这是一首抒写与友饯别的令词。全篇表达了词人傲视世俗的耿介个性，是他主动向社会发动“攻击”的狂放表现。语极夸张，情极大胆，豪爽、超迈，淋漓酣畅。
上片写临行前的情景——刘克庄连夜起程，王迈为其送行。先写自己将在天亮之前拿着火把，走十多里的路，不可背负过重，便把衣囊抛弃，只挑着诗囊上路。豪爽的性格与嗜诗如命的心情于此可见。“宵行”已露旅途之苦。
起句“束缊宵行十里强”，开门见山地描写连夜而行的情状。一枝火把引路，来到十里长亭，点出饯别之意。
“挑得诗囊，抛了衣囊。”表现了书生本色，诗囊里都是他的心血结晶，自然不肯轻易抛掉。诗囊里装着他的诗篇，也装着他的一腔豪情满腹抑郁。
“天寒”三句，先从自然条件的恶劣写旅途之艰苦，再点友人相送之谊。“天寒路滑马蹄僵”，一个“僵”字，写尽了艰苦之状。虽在说马，但行人颠簸于马背，冒着寒风，艰难赶路的情景，已跃然纸上。“王郎”送“刘郎”，用典巧妙。“王郎”暗指友人系“王谢”望族之后，而“刘郎”则为被贬谪者的代称。
下片写饯别情景。二人分手在即，却并不伤别感慨，而是痛饮酒酣，豪情满怀，谈文论诗，睥睨世俗，狂放不羁。二人高谈阔论，以致惊动了东邻西舍。词人曾以《落梅》诗受谤免官，他对此十分不平，所以最后三句写道：当别人笑他疏狂时，他满不在乎地回答他们，并不以疏狂为意。这正是对当时束缚思想的、严酷的礼法制度的挑战和抗议。
“酒酣耳热说文章”，从结构上说，是上片情节的结局。又是可作为下片的开端，顺势翻出新的情节，安排颇显匠心。“酒酣耳热”表现了酒逢知己的欢乐，同时又是词人热情奋发，兴会正浓的时刻。词人避开朋友间碰杯换盏的次要情节，而径直写出“说文章”的一幕，可谓善于剪裁。“说文章”极含蓄地暗示他们对时事的评论、理想的抒发，以及对忧愤的倾泄。
王实之秉性刚直，豪气干云人称子昂、太白。刘克庄也是言谈雄豪，刚直无畏。“惊倒邻墙，推倒胡床”两句，正是他们这种英豪气质的形象表现。前句写客观反响，后句写人物举动。两个狂士捋袖豁拳，乘着酒兴指点江山，语惊四座，全无顾忌，邻座惊傻观者竖发，全与我无关。这种形象的夸饰淋漓尽致地张扬了二人的豪气。
“旁观拍手笑疏狂”，作者设想，若有旁观者在此，必定拍手笑我二人疏狂。“拍手笑”是一种不被他人理解的表现，对狂者来说不足惧，倒起着反衬作用。刘克庄与王实之在志士受压、报国无门的时代，将心头的积郁，化为激烈的言词、不平常的行动，自然会被称为“疏狂”。“疏又何妨，狂又何妨！”态度明确坚定，可谓狂上加狂，雄放恣肆，豪情动人。有此一句，通篇振起。
这首词体现了刘克庄词风雄伟豪放的一面，也反映出他继承了辛弃疾的革新精神，同时又发展了词的散文化、议论化的特点。
此词起拍二句，言“楚女”飘零在外，寄居于水乡的临河楼宇中。“楼枕小河春水”的“楼”是“楚女”暂栖之所，可推测为一歌楼舞馆，临水构筑。“春水”，点明季节。“枕”字下得别致。
“月孤明”三句写暮春月夜之景而隐含伤春离别之情，说“楚女”自伤身世、月夜难眠。“风又起”，从听觉着笔，表明“楚女”虽然置身床榻而长时间处于不眠状态。“杏花稀”（系“楚女”的想像之辞）虽为景语，但其中亦寓有惜春、伤别之意。月本无所谓孤不孤，但对于欲归不归的楚女来说，它却显得孤独凄清，物象染上了人的主观情感色彩。加之“风又起，杏花稀”，其景象就更凄清，不眠的人儿，心情可想而知。这里既写暮春之景，又寓有自伤身世飘零，自伤老大，自伤离别的情绪。
过片二句写女子服饰，分别从头上玉钗、乌黑的鬓发及衣裙上金线所绣凤鸟图案着笔，一句写她的头饰和美发，一句写她用金缕盘绣成凤鸟图纹的舞裙，对“楚女”的形态进行描写。金玉锦绣的字面，恰好反衬出主人公内心的空虚索寞。“楚女”如此艳美，然而却长期漂零在外，其独居凄怆之情亦自在不言中。于是最后三句要借“八行书”，诉千里相思隔魂梦萦牵之情，恰值月夜闻雁，便欲凭雁足传书，以道相思之意。言作书寄远，并点明题旨。这数句与李商隐“玉珰缄札何由达？万里云罗一雁飞”（《春雨》）异曲同工，虽然明说着欲凭鸿雁寄相思之意，其实隐含的意味却是鸿雁长飞，锦书难托，确有含蓄不尽之情。
