上片“三度别君来，此别真迟暮”，说的是词老与苏伯固三次作别了，前次在泗上相别时，尚不得言真老，而这次分手可真正是衰老暮年了。两句倍写出与友老分别之苦，突出两老间的深厚情谊。“白尽老髭须，明日淮南去。”说的是友老不仅头发白了，连髭须也全白了；然而，当此衰老之年，词老却仍不能停歇与挚友欢聚一堂，明天却又要动身赴扬州任去了。可谓怆情无限，浅处见深。
下片“酒罢月随老，泪湿花如雾”，抒写别宴时的难舍难分和悲哀心境。月亮好像也知情义，它从开宴一直到酒罢，都跟随着游子们慢慢移动，不离左右，表现了夜宴的时间很长，各自依依不舍；而老已经是泪湿满面了，衰鬓影像模糊朦胧，好像在雾中看花一样，悲从中起，无可遏制。结语煞时化作期待的幻想：“后月逐君还，梦绕湖边路。”“梦绕”，用字精警，实谓恐怕再聚首也是在梦境里，前景渺茫了。
这是一首送别之作，全词紧扣一个“惜”字：惜之因，惜之状，惜之深，真情喷泻，哀怨递进，结构严紧，回环曲致，语浅意深，虚实互补。
这是一首触景生情的小令，写作者闲适地在红叶上题诗让流水带走他的情义，观赏菊花后醉卧歌楼，表达了作者陶醉于赏黄花之中的快乐；看到万里长空的雁影稀疏，远山狭长清瘦，暮秋时节到处冷冷清清，使作者内心孤独冷清之情油然而生；这时节，无人送酒，一起解忧，年华老去，表达了作者无知己相伴的愁苦。全曲通过“红叶、黄花、长天、雁影、瘦山、衰柳、寒蝉”等具有凄寒、衰败特征的意象营造出暮秋萧瑟、冷清的意境，在用词铸句、描摹景物以及酿造情景交融的意境方面，都颇见艺术功力。
重九正是入秋时候，草木摇落，北雁南飞，一片衰飒之气，容易唤起人的愁思。这首小令渲染了冷清的秋天氛围，寄托了悲凉的秋思，情调有些哀伤。
此曲从季节景物特征入手，点出“红叶”“黄花”，以写“重九”的自然风光。“题红叶清流御沟”，说的是一个美丽的爱情故事，但此曲中只不过取“题红叶”三字，与下文的“赏黄花”构成对仗而已。“题红叶”也只是赏红叶的意思。“赏黄花人醉歌楼”也只是一般的泛指，不一定是作者在楼上醉赏黄花。秋天，枫林叶赤，丛菊花黄，是令人赏心悦目的；此乃作者雅兴所在，故不觉吟成此丽句，以描写此情景。
“天长雁影稀，月落山容瘦”两句，续写秋容秋光。秋日晴朗，天高云淡，人的视线能看得很远，因而显得“天长”。值此暮秋时分，北雁南飞，所剩已不多，故极目长天，雁影就显得十分稀疏。月落时位置接近地平线，其光线斜照，山影遂显得狭长而呈清瘦的姿态；当然草木摇落，也是山容变瘦的一个原因。这两句写秋容秋光，可谓抓住特征善于描状，雁影零落，山形清瘦，使人感到那份高旷与寂寥的况味。加上对仗工整，意境浑成，实乃写景佳句。接着，作者又用一句“冷清清暮秋时候”来加以概括。于是形象的具体画面，由此抽象的一般的概括而获得了关于景象和节序的质的规定性。此句还开拓了读者联想的范围：除“天长雁影稀，月落山容瘦”外，其他一切也都是冷清清的。
最后两句，因写秋景而触发的淡淡的哀愁。“衰柳寒蝉”是打上主观色彩的秋景，向来为文人抒发秋思时所采用，作为景物媒介。作者睹衰柳疏枝，闻寒蝉悲鸣，遂悠然而生“一片愁”之情。此时此刻，他感到寂寞，希望有朋友送酒来一起喝，但终无人来，他于是发出了“谁肯教白衣送酒”之叹。结尾未尝不是一个注脚：假使隐居了，谁肯像王弘对待陶渊明那样遣白衣使者为自己送酒呢？其内心的孤独与寂寥溢于字里行间。这里流露出作者倦于官场，欲隐居而又因种种原因难以痛下决心之意。
