“登高怅望八公山，琪树丹崖未可攀”中，首句交待出地点和事件，地点为八公山。 “ 琪树丹崖未可攀”作者登高帐望，想起刘安的白日飞升，但仙境渺茫，想而不可及，心中无限渺茫。
“莫想阴符遇黄石，好将鸿宝驻朱颜”，作者借用黄石公赠张良的《太公兵法》的典故和淮南王珍藏记载神仙方术的《枕中鸿宝苑秘书》的故事，表示自己既不像张良那样建立功勋，也不像传说中的刘安一样日月飞升，长生不老。
“浮生所欠只一死，尘世无由拾九还。”直接抒发自己的内心世界，诉出自己心中的苦楚，“浮生所欠止一死”说明了自己在明朝灭亡之后，苟且偷生，而今天蒙受身仕两朝的耻辱，这种苦不堪言的言语，可见他痛不欲生，在激烈的思想斗争中不能自拔。
“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间”，作者悲痛、哭骂之中夹杂着深沉的忏悔，不由得引起人们心灵上的震动。
此诗感情真挚沉重，作者自己毫不保留的把自己内心的哀怨、无可奈何的心情表现得淋漓尽致，他把自己的身世、遭遇和国家紧密的相联在一起，无疑使他背上沉重的精神包袱，直到生命临终一刻，他对欠“债”一事仍然念念不忘，耿耿于怀。要求死后殓以僧装，墓前立一圆石，只写“诗人吴梅村之墓”。他不屑在墓碑上写明官衔，只愿以诗人自称，在这背后，隐藏着难言之隐。
“越女新妆出镜心”，越地出美女，而朱庆馀恰好又是越州人，这简直是天缘巧合，作者把朱庆馀比做一个刚刚经过修饰打扮，从清澈明净，风景优美的鉴湖中走出来的采菱女。这一句，表面上说越女天生丽质，再加上精心的妆饰打扮，自然更加美艳动人，实际上是说朱庆馀有良好的先天素质，再加上后天的刻苦学习，自然是德才兼备，文质彬彬。
“自知明艳更沉吟”，表面上是说采菱女自己也知道自己长得漂亮，但因过分爱美，却又自我思量起来，实则是说朱庆馀虽然自己也知道自己的文章不错，但还没有足够的信心，不知道自己是否能得到考官的赏识。诗的后两句，紧扣“更沉吟”三个字，针对朱庆馀的疑虑，作了肯定的回答，同时也流露出作者对朱庆馀的赞赏之情。
“齐纨未足人间贵”，这句表面是说，尽管有许多别的姑娘身上穿着齐地出产的精美绸缎做成的衣服，却并不值得世人看重。“齐纨”，在这里比喻表面的、花哨的东西。整句是说，表面的华而不实的东西并不值得看重，言外之意是，朱庆馀并不是一个华而不实、徒有其表的人，便自然引出最后一句“一曲菱歌敌万金”。
“一曲菱歌敌万金”，《采菱》是古曲，是高雅的曲子，在这里意指真才实学。一益高雅的《采菱曲》比万金都有价值。同时也是告诉朱庆余你的文章很有价值，我很欣赏，金榜题名没有问题。结合后两句，作者除回答了朱庆余的疑问以外，还肯定了朱庆余的德行文章．告诉朱庆馀：在我眼里你不是一个徒有其表、华而不实的人。我很欣赏你。
该诗表达含蓄蕴藉，趣味横生，当人们透过它的字面意思而体味到它的内在含义的时候，往往不由自主地发出会心的微笑。结构上，全诗四句，浑然一体，结构谨严。前两句针对朱庆馀的原诗，首先肯定了朱庆馀的人品文章，指出他虽自负才华但仍信心不足；三四两句紧扣“更沉吟”三字，一方面回答了朱庆馀的疑问，另一方面对朱庆馀的文章作了高度评价。
这首词的上片描写老去的境况，下片叙述故地重游重到感受。全词意境幽美，语气凄清，表达词人对昔日爱人的思念之情。
