此词写与情人相约而又未能践约的且喜且怨的情怀，词用女子口吻表现了主人公先是怨恨对方后又原谅对方的情感变化。上片说曾是相约黄昏后，然而迟迟未能成行；下片写不能如约，“原是瞿唐风间阻”的缘故。全词言辞真切，哀感动人，借用典故，情韵深长。
“昨夜个人曾有约，严城玉漏三更。”报时的沙漏中，细沙滑下，标志着时间无情流逝。戒备森严的城内街道空无一人，主人公独自等待了大半个夜晚，“严城”二字更增添了这孤独凄凉的色彩。相思与等待之苦，确是不堪忍受。
“一钩新月几疏星。”天上的一钩新月，点点疏星，这样的景色在主人公看来，不过是一番别样的孤寂凄清，人一生又遇上多少个一钩新月天如水的夜晚？若所等之人如约来到，那此情此景，二人可能会在月下对酌，可能会联词唱和，也可能只是并肩漫步在如水月色中，任低声耳语惊起了宿鸟剪碎了花影。然而，这样心心念念等待之人终究没有到来，面对新月疏星，只能听凭思念和寂寞在惘然中纠缠不休。
三更时分，风定夜静，相约之人却迟迟不来，主人公的心情处于犹疑不定之中。“夜阑犹未寝”，纵夜阑灯昏，也难以安然好眠。“人静鼠窥灯”，四周寂静无声，连小鼠也出来窥探。而无果的等待，一室的悄然，早已让人心内冷凉一片。言语至此，已是沉沉无半点生气，寂寞至极。
过片写主人公久待不见人来，开始主动为对方寻找爽约原因。“原是瞿唐风间阻”，主人公在这里设想，恋人一定遭遇了像瞿塘峡的风一样的意外变故，才没来赴约。这里所谓的“瞿塘风间阻”是借喻人间别有难言的风险，显然非单指自然界的险阻。此处借典故示之，意含深婉，情韵深长。想必此刻伊人正在独倚高楼，拍遍栏杆，苦无良计。
继而强自解嘲道：“错教人恨无情。”这让人误以为对方无情。既未践约，则一面是遗憾，一面是加倍地思念。横亘在他们之间的是一条何其难逾的鸿沟，主人公不禁黯然神伤之至，却也无计可施，只得任那情绪陷入长久痛苦的相思之中。
“小阑干外寂无声”，深夜难眠容易让人产生回忆，昔日与恋人在回廊约会的场面历历在目。“几回肠断处，风动护花铃。”此时此刻，只剩下护花铃声颤动，空留断肠人。结尾两句更是清新含婉，余味悠长。
《新唐书.文艺传》载王昌龄左迁龙标尉（古人尚右，故称贬官为左迁），是因为“不护细行”，也就是说，他的得罪贬官，并不是由于什么重大问题，而只是由于生活小节不够检点。在《芙蓉楼送辛渐》中，王昌龄也对他的好友说：“洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶。”即沿用鲍照《代白头吟》中“清如玉壶冰”的比喻，来表明自己的纯洁无辜。李白在听到他不幸的遭遇以后，写了这一首充满同情和关切的诗篇，从远道寄给他，是完全可以理解的。
首句写景兼点时令。于景物独取漂泊无定的杨花、叫着“不如归去”的子规，即含有飘零之感、离别之恨在内，切合当时情事，也就融情入景。 因首句已于景中见情，所以次句便直叙其事。“闻道”，表示惊惜。“过五溪”，见迁谪之荒远，道路之艰难。不着悲痛之语，而悲痛之意自见。
后两句抒情。人隔两地，难以相从，而月照中天，千里可共，所以要将自己的愁心寄与明月，随君去到夜郎。这两句诗所表现的意境，已见于前此的一些名作中。如谢庄《月赋》：“美人迈兮音尘缺，隔千里兮共明月。临风叹兮将焉歇，川路长兮不可越。”曹植《杂诗》：“愿为南流景，驰光见我君。”张若虚《春江花月夜》：“此时相望不相闻，愿逐月华流照君。”都与之相近。而细加分析，则两句之中，又有三层意思，一是说自己心中充满了愁思，无可告诉，无人理解，只有将这种愁心托之于明月；二是说惟有明月分照两地，自己和朋友都能看见她；三是说，因此，也只有依靠她才能将愁心寄与，别无它法。
诗人李白通过丰富的想象，用男女情爱的方式以抒写志同道合的友情，给予抽象的“愁心”以物的属性，它竟会随人逐月到夜郎西。本来无知无情的明月，竟变成了一个了解自己，富于同情的知心人，她能够而且愿意接受自己的要求，将自己对朋友的怀念和同情带到辽远的夜郎之西，交给那不幸的迁谪者。
这种将自己的感情赋予客观事物，使之同样具有感情，也就是使之人格化，乃是形象思维所形成的巨大的特点之一和优点之一。当诗人们需要表现强烈或深厚的情感时，常常用这样一种手段来获得预期的效果。