这首诗的首联大大赞扬好友的才华，感慨其官职卑微，不得其用；颔联赞扬好友高尚品格的赞扬，对其贫寒处境表示理解与同情；颈联则刻画出好友放旷不羁的性格与时光流逝的伤感；尾联透露出才士沉沦的悲愤。全诗造句生新峭拔，章法开阖动荡，步步曲折，前后顿挫，语言明净而生动贴切。
“故人昔有凌云赋”这一句诗，是诗人借司马相如的故事来写老友的才华横溢。但接下来“何意陆沈黄绶间”，笔锋一转，这一句以疑问形式出之，更能表现愤懑之情，它是慨叹，但更是责问，是对执政者的谴责。这一句既写出了人才的遭受埋没，也是暗写友人的亦官亦隐。首联将高才与不遇相对比，一是“凌云”，一是“陆沉”，有转折跌宕之势。
颔联写友人“头白眼花”本应是儿孙绕膝、安度余年的时候，却还有奔走仕途。待到“儿婚女嫁”之后，才可望挂冠归去，终老家山。“儿婚女嫁”用《后汉书·逸民列传》中向子平的典故，写友人的为官，实是迫于生计，非其本愿，见出他不慕荣利的品格。“心犹未死杯中物”，饮酒的豪兴尚不减当年，但“春不能朱镜里颜”，春天能使万物复苏，但不能恢复他青春的红颜。
豪兴犹在，盛年不再，颈联又是一个转跌，在豪放旷达中含无限感慨。即以“心犹未死”一句而论，貌似放达，内里却有种种牢骚抑郁。诗人一反中间二联装点景物的传统，以拗硬之笔，写奇崛之态。颔联以“头白眼花”对“儿婚女嫁”，在上下相对中，每句又自成对偶，有着往复回环的效果。颈联却奇峰突起，以不合正常节奏的散文句式构成对偶，原来每句前半部分双音节的两个音步变成了“一——三——三”的节奏，这样就成为：“心——犹未死——杯中物，春——不能朱——镜里颜。”读来拗崛顿挫，生动地传达出牢骚不平的情怀。这种奇句拗调，力盘硬语，构造奇特。
尾联则为友人向执政诸公吁请，希望他们能够多多荐拔友人，让他能在离家乡近的地方任职。”肯，即“肯不肯”，出语宛转，但仍包含怨愤不平之意。“割鸡”则呼应首联的才高位卑，表现出诗人组织的绵密。
诗人入仕之后，强烈地不满现实政治，尤其对那班暴发的新贵投以蔑视，而对被埋没的才识之士则倾心相交，视为知音。在正因为诗人与他们遭际相似，品格相类，同声相应，同气相求，所以描写其形象也就分外真切。诗中人物的贫贱自守、兀傲奇崛、放旷不羁、愤世嫉俗，也正是诗人的自我写照。诗人为其坎坷遭遇大鸣不平，抗议世道的不公，实是借他人之酒杯，浇自己之块垒。这首诗像一幅写意人物画，笔触简练，风格奇拗。作为律诗，这首诗无论在风格还是在语言上，都显出诗人的独创性。
这是首感梦词，而这与一般的感梦词又不完全一样，把梦中所见之人的容貌、服饰描摹得极其细腻逼真，并没给人以缥缈恍忽、迷离朦胧之感，因而使人一时很难看出是在写梦。
起头“润玉笼绡，檀樱倚扇。绣圈犹带脂香浅。”三句着意刻画梦中所见之人的玉肤、樱唇、脂粉香气及其所着纱衣、所持罗扇、所带绣花圈饰，从色、香、形态、衣裳、装饰等逼真地显示其人之美。“榴心空叠舞裙红，艾枝应压愁鬟乱。”两句，以“舞裙”暗示其人的身份，以“愁鬟”借喻两地相思，以“榴心”、“艾枝”点明端午节令。上句的“空叠”二字，是感叹舞裙空置，推测此因无心歌舞；下句的“应压”二字，则瞥见发鬓散乱，想象其人应含深愁。
上片五句，句句写梦，却始终不点破是说梦。直到下片换头，才以“午梦千山”一句点出以上所写原来只是南柯“午梦”。句中的“千山”二字，表明梦魂与现实距离之遥远。这一句是写山长水远，路途阻隔，只有梦魂才无远弗届。对下句“窗阴一箭”，前人大都解说为：慨叹光阴似箭，与梦中人分别已久。但这里的“一箭”，似指漏箭，这不是感叹光阴逝去之速，而是说刻漏移动之微。联系上句，作者写的是：梦中历尽千山万水，其实只是片刻光景。两句合起来，既深得梦的神理，也形象地道出了作者午梦初回时所产生的对空间与时间的迷惘之感。