上片写今，为布景。开头以“萧瑟兰成看老去，为怕多情，不作怜花句。”三句叙事。起句词人以北周文学家庾信白喻，而以“萧瑟”、 “老去”形容。其实词人去世时才三十岁，还正当壮年，此前何能“老去”？只是因为心情凄凉，看上去像老了。“看老去”三字耐人寻味。“看老去”者，实未老去而将要老去，即《九张机》中“可怜未老头先白”意也。仅仅一个“看”字，心碎之状便已活现，且为全篇奠定“凄淡无聊”（谭献语）之基调。因为看上去老态龙钟，所以不敢自作多情，写一些怜花惜玉的艳词了。“怕多情”并不是不多情，“不作怜花句”也不是不愿作而是不敢作。这种心态是迫于外部压力造成的，难免内心痛苦。二句描写生动，空灵含蓄。上片五句，一句一转，但流贯如珠，“势纵语咽”，足以当之。
下片抒写旧地重游的感喟。“重到旧时明月路”，换头处由写今转为忆昔，承接自然。
“袖口香寒，心比秋莲苦。”这便是词人深切的感受。月亮，依然如故；路，也没有改变，但过去同游的恋人已不知去向，这形成了对照。她只留下“袖口香寒”，即携手同游时留给词人的印象。人去香在，又形成一个对照。最后用“秋莲”之苦作比，真实形象。结尾“休说生生花里住，惜花人去花无主”二句表现了词人在命运面前一筹莫展，只能发出阵阵的叹息。
词人在该词里旧地重游，自比庾信，想起昔日和爱人把臂同游花间的情景，借此表达对情人的思念之情。“阁泪倚花愁不语，暗香飘尽知何处”，“袖口香寒，心比秋莲苦”，“休说生生花里住，惜花人去花无主”，这些词句，语气幽咽凄清，让人备感哀怨苦闷。同时，全词用词精巧，意境幽美。
本词描写泛舟兰溪的闲情逸致，表现了作者对故乡山川风物的热爱。本词有和婉优美的意境，朴素平易的语言，轻捷明快的节奏，读之颇觉轻松，回味又觉恬淡温馨。
开头一句说，船儿分开波浪，平平稳稳地前进，用“桂”修饰“棹”，说明这是一只装修精美、小巧玲珑的游艇；“悠悠”，说明船儿走得不紧不慢，反衬出船上人悠闲自在的情景。“烟幕层峦，绿水连天远。”这是词人在船上看到的景物，烟雾缭绕中群山起伏连绵，湖上荡漾的绿水一望无际，一直伸向远远的“天边”。风光美好，景色宜人，词人心旷神怡，不免诗兴大作，“赢得锦囊诗句满，兴来豪饮挥金碗。”美好景致的感染，使他灵感顿至，得到了不少优美的诗句。“赢得”，获得、得到；“满”，极言其多。创作的收获，使他得意之极，于是挥动“金碗”，开怀畅饮。“挥”字生动地写出饮酒时踌躇满志，兴高采烈的神态。诗句盛满“锦囊”，不免有些夸张，但这种夸张手法用得恰当，“莫不因夸以成状，沿饰而得奇也。”（《文心雕龙夸饰》），所以读起来自然贴切，绝不会感到“言过其实”。
过片之后，继续写景，同时表达词人的感受，曲折回环，极其细密。“飞絮撩人花照眼”，“撩”字和“照”字，把漫天飞舞的柳絮和五彩缤纷的花朵写活了。本来，“撩人”也罢，“照眼”也罢，是人的主观感觉，此句中的“人”，反而变成了被动者，“飞絮”和“花”反而成了“使动者”，似这样构思奇特、新颖的句子，可谓神来之笔。“天阔风微，燕外晴丝卷”两句，进一步写出天晴朗、风和日丽的时令特征，辽阔的天空，细微的云丝，本是静境描写，但有微风吹拂，燕子飞舞，又使静中有动，“外”字分明地勾勒出景物的层次，放眼望去，燕子是在“卷”着“晴丝”的碧蓝的天下飞翔的，因此才说是“燕外”这两句用字恰到好处，颇见功力。另一方面，也说明词人观察细致，因此能用了了数字，绘出符合生活真实的画面。 “翠竹谁家门可款？舣舟闲上斜阳岸。”一边观赏风景，一边饮酒赋诗，可知时间过得很快，夕阳西下，该回去了，遥望岸上，于是他想到，那绿竹掩映的人家，谁家可以款待我呢？想必那其中有他的熟人和亲友住居的处所，大概他已经考虑成熟，于是驱舟上岸。
尾句与首句相呼应，从内容来说，叙述完了整个游程。由小船“分浪稳”起，到小船在“斜阳”中泊岸止，这样写就人的审美心理看，顺乎常情，且使全词上下贯通为浑然一体，结构更臻完善。