王寂，善写情词，善写他人故事。该词即隐括杜牧故事而成。
与杜牧原诗《遣怀》：“落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”相比，此词全篇含有杜牧故事，又有杜牧诗意。杜牧用绝句，句式整齐，音节浏亮，表现的意绪略显轻微，其妙于比兴，但只提供了一个大的情境。而此词则用长短句，参差交错，富有乐感，更显哀感顽艳，凄恻动人，且情感更深内容更详，“眼约心同”更为此词画龙点睛，神、情、意顿时毕现。
上片，“十年尘土湖州梦，依旧相逢”“湖州梦”似仿杜牧“十年一觉扬州梦”之句。作者把“一觉”换成“尘土”更显含蓄朦胧。回首十年人生路，重返湖州，但见尘土满衣襟，难喜相逢。”眼约心同，空有灵犀一点通。“后一句中化用李商隐“身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通，”而词意顿改。李诗言虽相隔两地，但情感相通，此则近在咫尺，却不能相亲相爱，一个“空”字表达了多少惆怅，多少怨恨。句中前日“依旧”，继言“空有”，对比转折，准确而强烈地传达了那种沉重的失落感，那种对时乖命蹇、阴差阳错的诅咒和无可奈何的情绪，好像一下子从情感的波峰跌到浪谷，从美好的梦幻跌落到无情的现实中来，一种沉重的失落感顿上心头。
下片“寻春自恨来何暮，春事成空。”感慨命运无情，时光空度，只留下一种深深的怨愤。“懊恼东风，绿尽疏阴落尽红。”“东风”、“落红”句，遗憾之气十足，意味悠远弥永。重情的人，偏有坎坷的爱情经历，情到深处，让人倍尝辛苦，十年之愁，凝铸了佳篇。作者直接化用杜牧诗句，更是表达作者对“绿尽疏阴落尽红”的无奈，只能懊恼东风的无情。
在这首词中，作者写男女情事，不是像前代词人那样，咏离别，寄相思，而是选择了一种比较特殊的情境，写由重逢带来的感伤。久别重逢，理应使人惊喜欢欣，可是这首词所写的却是一种令人痛苦难堪的重逢。经历了长期的相思之苦以后，满怀着美好的憧憬而来，却因相逢而撕碎了霓虹般的梦影。旧情虽在，人事已非，咫尺相对，只能眉目含情而已。这种情境本身，就具有强烈的艺术冲击力。
作者引用杜牧诗事，遣词用意似有同感。字里行间既述说杜牧往事，又寄托了自身无限情感。这首词写久别（十年）重逢，不见些许欢欢，满是一种痛苦伤怀之情。
文章对月夜景色作了美妙描绘，真实地记录了作者被贬黄州的一个生活片段，也体现了他与张怀民的深厚友谊与对知音甚少的无限感慨，同时表达了他壮志难酬的苦闷及自我排遣，表现了他旷达乐观的人生态度。全文情感真挚，言简义丰，起于当起，止于当止，如行云流水，一气呵成。
本文可分为三层来赏析
第一层叙事：交待了时间，地点和夜游原因
首句即点明事件时间“元丰六年十月十二日”，时苏轼因“乌台诗案”被贬至黄州为团练副使已经四年了。这天夜里，月光照入他的房间，作者本欲就寝，怎奈被这美好的月色所迷，顿起雅兴，但想到没有同乐之人，遂动身去不远的承天寺寻张怀民。张怀民和苏轼一样，亦是被贬至黄州来的贬官，他和苏轼的友谊相当笃厚。当晚，张怀民也还未睡，于是二人一起来到院子中间散步。这一层叙事，朴素、淡泊而又自然流畅。(寻友夜游)
第二层写景：描绘庭中夜色
作者惜墨如金，只用十八个字，就营造出一个月光澄碧、竹影斑驳、幽静迷人的夜景。读者自可以发挥想象：月光清朗，洒落庭中，那一片清辉白茫茫一片好似积水空潭一般，更妙的是，“水”中还有水草漂浮，游荡，于是乎恍恍然便如仙境一般了。作者的高妙之处在于，以竹柏之影与月光两种事物互相映衬、比拟、比喻手法精当，新颖，恰如其分地渲染了景色的幽美肃穆。更体现出了月光清凉明净的特点，衬托出作者闲适的心境。
第三层：惋惜无人赏月
便转入议论。作者感慨到，何夜无月，何处无竹柏，可是有此闲情雅致来欣赏这番景色的，除了他与张怀民外，恐怕就不多了，整篇的点睛之笔是“闲人”二字，苏轼谪居黄州，“不得签书公事”，所担任的只是个有名无实的官，与儒家的“经世济民”之理想相去甚远，即所谓“闲人”之表层意义，它委婉地反映了苏轼宦途失意的苦闷；从另一个方面来看，月光至美，竹柏影至丽，而人不能识，唯此二人能有幸领略，岂非快事！苏轼的思想横跨儒释道三家，这便使他的处世态度有极大的包容性，可以说是宠辱不惊，进退自如。当然，他在逆境中的篇章更能折射出他的人格魅力！
文章中的“美”首先来自内容的“真”。东月朗照，激发了作者的游兴，想到没有“与乐者”，未免美中不足，因而寻伴，这时错觉生趣，情感触动，于是记下此景此情，顺理成章，一切是那么的和谐自然，毫无雕饰造作之感。这“美”来自语言的“纯”。笔记如同拉家常，娓娓叙来。虽然没有奇景之处，但却不能增删或改动什么字眼儿。点明日期，是笔记体游记所必须的，“月色入户”与“欣然起行”互为因果，寥寥数字，何其洗练！写庭下景色，用“空明”一词，不枝不蔓，体现出空灵、坦荡的意境，将竹柏影子比作水中藻荇，已然十分贴切，“交横”一词更准确地表现了藻荇姿态，仿佛触手可及。接着，作者笔锋陡转，连发二问，既亲切自然，富于韵律，又拓展时空，发人思绪。《记承天寺夜游》表达的感情是微妙而复杂的
这“美”来自结尾的“精”。从文章结构看，结句属“合”，就此打住。从语意上看，它包蕴丰富。“闲人”一词，表面上是自嘲地说自己和张怀民是清闲的人，闲来无事才出来赏月的，实际上却为自己的行为而自豪——月夜处处都有，却是只有情趣高雅的人能欣赏的，有了人的欣赏才有美，只有此时此地的月夜才是最幸运的，因为有情趣高雅的人来欣赏它。其次，“闲人”包含了作者郁郁不得志的悲凉心境，作者在政治上有远大的抱负，却被贬流落黄州，在内心深处，他又何尝愿做一个“闲人”呢？赏月“闲人”的自得只不过是被贬“闲人”的自慰罢了。
总之，游记以真情实感为依托，信笔写来，起于当起，止于当止，犹如行云流水，于无技巧中见技巧，达到了“一语天然万古新，豪华落尽见真纯”的境界。
