这是一首感人至深的诗章，以一个“悲”字贯串全篇。首联写送别的环境气氛，从衰草落笔，时令当在严冬。郊外枯萎的野草，正迎着寒风抖动，四野苍茫，一片凄凉的景象。在这样的环境中送别故人，自然大大加重了离愁别绪。“离别自堪悲”这一句写来平直、刻露，但由于是紧承上句脱口而出的，应接自然，故并不给人以平淡之感，相反倒是为此诗定下了深沉感伤的基调，起了提挈全篇的作用。
颔联写送别的情景，仍紧扣“悲”字。“路出寒云外”，故人沿着这条路渐渐远离而去，由于阴云密布，天幕低垂，依稀望去，这路好像伸出寒云之外一般。这里写的是送别之景，但融入了浓重的依依难舍的惜别之情。这一笔是情藏景中。“寒云”二字，下笔沉重，给人以无限阴冷和重压的感觉，对主客别离时的悲凉心境起了有力的烘托作用。友人终于远行了，留在这旷野里的只剩诗人自己，孤寂之感自然有增无已。偏偏这时，天又下起雪来了，郊原茫茫，暮雪霏霏，诗人再也不能久留了，只得回转身来，挪动着沉重的步子，默默地踏上风雪归途。这一句紧承上句而来，处处与上句照应，如“人归”照应“路出”，“暮雪”照应“寒云”，发展自然，色调和谐，与上句一起构成一幅完整的严冬送别图，于淡雅中见出沉郁。
颈联回忆往事，感叹身世，还是没离开这个“悲”字。诗人送走了故人，思绪万千，百感交集，不禁产生抚今追昔的情怀。“少孤为客早，多难识君迟”是全诗情绪凝聚的警句。人生少孤已属极大不幸，何况又因天宝末年动乱，自己远役他乡，饱经漂泊困厄，而绝少知音呢。这两句不仅感伤个人的身世飘零，而且从侧面反映出时代动乱和人们在动乱中漂流不定的生活，感情沉郁，显出了这首诗与大历诗人其他赠别之作的重要区别。诗人把送别之意，落实到“识君迟”上，将惜别和感世、伤怀融合在一起，形成了全诗思想感情发展的高潮。在写法上，这一联两句，反复咏叹，词切情真。“早”“迟”二字，配搭恰当，音节和谐，前急后缓，顿挫有致，读之给人以悲凉回荡之感。
尾联收束全诗，仍归结到“悲”字。诗人在经历了难堪的送别场面，回忆起不胜伤怀的往事之后，越发觉得对友人依依难舍，不禁又回过头来，遥望远方，掩面而泣；然而友人毕竟是望不见了，掩面而泣也是徒然，唯一的希望是下次早日相会。但世事纷争，风尘扰攘，不知何时才能相会。“掩泪空相向”，总汇了以上抒写的凄凉之情；“风尘何处期”，将笔锋转向预卜未来，写出了感情上的余波。这样作结，是很直率而又很有回味的。
《金缕歌》是梦窗词中具有爱国思想的词作之一。词中通过沧浪着梅歌颂抗金名将韩世忠的"英雄陈迹"，对"后不如今今非昔" 的现实表示严重不满。
据夏承焘《吴梦窗系年》，这首词约写于宋理宗嘉熙三年（1239）正月，作者四十岁。当时，"吴潜由庆元府改知平江（今苏州）"，二人过从甚密。作者借着梅之机，即景生情，毫不隐晦地抒发了积郁于胸的悲慨。
以"乔木生云气"这一开阔巨大的形象开篇，含有"先言他物以引起所咏之词"的意味。"乔木"者，大树也。是词人入园以前之所见，又暗喻韩世忠。《后汉书·冯异传》："请将并坐论功，异常独屏树下，军中号曰'大树将军'。"不仅如此，这一句词，还可以使人联想到《诗经·小雅·伐木》"出自幽谷，迁于乔木。"暗示韩世忠从龌龊的官场中受到排斥打击，被迫迁居沧浪事。这一句兴'中有比，具有丰富的象征意义。"访中兴、英雄陈迹，暗追前事。"
这两句是直陈，交待这次看海的目的以及对英雄的无限景仰。继之则拈出韩世忠一生最为动人的事迹加以抒写："战舰东风悭借便，梦断神州故里。"这两句写的是黄天荡之捷，抒发了词人的感慨。韩世忠在黄天荡以八千人的兵力，抗击着金兀术的十万大军，坚持了四十八日。黄天荡之役，虽然使兀术"不敢再言渡江"，但韩世忠也因遭受火攻而退回镇江。史载：兀术刑白马以祭天，及天霁风止，兀术以小舟出江，世忠绝流击之。海舟无风不能动，兀术令善射者乘轻舟，以火箭射之，烟焰蔽天，师遂大溃，焚溺死后不可胜数。世忠仅以身免，奔还镇江。"作者对此深以为憾，故词中表示，如果东风劲吹，毫不吝惜地给韩世忠以一臂之助，那么失去的神州故里就很可能得以恢复。"旋小筑、吴宫闲地。"紧承上句，写韩世忠被剥夺兵权之后，过的是"不再言兵"的退隐闲居生活，点明了"沧浪看梅"这一主题。"华表月明归夜鹤"至上片结尾，用丁令威学仙的故事，引出物是人非，今非昔比的慨叹，并以"枝上露，溅清?quot;这一眼前景物来加以渲染和烘托。下片换头紧扣词题，承接上片，对看梅的过程略加梳理，点出吴潜当时的身份。"