词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
诗作前部分叙写古人事迹，以之为衬托表明自己坚决辞职隐居的意志与行为。诗作后部分写自己返家行程中的景象及感想。诗中抒发了去官还家、获得解脱的愉悦心情。诗中写景不多，却极为清丽动人。
一至十句自述隐居丘园之志。
先对几位古人加以评价：西汉的彭宣、薛广德、贡禹虽有高名，但只能说是优于贪婪奔竞之徒，还说不上是懂得养生缮性。彭宣和薛广德，班固《汉书》对他们评价颇高，称其“近于知耻”（《汉书·叙传》）；谢灵运却说他们“裁知耻”而已，并不十分推崇。贡禹曾为河南县令，因受上司责备，便辞官而去。后又出仕，元帝时为光禄大夫，以年迈求退，为皇帝所挽留，进为御史大夫。诗人认为他并未能遗弃荣华富贵。评论古人只是陪衬，目的是表明自己的志向不仅是不贪竞而已，而且要做到“达生”。《庄子》有《达生》篇，说“达生之情者，不务生之所无以为；达命之情者，不务知之所无奈何”，认为人之性分有定，不可勉强致力于性分之外的事。
篇中又说欲存生养性，莫如弃世而无所牵累。诗人正以此种思想作为隐退的精神支柱。其具体的打算，则是“庐园当栖岩，卑位代躬耕”。《山居赋》云：“古巢居穴处曰岩栖，传说古代隐士也有过此种原始生活者。但诗人毕竟做不到这样，故有所变通，以田园当作岩栖。他也不能真的耕稼自给，故欲学习古代一些达士的做法，安于卑位，以薄俸为生生之资。他说自己拙于仕宦，讷于言辞，故欲选择这样的生活道路，不过以往行迹尚未能与此种生活理想相一致。这可说是诗人对往昔生活的一个总结。
十一至二十句写去职。
先举周任、司马相如、尚子、邴生以自比。诗人说自己在种种方面都类似于上举那些淡泊明志的古人。自晋安帝义熙元年（405年）至景平元年（423年），实得十八年，说“二十载”是约略言之。二十年来做违心的事，心情是悒郁的；而今终于摆脱了送往迎来等等俗务，其快意可知。
二十一句至三十二句写初去郡途中的所见所感。
“理棹”以下四句写其水陆行程。为早日还家，乃疾速行舟。遄、鹜二字表现出心情之急迫。“理棹”二句已兼写水陆，“溯溪”二句又写水涉山行，但不觉累赘，因读者可由此充分想象其行进的画面，感受到行程的漫长辛苦。“野旷”二句是写景名句，景中其实有情。清旷无际的风景正与诗人心境相应。久被絷牵，一朝脱去，自感到无限的开朗、轻快，故触目皆成佳趣。
“憩石”二句写山林小憩情景，暗用《楚辞》典故：《九歌·山鬼》：“山中人兮芳杜若，饮石泉兮荫松柏。”又《离骚》：“朝饮木兰之坠露兮，夕餐秋菊之落英。”熟悉典故的读者可于言外获得一种清幽芳洁之感。“理棹”四句写疾速前行，途程漫漫，“野旷”四句写赏玩风物，途中小憩，形成情绪和内在节奏的对比；而其心情之急迫与愉悦，都得到了表现。由愉悦的心情、悠然的意绪，进而引发出一番情理相融的议论：高尚之志战胜了富贵之欲，胸襟旷然，则臞者可肥；以止水为鉴，则流荡不返者将归于宁静清明。（二句用《韩非子·喻老》和《庄子·德充符》典故）心灵获得了自由宁静，则即使处于纷乱奔竞之世，也等于是归真返璞，回到了伏羲、唐尧时代，可以无拘无束、怡然自得了。传说尧时百姓无事，有老者击壤而歌曰：“日出而作，日入而息。凿井而饮，耕田而食。帝力何有于我哉！”诗人用此典故，似有“人生如此自可乐，岂必局束为人靰”（韩愈《山石》）之慨，且使人隐约感到他与当权者关系之不和谐。
