而望之，翩何姗姗其来迟” 的迷茫之歌。而今七、八年过去，武帝还是不能忘怀于她，终于在秋日白云之下，又牵念起这位隔世伊人了。这两句化用《九歌》人神相殊之境，写武帝对“佳人” 的生死相望之思，确有鲁迅先生所说那种“缠绵流丽”的韵致。
五、六、七句“泛楼船兮济汾河，横中流兮扬素波。箫鼓鸣兮发棹歌”为第三层，是泛舟中流的生动描绘，诗情重又振起，竭力描写汉武帝泛舟中流、君臣欢宴景致。当楼船在汾河中流疾驶，潺缓的碧水，顿时扬起一片白色的波浪。在酒酣耳热之际，不禁随着棹橹之声叩舷而歌。“萧鼓鸣兮发棹歌”一句，正是武帝自作《秋风辞》放怀高歌的生动写照。其蹒跚的步履，朦胧的醉态和叩舷而歌额度自得之情，悠然可见。
八、九句“欢乐极兮哀情多，少壮几时兮奈老何！”为第四层，是作者此次行幸河东，乐极哀来的深沉感慨。过分的欢乐之后，又带给人哀怨的心绪，青春难再，老之将至，因而不得不及时行乐了。这一描状自然景物后的思想归结，仍没有摆脱了古代骚人墨客的低沉情调。正象汉武帝本人一样，既有平南越、斥匈奴、兴太学、崇儒术的文治武功，又有敬神仙、请方士，因横征暴敛至使“流民愈多，盗贼分行”的过错（见《汉书》卷四十六《石庆传》），所以这首《秋风辞》既有不少自然流畅，使人成诵难忘的秀句，又有叹息人生短暂的虚无色彩。
总结看来，首二句写秋景如画，三、四句以兰、菊起兴，融悲秋与怀人为一。以下各句写舟中宴饮，乐极生哀，而以人生易老的慨叹作结。
此诗虽是即兴之作，一波三折，抒写得曲折缠绵，毫无直泻无余之感。在清丽如画的写景中，轻轻拨动怀想家人的思弦；于泛舟中流的欢乐饮宴，发为逸兴遄飞的放怀高歌；然后又急转直下，化作年华不再的幽幽叹息，将这位一代雄主的复杂情思，书写的曲折而又缠绵。沈德潜《古诗源》卷二：“《离骚》遗响。文中子谓乐极哀来，其悔心之萌乎？”以“《离骚》遗响”观之，乃就文辞而言。沈德潜的评价非常切实。《秋风辞》之所以能以清新流丽之辞，与苍莽雄放的《大风歌》相敌并同流传百世，原因正在于此。