这首小令虽然不脱离悲愁的范畴，但立意孤高，用语也颇为别致。选取“红叶”“黄花”“长天”“雁影”“瘦山”“衰柳”“寒蝉”这些秋日的典型景物入曲，用“稀”“瘦”“衰”“寒”等冷色调的字眼来状秋天之景，更显得秋意浓，愁思重，让人读来感同身受。
开头两句，用自责的口吻，抒发愤激不平的感慨。陆游从三十四岁出任宁德主簿开始走上仕途，到四十二岁被免官，八年期间调动频繁，却一直未被重用，自然会有满腹的牢骚。他自已抱怨说，“插脚红尘”步入官场，这本身就是一个痴呆的人所作出的错误选择，可还想高升，还想被重用，这就像“平地上青天”一样的不切实际。接下来的两句，打开了一个新的局面：“新来有个生涯别，买断烟渡不用钱。”如今被免官，这倒好了，终于找到了一种新的生活方式——归乡闲居。三山、镜湖自有山水之胜，闲居于此，正如李白所说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》），又如苏轼所说“唯江上之清风与山间之明月……取之无禁，用之不竭，是造物者之无尽藏也”（《前赤壁赋》）。昔贤之言深获陆游之心，于是发出了类似的赞叹：“买断烟波不用钱”。由感慨到赞叹，这表现了作者初识隐居之乐的一种新鲜的感受。
词的下片又用具体的生活内容对隐居的乐趣作了一些必要的补充描写。如果没有“沽酒市，采菱船”几句，那么，前面所说的“别个生涯”和“买断烟波”就架空。最后两句是自嘲的话，是照应开头的自责而说的，说自己不仅痴呆而且还“真堪笑”，见事太迟，一直迟了四十午，还不知道生活的道路究竟应该怎么走，看来，过去的四十年算是白活了。虽然此词开头的自责给人一些沉重之感，但写到最后的自嘲，作者的笔调和心情就轻松得多了。
刘师培对放翁词的总体风格评价是：“屏除纤艳，清真绝俗，逋峭沉都，而出以平淡之词，例以古诗，亦元亮、右丞之匹，此道家之词也。”（《论文杂记》）这首词极其鲜明地体现了该特色。
这首诗逐层深入，真挚动人地表达了人类至善至纯的天伦情感——母子之情。以小见大，托物抒情，一波三折，婉转深挚地表达了诗人对母亲的怀念之情，因而感人肺腑，能令读者掩卷长思。
诗人翻检旧物时，发现母亲三十年前为他缝制的一件粗绨面料的长袍还保存在箱柜里。一件旧衣居然保存了这么多年，可见主人对它的爱惜。由于年深月久，又曾穿著过，绨袍的领子和襟袖已经破旧，虽然如此，诗人并无将它抛弃之意，如今睹物思人，诗人还依稀感觉绨袍上残留着母亲的余温。“余温”二字，乍看起来不符合生活的真实，然而，母亲逝世后，诗人一直思深念切，如今，母亲缝制的这件绨袍自然更强烈地激起他对母亲的回忆，母亲生前的慈颜与厚爱，霎时间又浮现于脑海，诗人情热中肠，以至移情于物，产生“却余温”的错觉，却又是十分自然，合乎常情的。诗人有意运用夸张的修辞手法，传达了情感的真实。
末两句诗，紧承上面而来，更将这种感情转进了一层。由于领襟已破，诗人将绨袍晾晒之后，自然想缝补一下，可是转念一想，又不忍轻易拆开旧衣，移换旧布料的位置了。“慈母手中线，游子身上衣，”（孟郊《游子吟》）当年，母亲曾将对儿子的爱倾注于针针线线之中，缝进了这件绨袍里。如今，这件旧衣上一针一线对儿子而言，都包含着母亲的爱心，为人子者怎能忍心拆断这爱的丝线呢？诗人的不忍拆移，正表明了对母亲的无比珍重和深情怀念。这首诗，以小见大，托物抒情，一波三折，婉转深挚地表达了诗人对母亲的怀念之情，因而感人肺腑，能令读者掩卷长思。