诗歌一开头就回顾了自己十余年来坎坷的仕途经历及内心的苦闷彷徨。诗人“十五隐于高阳，二十献书厥下”（《感旧赋》），自开元二十三年出山，由此时已九年。“弃鱼钓”，说自己决心出仕，“十载”举其成数说于谓时间之长。“无由谒天阶，却欲归沧浪”两句概括了“十载干明王”的坎坷不退的经历，包含着屡遭挫折，不甘归去而又不得不归去的感叹。以上四句语意回环，反映了诗人内心的波澜，以颇为沉重的情调引起全诗。
次四句承上文“归沧浪”写归程中的苦闷心情。诗人在秋日辞京远行，一路唯见寒霜遍地，这景物衬托了诗人失意时的心灰意冷。在归程中，诗人特别突出“昨夜”之“梦”来加以描写，借以表现对“故山”的留恋，而故山却是“惠草色已黄”。如同“鹅鶬昨夜鸡，蕙草色已陈”（《暮秋山行》），“颍阳秋草今黄尽，醉卧君家犹未还”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等诗句一样，表现出岁月已晚，宿愿难酬的叹息，也反映出进退两难的心境。
诗的以下八句承上继续写归程，而扣应题目“由大梁”，写到大梁后所见。诗人选定“薄暮”这一时间，有可能是写实，但也有以薄暮景色衬托沉重心情的用意。“仲秋萧条景”一句对大梁所见作了总的概括。以下便选择一些典型景物来写这样一个秋日薄暮的“萧条景”：南飞的鸿雁，阴暗的郊野，秋风和茅草，野火和枯桑，把大梁秋日的薄暮渲染得分外冷落凄凉。“长风吹白茅，野火烧枯桑”两句用极自然的语言极平常的形象，勾划出深秋郊野的典型环境诗人焦虑郁闷，百感交集的情怀通过这幅图景含蓄地烘托出来。
诗的最后四句，称赞故友声名，赠玉壶以慰勉朋友要像玉壶之冰为官清正廉洁，呼应题目“奇”字。
诗人西去长安干谒，失意东归，情绪十分低沉。此间的诗作中不止一次地对此有所抒发，如“云送关西雨，风传渭北秋，孤灯燃客梦，寒杆捣乡愁”（《宿关西客舍寄东山严许二山人》），如“妇姑城南风雨秋，妇姑城中人独愁”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等。《由大梁却寄匡城主人》一诗所表达的也是这种仕途失意后的低沉郁闷。从表现上说，这篇作品与上引诗句一样，多以景习情，显得十分含蓄而又深沉。
起首三句，想象奇特而瑰丽，落笔颇为不俗：近在咫尺的屏风，在迷离中居然看成像天般遥远。一实一虚，一近一远，通过这强烈的对比，表达了对情人远别的怀思。“十洲”，是仙人所居、人迹罕至之地。托名为汉东方朔撰的《十洲记》载，在八方大海中，有祖洲、瀛洲、玄洲、炎洲、长洲、元洲、流洲、生洲、凤麟洲、聚窟洲。词中例以美人为仙，美人所居为仙境，暗指所思念的人的居处。十洲是仙灵境界，凡人无法到达，只有在梦中才能前往。梦醒后，看到屏风上画着的山山水水，犹疑是梦中所历，更写出梦境的虚幻和醒后的怅惘，真是妙有远神，令人掩抑低徊不已。歇拍两句写美人手执着写有无限水春心事的红笺准备寄给情人书信，此二句把寄人的红笺与十洲的残梦联系起来，创造出情景交融的境界，表现了词人苦恋的情怀，具有很强的艺术感染力。
下片是对往事的回忆，写抒情主人公曾无聊地独倚高楼—— 正在两人分别的水边，面对着辽阔的千里江南之地。这里所写的不是昔时相聚的欢娱，而是别后的思念，脱出词家惯常用的上下片对比的手法，感情便越觉沉厚。结拍两句，进一步写倚楼时的怀思。此处着意在“分流”二字。古乐府《白头吟》：“蝶躞御沟上，沟水东西流。”以水东西分流，喻人们一别之后不再相见。人倚高楼，念远之泪却滴向楼下分流的水中，将离愁别绪与怀人立情抒写得深婉曲折而又缠绵悱恻，具有感人至深的艺术力量。