步苍苔"三句点出"梅"字，深化意境，至"重唱梅边新度曲，催发寒梢冻蕊"，把词的意境进一步提到爱国统一与关心时事这一思想高度。"寒梢冻蕊"是南宋王朝怯懦无能，不图进取，苟且偷安这一政治形势的写照；"催发"，含改变现状、力图有所作为的积极意义在内。"重唱梅边新度曲"，实际是呼唤春天的到来，呼唤国家的振作。在这主要之点上，作者与吴潜是"人同此心，心同此理"的。二者的知己之情已和盘托出了。然而，现实是无情的，即使他们"此心与东君同意"，而当前的现实却是"后不如今今非昔"。不仅世无韩世忠，而且连黄天荡那样的战役也不可能出现了。面对现实，无可奈何，作者与吴潜只能"两无言相对沧浪水，怀此恨，寄残醉"了。陈洵在《海绡说词》中说："'心与东君同意'能将履斋忠款道出。是时边事日亟，将无韩、岳，国脉微弱，又非昔时，履斋意主和守而屡书不省，卒至败亡，则所谓'后不如今'……言外寄慨。"可见，词中的悲愤心情实是有感而发的。
读《金缕曲》，很容易使人联想到辛派词人的作品，因为这首词充分表现出作者的爱国热忱与对时事的慨叹，而且写得"慷慨纵横"、"悲壮激?，具有豪迈奔放之气。
吴文英之所以能写出这种豪迈奔放的词篇，除作者本人具有阔大的胸襟与关心国家时事的思想感情以外，同时还与词的艺术表现有关。比较看来，纳入这首词里的主要是巨大的场景。高大的英雄人物与重大的历史事件，抒发的又是由国家兴亡而引起的大悲大慨。因此，词中自然流露出一种沉郁顿挫、苍凉悲壮的豪气。陈洵说："清真、稼轩、梦窗三家，实为一家。"就这一点来，是颇有道理的。但是，吴梦窗毕竟不是辛弃疾。即使他的某些词近似辛派，但从根本上讲，二者又有明显差别。以本篇为例，其主要差别表现在两个方面：一是在描写巨大场景、重大历史事件时，又往往与某些清幽的意境、较小的生活细节相结合，直陈中带有显著的象征性。"乔木"，象征巨大的英雄形象；"寒枝冻蕊"，象征南宋王朝的日趋没落；"枝上露，溅清泪"，象征人民群众的悲恸；"重唱梅边新度曲"，象征个人的爱国热情，等等。二是主观抒情词句与客观形象的描绘紧密结合，二者互为补充，并且常常以实为虚，化虚为实。词的本意是凭吊韩世忠黄天荡未获最后全胜，以致失地未得恢复。但作者却把这整个战役及其后果概括为"战舰东风悭借便，梦断神州故里"两句，其内涵是颇为丰富的。又如，作者设想韩世忠如能重返故居，他也一定要为国事日非，今不如昔而悲叹的。但却以"华表月明归夜鹤"等少许词句来表现，令人玩味不尽。下片又以"后不如今今非昔"与之相给合。所以，这首近似辛弃疾的豪迈之作，在艺术上也仍然保留着梦窗词本身的艺术特点。所以陈洵又说："清真、稼轩、梦窗，各有神彩，……莫不有一己之性情境地。"
由上可见，梦窗词是多样化的，他的词也并非完全"隐晦"，至于讥评他的词"思想内容往往无足取"，显然是难以成立的了。
“满洞苔钱，买断风烟。笑桃花流落晴川。”满洞苍苔，可见历时已久，人迹罕至。苔虽形如钱，只能点缀风烟。但它代表了一种清贫自赏自然超俗的情趣。古洞苍苔，高人逸士独来独往，片片桃花随溶溶川水流出，向人间传送出一丝洞天的消息。世外人并不知道此处别有桃源仙境，故“笑”之，笑桃花多情，笑世人无识。“石楼高处，夜夜啼猿。
“看二更云，三更月，四更天。”夜深人静，万籁俱寂，唯有空山声声猿啼，使人警省。此时此地，修道之人，静坐默想，独观云月，拥抱宇宙，体悟宇宙奥秘，直观生命真谛，自得其乐，意静神旺。这几句将道家山中生活的自然环境与辞别尘世，静处修炼而至内心聪慧的生活情趣勾画了出来。所谓“二更云，三更月，四更天”，实际上写的是消除尘念的修炼过程。开始犹存世念，如行云蔽月，继而虚室生白，表里空一，终而至人无己，湛然空明，如片云除尽，空中唯皎皎孤轮。
“细草如毡，独枕空拳。与山麋野鹿同眠”，这几句写“同与禽兽居，族与万物并”的山中生活。在这种时空的交错中，人似乎回到大自然中，回归到太古时代，枕拳卧草，幕天席地，遗世独立，鸟兽相亲，没有荣辱得失，没有人我差别，甚至没有人与物的差别，一切均与自然相融。
“残霞未散，淡雾沈绵。是晋时人，唐时洞，汉时仙”，又是一天开始了，晨霞未收，群峰淡雾绵延不尽，千姿百态，山中风光，洞中岁月，自有一种绵绵不尽、长久不变的实在感，显示出大自然永恒的风貌。结尾三句写罗浮山的悠悠岁月，显示出山中人“不知魏晋，无论汉唐”的优越感，山中人在寂寞之中感受着精神上的超脱和欣慰。
总之，这首词将山中风光的悠长，洞中岁月的洒脱，自然的美好和永恒，以及摆脱人世负担后的轻松，一一展示出来，富有野趣。