这首诗前两联叙述了行程中的地点和景色，以及作者的感慨，抒写了这次行程中的悲苦心情。颈联以祖国山河万世永存与城郭一时沦陷进行对比，突出诗人对恢复大宋江山的信念和对元人的蔑视。尾联表明自己的态度：决心饿死殉国，完成“首丘”之义的心愿。
“梅花南北路，风雨湿征衣。”略点行程中的地点和景色。作者至南安军，正跨越了大庾岭（梅岭）的南北两路。此处写梅花不是实景，而是因梅岭而说到梅花，借以和“风雨”对照，初步显示了行程中心情的沉重。梅岭的梅花在风雨中摇曳，濡湿了押着兵败后就擒、往大都受审的文天祥的兵丁的征衣，此时，一阵冰袭上了他的心头。
“出岭同谁出？归乡如不归！”两句，上句是说行程的孤单，而用问话的语气写出，显得分外沉痛。下句是说这次的北行，本来可以回到故乡庐陵，但身系拘囚，不能自由，虽经故乡而犹如不归。这两句抒写了这次行程中的悲苦心情，而两“出”字和两“归”字的重复对照，更使得声情激荡起来。
“山河千古在，城郭一时非。”文天祥站在岭上，遥望南安军的西华山，以及章江，慨叹青山与江河是永远存在的，而城郭则由出岭时的宋军城郭，变成元军所占领的城郭了，所悬之旗也将随之易帜了。这一句暗用杜甫的“国破山河在”和丁令威的“去家千年今始归，城郭犹是人民非”。。
“饿死真吾志，梦中行采薇。”诗人文天祥宁愿绝食饿死在家乡，也不与元兵合作。诗人常常梦见自己像伯夷、叔齐一样在首阳山采野菜为生。这句诗用了伯夷、叔齐故事，商朝亡国后，宗室伯夷、叔齐二人，不食周粟，逃进首阳山，采野菜充饥，终于饿死在山上。从广东开始，文天祥就开始绝食，准备饿死在家乡，绝食八日依然没事，就继续进食。 就在文天祥写《南安军》的同一年十月初一晚上，文天祥被押送到元大都，作了三年两个月零九天的囚徒后壮烈牺牲。
这首诗化用杜甫诗句，抒写自己的胸怀，表现出强烈的爱国感情，显示出民族正气。这首诗逐层递进，声情激荡，不假雕饰，而自见功力。作者对杜甫的诗用力甚深，其风格亦颇相近，即于质朴之中见深厚之性情，可以说是用血和泪写成的作品。
秦观和苏轼这对师生在落难中相会，却没有一丝相逢的喜悦。相向无言，愁容满面，两鬓苍苍。他们或许已经预感到“后会不知何处是”，也许今生无望！所以只有一再劝酒：“小槽春酒滴珠红，莫匆匆，满金钟。”“饮散落花流水、各西东”，词中弥漫着一股凄凉的气氛。
起句“南来飞燕北归鸿”，套用古诗句式，作为比兴，似乎有点喜，但接下去说：“偶相逢，惨愁容。”可见二人相见之初，即愁容满面。他们远谪南荒，历尽艰辛，自然容颜憔悴，十分愁苦。此刻贬所逐步内徙，虽是好事，但并未带来欢悦，他们仍有重重顾虑，甚至都自作了挽词和墓志文，准备一死。“绿鬓朱颜重见两衰翁”，涵盖面极广，从青年时代，一直写到老年。此时，政治上的无情打击，已断送了他们的前途，断送了他们的青春，所以他们觉得老了，成了“衰翁”。“别后悠悠君莫问，无限事，不言中”三句，尤其沉痛。在别后的六年中，二人罪名一再增加，贬所不断迁徙。这中间，该有多少苦楚，然而作者仅用“无限事，不言中”六字概括，非不言也，是不能也。北宋森严的党禁，于此可见一斑。
词的下阕，乃写饯别。当时雷州，地处蛮荒，经济十分落后，在迁谪中的秦观能够备酒为乃师饯行，已属不易。“小槽春酒滴珠红”虽然用典，但出语自然，形象逼真，更兼词人殷勤劝酒，倍觉感人。“莫匆匆，满金钟”六字，写出了当时迁臣所处的环境，一边有部使者（犹后世的监差）在旁，王命不可延迟，苏轼要匆匆上路；一边是秦观借酒挽留，哪怕是多留一会儿也是好的，师生情谊，何其深永。“饮散落花流水各西东”一句用比喻，化用李煜、柳永词成句，非常恰切，给人以无穷的想象。“后会不知何处是，烟浪远，暮云重”三句，以景结情，蕴含深远。苏轼西去廉州，关山远隔，前途未卜，秦观不由地担起心来。此刻他望着烟雾腾腾的江面和重重叠叠的暮云，怅然出神。虽未言情，而无限深情，自寓景中。