谢灵运去郡之志是坚定的。当时其堂弟谢晦等人都写信劝他不要离职，他执意不从。不过他并非一贯恬退之人。《宋书》本传说他“自谓才能宜参权要，既不见知，常怀愤愤”。其出为永嘉太守，正是与当权者矛盾的结果。他之去郡，乃是一种不合作态度的表现。明乎此，对于此诗的理解便可更深入一层了。
因为马荀仲是医生，所以稼轩就用药名写入邀他一起去游雨岩的词中。看来纯属游戏笔墨，但正如鲁迅说的“从喷泉里出来的都是水，从血管里出来的都是血”一样，这即兴之作，也莫不充满了愤懑之情。
雨岩风景优美，稼轩多次游历，已记于词者有《念奴娇》《水龙吟》《山鬼谣》《生查子》《蝶恋花》可见其情有独钟。词中“木香”、“雨余凉”（禹余粮）、“石膏”、“防风”、“常山”、“知子”（栀子）、“海早”（海藻）、甘松等，均为药名。一经嵌入词中，却全不露痕迹。若不是他特地提出，几乎读不出药味来。药味是读不出，但如松竹之于风雪吧，于“凄凉”中更形挺拔。词之有味，正是在这于凄凉中，更见精神之感人。
首二句“山路风来草木香。雨余凉意到胡床”。此处只不过是说下雨过后，居室内也凉快起来。而户外此时天更蓝、草木更翠、空气更清新，加之天气凉爽，正是最好出游的时候。首先把气氛造足，提出好一个先决条件。然后第三句说明出游的原因，泉石之病已入膏肓，无药可救。第四句一转，已是“多病”了，还甘愿去为这些风月闲情费精神。之所以要“提防”者，是一不小心就容易犯上了之缘故。这里使人想到了梁时的吏部尚书徐勉，史书说他“常与门人夜集，客有虞暠求詹事五官，勉正色答云：‘今夕止可谈风月，不宜及公事。’”而今稼轩已无公事可谈，所以他要提防的倒不是公事，而是要“提防风月费篇章”了，孔子说：诗可以怨。他这就是怨，但却是以游戏笔墨出之。这就又符合了中国诗教之所谓的“哀而不怨”。所谓“不怨”，是指字面上的，并不否定“哀”，故哀正在骨子里。
下阕以道歉为过渡，正是承上启下。词人说得非常可怜。这里他用了两个典故，“草《玄》”，这只是把马医生比作扬雄，说他和扬雄一样，在家里忙着写他的《太玄》经。这只是客套话。而以“山简”自称的就有点牢骚了。山简，西晋永嘉三年（309）出为征南将军，都督荆、襄、交、广四州诸军事，镇襄阳。时天下分崩，山无用武之地，故尝醉酒。稼轩于江西安抚使任上刚授两浙西路提点刑狱公事，旋即因诬落职，祖国分裂，他亦无可用武之地，倒是与山简有些相像，然而山简毕竟还是身在公门，没有像他这样一掳到底，成了平头老百姓一个。所以他要说“孤负平常山简醉”了。其实他又不可和山简相比。山简之醉，还有可说，因为他毕竟还是将军，不能为国出力，是以只有“醉”。而他什么也不是，既不守土，也无言责。他也要以醉来麻醉自己，是自作多情。则这“孤负”也实在不知是稼轩孤负于朝廷，还是朝廷孤负于稼轩，谁也不好说，所以他只好说自己孤负了这一“醉”。
末段再一激。“湖海早知身汗漫”，这里邀人而把对方的身份也抬得很高。不止文如扬雄，其品也如竹之直而有节，如松之傲而不屈。看来除了马荀仲，再就是松竹，世上就再没有其他的人可以为伴了。这样的“凄凉”表述的还是怀才不遇的愤懑和不甘寂寞的激越。