换头两句刚写到梦已醒，忽又承以“香瘢新褪红丝腕”一句，把词笔重又拉回到梦境，回想和补写梦中所见之人的手腕。这一词笔的跳动，正是如实地写出了作者当时的心灵状态和感情状态。在这片刻，对作者说来，此身虽已从梦中觉醒，而此心却仍留在梦中。梦中，他还分明见到其人依端午习俗盘系着采丝的手腕，以及其人腕上似因消瘦而宽褪的印痕。
如果联系他另外写的几首端午忆姬之作，可发现，词人对伊人之在端午日以采丝系腕一事留有特别深刻的印象。这就无怪他在这次梦中也注意及此，并在梦醒后仍念念不忘了。歇拍“隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨”两句，则两从梦境回到现实，并就眼前景物，寓托自己自“午梦”醒来直到“晚风”吹拂这段时间内的悠邈飘忽的情思和哀怨的心境。
此词上片正是以实笔来描摹虚象，写得十分真切；在结拍处却以虚笔来点画实景，写得情景异常缥缈。也许正因其幻而益真，真而益幻，所以才具有“天光云影，摇荡绿波”之美，使人深深地被这种境界所吸引，而又感其乍离乍合，难以追寻。就连最不喜欢梦窗词的王国维也对“隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨”二语大加赞赏，这不仅是因为这两句所摄取的眼前景物——“雨声”、“晚风”、“菰叶”，既衬托出、也寄寓着作者在梦醒后难以言达的情思和哀怨，同时兼有以景托情和融情入景之妙。
上片写景，先点出“辘轳”、“金井”、“梧桐”三物，不单是写实，也都有寓意。辘轳是井上汲水的工具，汲水是女子之事，故井边常常是女子的怀人之所。辘轳的循环滚动又与思念的辗转反复相通，摇着辘轳，情思缠绵，往往是诗词之中女子思情的象征。古代的井边多种梧桐，“一叶知秋”，秋来梧桐叶儿黄，故梧桐是常见的悲秋意象。这三者位置相关，意义相通，常常被联系到一起来写女子的秋思，如吴均的“玉栏金井牵辘轳”，王昌龄的“金井梧桐秋叶黄”，与这里的“辘轳金井梧桐晚”，都是同一个意思。不过，李煜的表达更精巧一些，他在句中强调了一个“晚”字。“晚”可以指黄昏，暗示了从早到晚的期盼，有“黄昏望绝”之意。“晚”也可以指秋深，突出梧桐叶黄陨落的形象，令人联想岁华流逝、青春不再而引出悲哀。故接下来的“几树惊秋”，本来是写人在惊秋，却道以“树惊秋”；写情就更婉转，更深沉，并使萧瑟的秋景与女子的伤情融合到了一起。“昼雨如愁”引出人物。说是“昼雨”，可见是下了一天还没有停的雨。而这雨是小雨，丝雨，纷纷扬扬，飞飞洒洒，就如同弥漫在人心中的忧愁一样，无边无际，无休无止。“百尺虾须在玉钩”，是说精美的竹帘挂在钩上，暗指人的遥望，下启“回首边头”，景物描写也就由室外转入了室内。
下片抒情，以“琼窗”承接上片的“百尺虾须”，过渡十分自然。这里的“春断”，要分作两层意思来理解。一是说春去秋来，时光流逝，岁华渐老，青春不再复返，故日“断”。一是说远人无消息，任凭思念，深情不得传达，“肠断白萍洲”（温庭筠），“春断”也就是“情断”。这两层意思相辅相映，都在表现思念之深，于是而有“双蛾”之皱，有“回首”之举，有“欲寄”之事，更用一连串的动作写出思念之切。由皱眉，到遥望，到“欲寄鳞游”，思念的感情渐进深化，写出女子终于决定要以主动的诉说去打动对方的心，以唤回心爱的人。可是，“九曲寒波不湃流”。山高水寒路曲折，纵使信写出，何人可传寄？何处可投递？无奈之极。可越是无奈，越见情深。
全词以意融景，一系列景象有机地融成一幅饱含秋意、秋思的风景画，画中有人，人外有秋，秋内有思，秋风秋雨关秋思，离情别恨联秋怨，写得婉约蕴藉，回味悠长。后人马致远之《天净沙·秋思》颇得其婉约韵致。